4-methyl-tetrahydrophenanthrene | 78396-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene；4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren；4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 78396-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: LUZJJOPJBKBCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-33 °C
• 沸点：
  328.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-tetrahydrophenanthrene 在 四氯化碳 、 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-9-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢菲与衍生物的反应; 烷基衍生物和抗疟药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01170a020
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. X. Acetylation of 4-Methylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01865a086

文献信息

• Electrophilic substitution in naphthalenes: cyclisation of naphthylbutanols to tetrahydrophenanthrene
  作者：Anthony H. Jackson、Patrick V. R. Shannon、Paul W. Taylor

  DOI：10.1039/p29810000286

  日期：——

  Both 4-(1-naphthyl)butanol and 4-(2-naphthyl)butanol cyclised in refluxing boron trifluoride–ether to give 1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene. By use of the corresponding, 1,1-dideuteriobutanol derivatives and analysis of the products by 220 MHz 1H n.m.r. spectroscopy it has been demonstrated that the 1-naphthylbutanol cyclises by two distinct pathways, (a) by direct attack (84%) at the 2-position, and

  4-（1-萘基）丁醇和4-（2-萘基）丁醇均在回流的三氟化硼-醚中环化，得到1,2,3,4-四氢菲。通过使用相应的1,1-二氘代叔丁醇衍生物并通过220 MHz 1 H nmr光谱分析产物，已证明1-萘丁醇环化有两种不同的途径，（a）通过直接攻击（84％）在在第2位，以及（b）在萘核的1位通过ipso攻击（16％），然后进行重排。2-萘基丁醇仅通过在1-位上的直接取代而环化。另一方面，使用4-（4-甲氧基-1-萘基）-1,1-二氘代丁醇，ipso取代的比例上升到71％，如360 MHz所示1所得四氢菲混合物的H nmr光谱。
• A Stereoselective Intramolecular Retro-Ene Reaction Catalysed by Aluminium Chloride
  作者：Michal Bodajla、Graeme R Jones、Christopher A Ramsden*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00404-8

  日期：1997.4

  intramolecular ionic cycloaddition of the proposed intermediate arenoxenium cations. Treatment of the same precursors with aluminium chloride results in a stereoselective intramolecular cyclisation to spiroketones. Evidence that the mechanism of formation involves a cyclic aluminium intermediate is presented. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  5-（2-萘酚）-1-戊烯与I（III）试剂的反应导致在C-1处发生亲核取代，而不是所提议的中间体槟榔烯阳离子的[4 + 2]分子内离子环加成。用氯化铝处理相同的前体会导致立体选择性分子内环化为螺酮。提供了形成机理涉及环状铝中间体的证据。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Jacques; Kagan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 128,136
  作者：Jacques、Kagan

  DOI：——

  日期：——
• REACTIONS OF 1,2,3,4-TETRAHYDROPHENANTHRENE AND DERIVATIVES. IV. ALKYL DERIVATIVES AND ANTIMALARIAL DRUGS^{1, 2}
  作者：W. E. BACHMANN、J. R. DICE

  DOI：10.1021/jo01170a020

  日期：1947.11
• Phenanthrene Derivatives. X. Acetylation of 4-Methylphenanthrene
  作者：W. E. Bachmann、R. O. Edgerton

  DOI：10.1021/ja01865a086

  日期：1940.8