8-chloro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one | 61740-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 8-chloro-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；8-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxocarbazol；8-chloro-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• CAS: 61740-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: KGXKRVAEXSLXCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-282 °C
• 沸点：
  417.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-chloro-3,4,5,6-tetrahydroazepino[4,3-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [b]-环化卤素取代吲哚作为潜在的 DYRK1A 抑制剂

  摘要：

  由于蛋白激酶 DYRK1A 的过度活跃与多种神经退行性疾病有关，因此 DYRK1A 抑制剂已被建议作为唐氏综合症和阿尔茨海默病的潜在疗法。迄今为止，大多数已发表的抑制剂对相关激酶的选择性低或物理化学性质不利。为了鉴定具有改进特性的 DYRK1A 抑制剂，设计、合成了一系列基于 [b] 环化卤代吲哚的新化学品，并评估了其生物活性。晶体结构分析揭示了 DYRK1A 中新抑制剂 4-氯环庚烷[b]indol-10(5H)-one 的典型 I 型结合模式，主要利用形状互补性进行紧密结合。DYRK1A 抑制剂 8-chloro-1,2,3 的转化，

  DOI：

  10.3390/molecules24224090
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 8-chloro-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的N-Arylenaminones分子内环状合成咔唑酮的一种改进方法

  摘要：

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258141

文献信息

• Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• A catalyst free synthesis of 8, 9, 11-trihalo-5 H -benzofuro[3,2- c ]carbazol-10-ols
  作者：B. Ravi Shankar、V. Vijayakumar、H. Sivaramakrishnan、K. Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.009

  日期：2017.10

  8, 9, 11-Trichloro-5H-benzofuro[3,2-c]carbazol-10-ol analogues have been synthesized by treating 2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one with chloranil/fluoranil without any catalyst and is found to be applicable across a range of carbazolone substrates. A possible mechanism has been proposed.

  8、9、11 -Trichloro-5 H-苯并呋喃[3,2 - c ] carbazol-10-ol类似物是通过用苯二甲腈处理2,3-dihydro-1 H -carbazol-4（9 H）-one合成的不含任何催化剂的间苯二酚/氟苯胺，发现可用于多种咔唑酮底物。已经提出了一种可能的机制。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• AMINOALKOXY CARBAZOLES AND THEIR USE AS 5-HT LIGANDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1210329A2

  公开（公告）日：2002-06-05
• US6514968B1
  申请人：——

  公开号：US6514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04