2-thio-3-methyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone | 37473-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-thio-3-methyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-iodo-3-methyl-2-thioquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；6-iodo-3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；6-iodo-3-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 37473-19-1
• 化学式: C₉H₇IN₂OS
• 分子量: 318.138
• InChiKey: KZPZLOJRXMAUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-3-methyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-[(4-ethyl-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methylsulfanyl]-6-iodo-3-methylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Insecticidal Activity of Some New 3‐[4(3 H )‐Quinazolinone‐2‐(yl)thiomethyl]‐1,2,4‐ triazole‐5‐thiols

  摘要：

  A series of 14 new 3-[4(3H)-quinazolinone-2-yl)thiomethyl]1,2,4-triazoles were prepared and characterized by elemental analyses, IR, [H-1] NMR and mass spectral data. Four of the compounds showed insecticidal activity equivalent to that of malathion against the adult stage of the blow fly (Chrysomyia albiceps). However, their activity against the larval stages of this insect species was considerably weaker.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199609)48:1<31::aid-ps430>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 2-氨基-5-碘苯甲酸 以73%的产率得到2-thio-3-methyl-6-iodo-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在氯化胆碱基低共熔溶剂中的环保快速合成

  摘要：

  摘要 一系列 3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和 6-碘-3-取代-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮是在氯化胆碱/尿素低共熔溶剂中合成。由邻氨基苯甲酸或 5-碘邻氨基苯甲酸和适当的异硫氰酸酯合成取代的 2-巯基-4(3H)-喹唑啉酮，收率良好。最终产物的分离很容易，不需要进一步纯化。这些化合物的合成速度快、选择性好、无催化剂，同时制备低共熔溶剂容易、组分易得、便宜且环保。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1291815

文献信息

• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。
• Chaurasia, M. R.; Sharma, Surendra K., Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 621 - 629
  作者：Chaurasia, M. R.、Sharma, Surendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Lakhan; Singh; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 316 - 318
  作者：Lakhan、Singh、Singh

  DOI：——

  日期：——
• New general synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazoline derivatives
  作者：A. A. Harutyunyan

  DOI：10.1134/s1070428016070150

  日期：2016.7

  The reactions of benzene-1,2-diamine with 5-substituted 2-(alkylsulfanyl)-4-methylpyrimidin-6(1H)-ones and 2-(propylsulfanyl)- and 5-iodo-2-(propylsulfanyl)-3,4-dihydroquinazolines at 175-185A degrees C under solvent-free conditions unexpectedly afforded benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[2,1-b]-quinazoline, and 2,2'-(benzene-1,2-diyldiimino)bis[pyrimidin-4(3H)-ones]. The described reaction is the first example of synthesis of these heterocyclic systems by fusion of benzimidazole to pyrimidine or quinazoline and is likely to follow ANRORC mechanism.
• CHAURASIA M. R.; SHARMA S. K., HETEROCYCLES. 1981, 16, NO 4, 621-629
  作者：CHAURASIA M. R.、 SHARMA S. K.

  DOI：——

  日期：——