7-chloro-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one | 100334-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 7-chloro-1,3-dihydroxyxanthone；7-chloro-1,3-dihydroxyxanthen-9-one
• CAS: 100334-95-0
• 化学式: C₁₃H₇ClO₄
• mdl: MFCD11108884
• 分子量: 262.649
• InChiKey: OHWOAGAHMPEFSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Design and Synthesis of N-Xanthone Benzenesulfonamides as Novel Phosphoglycerate Mutase 1 (PGAM1) Inhibitors

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶1（PGAM1）的上调已被发现是多种癌症中的一个常见现象。抑制PGAM1为癌症治疗提供了一种新的有希望的策略。基于我们之前的工作，我们发现了一系列新的N-呫吨酮苯磺酰胺化合物作为新型PGAM1抑制剂。代表性分子15h，其IC50值为2.1 μM，与PGMI-004A相比，表现出增强的PGAM1抑制活性和更高的酶抑制特异性，同时其抗增殖活性略有提高。

  DOI：

  10.3390/molecules23061396
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 7-chloro-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Thermorubin II. 1,3-Dihydroxy-9H-xanthones and 1,3-dihydroxy-9H-xanthenes. New methods of synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a024

文献信息

• 一种Xanthone-NO供体化合物及其制备方法 和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN107602522B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明属于抗肿瘤药物技术领域，公开了一种Xanthone‑NO供体化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的Xanthone‑NO供体化合物具有式Ⅰ所示的结构：其中，R1、R2、R3相同或不同的分别为H、OH、Cl、Br或F；n＝2～8。本发明制备方法为由取代水杨酸与间苯三酚制备xanthones，然后与1,n‑二溴取代烷反应制备3‑O‑溴代烷基xanthone，再溴转化得到。本发明化合物对乳腺癌、肝癌细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡，因此可应用于制备抗肿瘤药物中，特别多靶点治疗癌症药物及由一氧化氮异常所引起肿瘤的药物。
• Incorporation of nitric oxide donor into 1,3-dioxyxanthones leads to synergistic anticancer activity
  作者：Jie Liu、Cao Zhang、Huailing Wang、Lei Zhang、Zhenlei Jiang、Jianrun Zhang、Zhijun Liu、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.072

  日期：2018.5

  based on molecular similarity strategy. Incorporation of nitrate into 1,3-dioxyxanthones with electron-donating groups at 6–8 position brought about synergistic anticancer effect. Among them, compound 4g-4 was confirmed the most active agent against HepG-2 cells growth with an IC50 of 0.33 ± 0.06 μM. It dose-dependently increased intramolecular NO levels. This activity was attenuated by either NO scavenger

  五十1,3- dioxyxanthone硝酸盐（4A〜中，N = 1-6），设计并基于分子相似策略合成。将硝酸盐掺入1,3-二氧杂蒽酮中具有给电子基团的6-8位可产生协同的抗癌作用。其中，化合物4g-4被证实是最有效的抗HepG-2细胞生长的药物，IC 50为0.33±0.06μM。它剂量依赖性地增加了分子内NO水平。NO清除剂PTIO或线粒体醛脱氢酶（mtADH）抑制剂PCDA减弱了这种活性。凋亡分析表明，对于不同剂量的4g-4，早期/晚期凋亡和坏死对细胞死亡的不同贡献。4克-4在S期捕获更多的细胞。Western Blot的结果表明4g-4调节p53 / MDM2促进癌细胞凋亡。所有证据都支持4g-4是一种有前途的抗癌药。
• Synthesis and antitumor, antityrosinase, and antioxidant activities of xanthone
  作者：Bei-Dou Zhou、Li-Lan Zeng、Yu-Gui Tong、Jia-Ying Fang、Zhi-Peng Ruan、Xiao-Yun Zeng、Yuan-Yuan Fang、Gui-Fen Xu、Dong-Bao Hu

  DOI：10.1080/10286020.2018.1454437

  日期：2018.5.4

  compounds’ in vitro anti-proliferative activities against nine human cancer cell lines, antityrosinase, and antioxidant activities were evaluated. Compounds 1, 4, 6–7, and 9–10 exhibited enhanced cytotoxicity against certain cancer cells. Compounds 2, 8, 9, and 10 inhibited tyrosinase activity to a certain extent. In addition, compound 4 exhibited the best antioxidant activity, which was consistent with theoretical

  一步合成十个取代的1,3-二羟基黄嘌呤。产率为40％至76％。化合物8 - 10为首次报道。接下来，评估了这些化合物对9种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，抗酪氨酸酶和抗氧化活性。化合物1，4，6 - 7，和9 - 10表现出增强的对某些癌细胞的细胞毒性。化合物2，8，9，和10抑制酪氨酸酶活性在一定程度上。另外，化合物4表现出最好的抗氧化活性，这与理论计算相符。这些结果表明，化合物1 - 2，4，和6 - 10是有希望用于进一步研究引线。
• Potent halogenated xanthone derivatives: synthesis, molecular docking and study on antityrosinase activity
  作者：Fatin Farhana Baharuddin、Nadiah Mad Nasir、Bimo Ario Tejo、Soo Peng Koh、Shuruti Ramakrishnan、Nur Qurratu Ain A. Nordin、Anis Nasuha Adzahar、Pavithren Devakrishnan、Salsabiilaa Mohd Razib

  DOI：10.1080/10286020.2023.2264784

  日期：——

  Tyrosinase inhibitors can reduce melanin production for skin whitening, but some existing products may harm the skin. This study discovered six compounds that inhibit tyrosinase in the mushroom Aga...

  酪氨酸酶抑制剂可以减少黑色素的产生，达到美白皮肤的目的，但现有的一些产品可能会伤害皮肤。这项研究发现了六种抑制蘑菇 Aga 中酪氨酸酶的化合物......
• Synthesis of xanthone derivatives and studies on the inhibition against cancer cells growth and synergistic combinations of them
  作者：Jie Liu、Jianrun Zhang、Huailing Wang、Zhijun Liu、Cao Zhang、Zhenlei Jiang、Heru Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.068

  日期：2017.6

  34 Xanthones were synthesized by microwave assisted technique. Their in vitro inhibition activities against five cell lines growth were evaluated. The SAR has been thoroughly discussed. 7-Bromo-1,3-dihydroxy-9H-xanthen-9-one (3-1) was confirmed as the most active agent against MDA-MB-231 cell line growth with an IC50 of 0.46 +/- 0.03 mu M. Combination of 3-1 and 5,6-dimethylxanthone-4-acetic acid (DMXAA) showed the best synergistic effect. Apoptosis analysis indicated different contributions of early/late apoptosis and necrosis to cell death for both monomers and the combination. Western Blot implied that the combination regulated p53/MDM2 to a better healthy state. Furthermore, 3-1 and DMXAA arrested more cells on G2/M phase; while the combination arrested more cells on S phase. All the evidences support that the 3-1/DMXAA combination is a better anti-cancer therapy. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.