Methyl-2-(4-methylbenzyloxy)benzoat | 52803-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-2-(4-methylbenzyloxy)benzoat
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)methoxy]-benzoic acid, methyl ester；Methyl 2-[(4-methylphenyl)methoxy]benzoate；methyl 2-[(4-methylphenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 52803-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: AYAFCTJHTUWCBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-(4-methylbenzyloxy)benzoat 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到水杨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对甲基苄基：氧化去除和正交醇脱保护。

  摘要：

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02144
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 、 水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到Methyl-2-(4-methylbenzyloxy)benzoat
  参考文献：
  名称：

  对甲基苄基：氧化去除和正交醇脱保护。

  摘要：

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02144

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking of salicylic acid derivatives containing metronidazole as a new class of antimicrobial agents
  作者：Zhi-Hua Guo、Yong Yin、Cong Wang、Peng-Fei Wang、Xing-Tao Zhang、Zhong-Chang Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.075

  日期：2015.9

  A series of novel salicylic acid derivatives containing metronidazole as Staphylococcus aureus Tyrosyl-tRNA synthetase (TyrRS) inhibitors have been synthesized and evaluated their biology activities as potential antibacterial agents. Among these compounds, compound 5r exhibited the most potent antibacterial activity against Gram-positive (S. aureus ATCC 6538 and Bacillus subtilis ATCC 6633) and Gram-negative (Escherichia coli ATCC 35218 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 13525) with MICs of 0.39-1.57 mu g/mL and showed the most potent S. aureus Tyrosyl-tRNA synthetase inhibitory with 2.3 mu M. Docking simulation was performed to insert compound 5r into the crystal structure of S. aureus Tyrosyl-tRNA synthetase active site to determine the probable binding model. These results suggested that compound 5r may be a promising antibacterial agent. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE2252818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FR2204351
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• <i>p</i>-Methylbenzyl Group: Oxidative Removal and Orthogonal Alcohol Deprotection
  作者：Kazutada Ikeuchi、Kentaro Murasawa、Kenya Ohara、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02144

  日期：2019.9.6

  describe the practical removal of p-methylbenzyl (MBn) protections of alcohols by treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone. When a molecule bears benzyl and MBn groups, the oxidant selectively removes the latter groups. Further, the MBn groups tolerate ceric ammonium nitrate, resulting in chemoselective removal of the p-methoxybenzyl group in the presence of the MBn groups. These orthogonal

  我们描述了通过用2,3-二氯-5,6-二氰基-对-苯醌处理来实际去除醇的对甲基苄基（MBn）保护。当一个分子带有苄基和MBn基团时，氧化剂会选择性地除去后者。此外，MBn基团耐受硝酸铈铈，导致在MBn基团存在下化学选择性除去对甲氧基苄基。这些正交的醇脱保护将提供有机化合物的新颖合成策略。