ethyl 6-(4-formylphenoxy)hexanoate | 156060-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-(4-formylphenoxy)hexanoate
• CAS: 156060-77-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: JZLYFLPRFLVNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C
• 沸点：
  391.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-formylphenoxy)hexanoate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 6-[4-[(propan-2-ylamino)methyl]phenoxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 6-(4-formylphenoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124

文献信息

• Efficient microwave-assisted solid phase coupling of nucleosides, small library generation, and mild conditions for release of nucleoside derivatives
  作者：Hanumantharao Paritala、Yuta Suzuki、Kate S. Carroll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.109

  日期：2013.4

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  核苷是必不可少的生物分子，参与维持生理稳态的各种生物过程。最近致力于合成核苷类似物和使用固相合成开发核苷组合库的努力为药物设计和开发提供了宝贵的信息。这些研究提供了有关酶底物结合口袋的结构要求和酶动力学评估的信息。然而，核苷及其相应类似物的合成仍然是一个具有挑战性和耗时的过程。在此，我们报告了核苷的高效微波辅助固相偶联，偶联核苷上的组合化学以生成小型文库，和温和的切割条件以从其固体支持物中释放核苷衍生物。我们预计这些发现将加速类似环境中核苷类似物的合成方法或组合文库设计的发展。
• Nucleoside analog libraries
  申请人：IRM LLC, a Delaware Limited Liability Company

  公开号：US20030225205A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides combinatorial libraries of nucleoside analog compounds and methods of making the libraries. In addition, the present invention provides methods of assaying the libraries for agonists or antagonists of a broad array of targets of therapeutic importance.

  本发明提供了核苷类似物化合物的组合库以及制备这些库的方法。此外，本发明还提供了一种用于筛选这些库中对治疗重要靶点具有激动剂或拮抗剂作用的方法。
• Development of novel tetrahydroisoquinoline-hydroxamate conjugates as potent dual SERDs/HDAC inhibitors for the treatment of breast cancer
  作者：Guoshun Luo、Xin Lin、Shengnan Ren、Shuangjie Wu、Xin Wang、Luyu Ma、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113870

  日期：2021.12

  tetrahydroisoquinoline (THIQ)-hydroxamate conjugates were rationally designed and synthesized as dual SERDs/HDAC inhibitors by incorporating the hydroxamate, a known HDAC pharmacophore, into a privileged THIQ scaffold of selective ERα degraders (SERDs). Some of these THIQ-hydroxamate conjugates displayed remarkable HDAC6 inhibition and improved antiproliferative activity against MCF-7 cells. Particularly, the

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• SUR QUELQUES DÉRIVÉS PHOSPHORES DE LA SPERMINE
  作者：Thëodorine Bailly、Ramon Burgada

  DOI：10.1080/10426509608037952

  日期：1996.8.1

  Abstract The reaction of spermine with aromatic aldehyde leads to an equilibrated system between the bis imine form 1' and the hexahydropyrimidine form 1. In contrary the formaldehyde adduct of spermine exist only on the hexahydropyrimidine form 9. 1–1' is readily hydrolyzed by HCl with regeneration of the aldehyde and spermine. The NaBH4, reduction of 1–1' leads to the dibenzyl spermine 8 and the

  摘要 精胺与芳香醛的反应导致双亚胺 1' 型和六氢嘧啶 1 型之间的平衡体系。相反，精胺的甲醛加合物仅存在于六氢嘧啶 9 型上。1-1' 很容易被 HCl 水解随着醛和精胺的再生。NaBH4，1-1' 的还原导致二苄基精胺 8 和膦酸加合物 2 或 6 从 1-1' 和膦酸氢盐获得。最后两个反应以 9 失败。相反，9 和 1-1' 与四甲基氯二氧杂磷杂环戊烷反应良好，形成环亚膦酰胺 10 和 5。在第二种情况下，可以通过 31P NMR 观察到动力学中间体 3。
• Structure-based design, synthesis and in vitro antiproliferative effects studies of novel dual BRD4/HDAC inhibitors
  作者：Mingfeng Shao、Linhong He、Li Zheng、Lingxiao Huang、Yuanyuan Zhou、Taijing Wang、Yong Chen、Mingsheng Shen、Fang Wang、Zhuang Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.054

  日期：2017.9

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  组蛋白乙酰化标记在控制基因表达中起重要作用，并被组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）去除。这些标记由溴结构域和末端外（BET）蛋白读取，其靶向抑制剂正在临床研究中。BET和HDAC抑制剂已被证明在Myc诱导的鼠淋巴瘤中具有协同杀伤作用。在这里，我们通过基于结构的设计方法将BET和HDAC的抑制活性结合到一个分子中，并评估其功能。这些合成的化合物大多数显示出对BRD4和HDAC1的第二个bromdomains（BRD）的抑制活性。其中，16ae在体外对人急性骨髓性白血病（AML）细胞系具有抗增殖作用，并且Western印迹分析证实16ae可降低Myc的表达。