(1-diazoethyl)benzene | 22293-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-diazoethyl)benzene
• 英文别名: 1-phenyldiazoethane；1-diazo-1-phenylethane；Benzene, (1-diazoethyl)-；1-diazoethylbenzene
• CAS: 22293-10-3
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: ZJUUFFQSHKFHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-diazoethyl)benzene 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以69%的产率得到乙酰苯吖嗪
  参考文献：
  名称：

  铑离子催化分解芳基重氮烷

  摘要：

  芳族重氮甲烷被乙酸铑（II）和异碘鎓（III）四苯基卟啉转化为顺式而不是反式1，2-二芳基乙烯。仲芳基重氮烷与乙酸Rhodirum（II）反应生成杂志。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87320-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰苯吖嗪 在 mercury(II) oxide 、 Petroleum ether 、 肼 作用下， 生成 (1-diazoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Gaule, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1915

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-1,2,3-diazaarsole 在 (1-diazoethyl)benzene 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-trans-4,4'-didehydrobis-(5-methyl-2-phenyl-1,2,3-diazaarsole)
  参考文献：
  名称：

  Structure of 4,4?-didehydrobis(5-methyl-2-phenyl-1,2,3-diazaphosphola) and 4,4?-didehydrobis(2-phenyl-5-r-1,2,3-diazaarsoles)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962674

文献信息

• Diazirines in carbenoid reactions catalyzed by rhodium(II) carboxylates
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Su-Min Oon、Antonio K. Osborn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99399-7

  日期：1989.1

  Diazo compounds formed by thermal or photolytic rearrangement of 3-alkyl-3-phenyl-diazirines in the presence of catalytic amounts of rhodium(II) perfluorobutyrate are effectively directed to metal carbenoid products with minimal competition from processes which are dominant when the diazo compound is used directly or when the diazirine is decomposed in the absence of the catalyst.

  在催化量的全氟丁酸铑（II）的存在下，通过3-烷基-3-苯基-重氮基的热或光解重排反应形成的重氮化合物可有效地与金属类胡萝卜素产品竞争，而重氮化合物是直接使用或在没有催化剂的情况下将重氮分解时使用。
• Complexes of cyclomaltoheptaose with aromatic diazo compounds: Formation and reactions
  作者：Christopher J. Abelt、Jonathan S. Lokey、Shelley H. Smith

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85172-9

  日期：1989.10

  Pyrolysis of the relatively stable, solid complexes of cyclomaltoheptaose (β-cyclodextrin) with phenyldiazomethane, 1-diazo-1-phenylethane, and diazo-(diphenyl)methane results in degradation of the labile guests. The host matrix exerts “reaction-vessel” and “shape-selectivity” effects upon the reaction pathways of the guests and derivatives. The carbene insertion reaction with the β-cyclodextrin hydroxyl groups

  摘要相对稳定的环麦芽七糖（β-环糊精）与苯基重氮甲烷，1-重氮-1-苯基乙烷和重氮-（二苯基）甲烷的固体配合物热解导致不稳定的客体降解。主体基质对客体和衍生物的反应路径产生“反应容器”和“形状选择性”作用。具有β-环糊精羟基的卡宾插入反应是区域选择性的。
• Straightforward Reductive Esterification of Carbonyl Compounds with Carboxylic Acids through Tosylhydrazone Intermediates
  作者：Angel-Humberto García-Muñoz、María Tomás-Gamasa、M. Carmen Pérez-Aguilar、Erick Cuevas-Yañez、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201200647

  日期：2012.7

  The reaction of carboxylic acids with tosylhydrazones in basic media gives rise to the corresponding esters through an O–H insertion reaction in the in situ generated diazo compound. The process is operationally very simple, catalyst free, and very general with regard to the structure of both coupling partners. In particular, the esterification can be accomplished by employing tosylhydrazones derived

  羧酸与甲苯磺酰腙在碱性介质中的反应通过原位生成的重氮化合物中的 O-H 插入反应产生相应的酯。该过程在操作上非常简单，无催化剂，并且关于两个偶联伙伴的结构非常通用。特别地，酯化可以通过使用衍生自可烯醇化羰基化合物的甲苯磺酰腙来完成。考虑到来自羰基化合物的甲苯磺酰腙很容易获得，该反应可以看作是羰基化合物的还原酯化。
• Synthesis and esterification reactions of aryl diazomethanes derived from hydrazone oxidations catalyzed by TEMPO
  作者：Carolina Perusquía-Hernández、Gonzalo R. Lara-Issasi、Bernardo A. Frontana-Uribe、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.079

  日期：2013.6

  Diverse hydrazones were oxidized to the corresponding diazoalkanes using sodium hypochlorite in the presence of catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy). A library of diverse benzhydryl esters and analogues was prepared from diazoalkanes obtained by this procedure.

  在催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）存在下，使用次氯酸钠将多种verse酮氧化为相应的重氮烷烃。由通过该方法获得的重氮烷烃制备了多种二苯甲酸酯和类似物的文库。
• Chemistry of Nitrosoimines. XV. Reactions of 3-Substituted 2-Nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles with Lithium Aluminum Hydride and Diazo Compounds
  作者：Kin-ya Akiba、Takayuki Kawamura、Masahide Ochiumi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.49.1913

  日期：1976.7

  3-Substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) were reduced with lithium aluminum hydride to give the corresponding thiazolone azines and bis[o-(N-substituted N-formylamino)phenyl] disulfides as major products. Reactions of 1 with some substituted diazomethanes gave the corresponding unsymmetrical azine N-monoxides (16) or azines (17) depending on the structure of the diazomethane.

  3-取代的 2-亚硝基亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 用氢化铝锂还原，得到相应的噻唑酮嗪和双 [o-(N-取代 N-甲酰氨基)苯基] 二硫化物作为主要产物。根据重氮甲烷的结构，1 与一些取代的重氮甲烷反应得到相应的不对称吖嗪 N-一氧化物 (16) 或吖嗪 (17)。