1'-benzyl-5-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione | 1374326-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-5-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-2'-methylidenespiro[indole-3,5'-oxolane]-2,3'-dione
• CAS: 1374326-53-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: MUFSJBLDLMURTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-丁炔-2-酮 在 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1'-benzyl-5-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  含氮和磷的路易斯碱催化靛红与 But-3-yn-2-one 的 [4+2] 和 [3+2] 环化反应

  摘要：

  含氮和磷的路易斯碱催化靛红与but-3-yn-2-one的[4+2]和[3+2]环化顺利进行，得到相应的螺[indoline-3,2'-pyran] -2,4'(3'H)-二酮和螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚]-2',4(5H)-二酮在温和条件下以良好到极好的收率。底物范围已经过仔细检查。此外，还根据先前的文献和我们自己的调查，详细研究了水的加成效应以及合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101338

文献信息

• Nitrogen- and Phosphorus-Containing Lewis Base Catalyzed [4+2] and [3+2] Annulation Reactions of Isatins with But-3-yn-2-one
  作者：Zhong Lian、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101338

  日期：2012.1

  Nitrogen- and phosphorus-containing Lewis base catalyzed [4+2] and [3+2] annulations of isatins with but-3-yn-2-one proceeded smoothly to give the corresponding spiro[indoline-3,2′-pyran]-2,4′(3′H)-diones and spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,4(5H)-diones in good-to-excellent yields under mild conditions. The substrate scope has been carefully examined. Moreover, the additive effect of water has also been

  含氮和磷的路易斯碱催化靛红与but-3-yn-2-one的[4+2]和[3+2]环化顺利进行，得到相应的螺[indoline-3,2'-pyran] -2,4'(3'H)-二酮和螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚]-2',4(5H)-二酮在温和条件下以良好到极好的收率。底物范围已经过仔细检查。此外，还根据先前的文献和我们自己的调查，详细研究了水的加成效应以及合理的反应机制。