1,3-di-p-tolylimidazolidine | 14068-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-p-tolylimidazolidine
• 英文别名: Imidazolidine, 1,3-di(4-methylphenyl)-；1,3-bis(4-methylphenyl)imidazolidine
• CAS: 14068-24-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: YLQSEEKPICXBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  428.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-p-tolylimidazolidine 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,3-Bis(4-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-1-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷脱氢合成取代的1H,5-二氢咪唑鎓盐

  摘要：

  摘要 对通过 1,3-二和 1,2,3-三取代咪唑烷 2 脱氢获得 1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 3 的方法范围进行了研究。在所用的脱氢剂中，N-溴乙酰胺导致最佳结果，提供了制备盐 3 的简单通用方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008086977
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(p-tolyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-di-p-tolylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种1，4-二氮杂环烷类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，4‑二氮杂环烷类化合物的制备方法，该方法包括如下步骤：将式II所示的化合物与式III所示的化合物在铜催化剂和有机溶剂存在下进行反应，得到式I所示结构的化合物：其中，n为1、2或3；R选自取代或未取代的苯基、苄基；R1选自H、C2～4的酯基、五元杂环基、取代或未取代的苯基；R2选自C1～10的烷基、苄基；R和R1中任选含有的取代基选自卤素、C1～6的烷基。本发明由式II所示的化合物与式III所示的化合物在铜催化剂的作用下，经环加成制备了含四元碳中心的1,4‑二氮杂环烷类化合物，该合成方法的原料廉价易得、操作方便、产率高。

  公开号：

  CN115197153B

文献信息

• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• Process for Production of 2-(Substituted Phenyl)-3,3,3-Trifluoropropene Compound
  申请人：Matoba Kazutaka

  公开号：US20100160683A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  There is provided a novel process for production of a 2-(substituted phenyl)-3,3,3-trifluoropropene. Disclosed is a process for production of a 2-(substituted phenyl)-3,3,3-trifluoropropene compound represented by the formula (7) or a salt thereof The process comprises reacting a compound represented by the formula (1) (X is an alkyl group, etc.) with a compound represented by the formula (2) (Y is a halogen atom, etc.) in the presence of a catalyst represented by the formula (3) (M is an ion of a metal belonging to Group 10 on the elementary periodic table which has an oxidation state number of 1 to 8; G is a unidentate or multidentate ligand; L is a phosphine compound represented by the formula (4) which is bound to the center metal M or is a carbene selected from those represented by the formulae (5) and (6), provided that L's may be same as or different from one another when a is 2 to 5; A represents a univalently or multivalently charged anion; b represents an integer of 1 to 3; a represents an integer of 1 to 5·b; c represents 0 or an integer of 1 to 4·b; and n represents an integer of 1 to 6).

  提供了一种生产2-(取代苯基)-3,3,3-三氟丙烯的新型工艺。公开了一种生产由式(7)表示的2-(取代苯基)-3,3,3-三氟丙烯化合物或其盐的工艺。该工艺包括在催化剂的存在下，将由式(1)表示的化合物（其中X为烷基等）与由式(2)表示的化合物（其中Y为卤素原子等）反应。催化剂由式(3)表示（其中M是元素周期表上属于第10族金属的离子，其氧化态数为1至8；G是单齿或多齿配体；L是与中心金属M结合的磷化合物，由式(4)表示，或者是从由式(5)和(6)表示的卡宾中选择的卡宾，但当a为2至5时，L可能相同也可能不同；A表示单价或多价带电阴离子；b表示1至3的整数；a表示1至5·b的整数；c表示0或1至4·b的整数；n表示1至6的整数）。
• Regiodivergent synthesis of pyrazino-indolines <i>vs.</i> triazocines <i>via</i> α-imino carbenes addition to imidazolidines
  作者：Alejandro Guarnieri-Ibáñez、Adiran de Aguirre、Céline Besnard、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/d0sc05725h

  日期：——

  Hexahydropyrazinoindoles were prepared in a single step from N-sulfonyl triazoles and imidazolidines. Under dirhodium catalysis, α-imino carbenes were generated and formed nitrogen ylide intermediates that, after subsequent aminal opening, afforded the pyrazinoindoles predominantly via formal [1,2]-Stevens and tandem Friedel–Crafts cyclizations. Of mechanistic importance, a regiodivergent reactivity

  六氢吡嗪吲哚是由N-磺酰基三唑和咪唑烷一步制得的。在二铑催化下，生成 α-亚氨基卡宾并形成氮叶立德中间体，在随后的缩醛打开后，主要通过形式 [1,2]-Stevens 和串联的 Friedel-Crafts 环化提供吡嗪吲哚。具有机械重要性的是，通过使用特定的不对称取代的咪唑烷来设计区域发散反应性，该咪唑烷促进了 8 元环 1,3,6-triazocines 的独家形成。基于 DFT 计算，证明了该机制具有原始的 Curtin-Hammett 样情况。进一步的衍生导致高产率的官能化四氢吡嗪吲哚。
• Copper-Catalyzed Cycloadditions of Diazo Compounds with Imidazolidines/Hexahydropyrimidines for the Syntheses of N-Heterocycles
  作者：Yuqi Zhu、Liangliang Yang、Xue Zhang、Wendi Xu、Jieyin He、Haiyang Wang、Ming Lang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02561

  日期：2022.9.9

  with imidazolidines/hexahydropyrimidines, thus providing a general, economical, and efficient route to construct different sized (six- to nine-membered) diaza-heterocycles in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. This strategy features the use of copper catalyst to accomplish such diverse annulations and the utilization of imidazolidines/hexahydropyrimidines as stable 1,5-/1,6-dipoles

  本文报道了前所未有的铜催化形式 [ n + 1]/[ n + 3] ( n = 5, 6) 重氮化合物与咪唑烷/六氢嘧啶的环加成反应，从而提供了一种通用、经济和有效的途径来构建不同尺寸的（六至九元）二氮杂杂环在温和的反应条件下具有中等至优异的产率。该策略的特点是使用铜催化剂来完成这种多样化的环化，并使用咪唑烷/六氢嘧啶作为稳定的 1,5-/1,6-偶极子。
• Stereodivergent Syntheses of N-heterocycles by Catalyst-Controlled Reaction of Imidazolidines with Allenes
  作者：Jieyin He、Liangliang Yang、Xue Zhang、Wendi Xu、Haiyang Wang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04775

  日期：2022.12.2

  Mechanistic investigations indicate that water acts as a proton shuttle to assist the [1,3]-hydrogen shift in the Friedel–Crafts cyclization process. This strategy features the use of imidazolidines as stable 1,5-dipoles for [5 + 2] cycloadditions and the utilization of an iron catalyst to accomplish the [5 + 2] cycloaddition/Friedel–Crafts cyclization cascades in a highly diastereoselective manner

  本文报道的是咪唑啉与丙二烯的催化剂控制反应，为通过金催化的 [5 + 2] 环加成和 1,4-二氮杂双环[构建两个系列的 N-杂环、1,4-二氮杂环烷提供了一种通用且有效的方法。 4.3.1]癸烷通过铁催化的 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联反应，在温和的反应条件下以中等到高产率。机理研究表明，水充当质子穿梭机，协助 Friedel-Crafts 环化过程中的 [1,3]-氢转移。该策略的特点是使用咪唑啉作为稳定的 1,5-偶极子进行 [5 + 2] 环加成，并利用铁催化剂以高度非对映选择性的方式完成 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联桥环系统的合成。