(1R,2R)-2-(nitromethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde | 1292320-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(nitromethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1292320-79-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: TZMGGSNBYGAGCL-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(nitromethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 N-benzyl-1-[(1R,2R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclopentyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND

  摘要：

  可以通过以下步骤生产用作药物、农药或类似物品生产中间体的化合物（1）或盐：（A）将醛（2）与硝基甲烷反应，生成硝基醛；（B）将硝基醛与醇反应，生成硝基缩醛；（C）还原硝基缩醛，生成氨基缩醛；（D）保护氨基缩醛中的氨基团，生成保护氨基缩醛；（E）用酸处理保护氨基缩醛，随后用碱处理，然后与氰化剂反应，生成腈；（F）水解腈，生成保护氨基酸；（G）用氢原子替换保护氨基酸中的R5基团，并保护其中的羧基。

  公开号：

  US20140094616A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 苯甲酸 二异丁基氢化铝 作用下， 以 hexanes 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-(nitromethyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] GAMMA AMINO ACID BUILDING BLOCKS
  [FR] ÉLÉMENTS CONSTITUTIFS DE GAMMA-AMINOACIDES

  摘要：

  该发明提供了化合物和方法，例如，用于催化贝氏碱衍生物对环状约束硝基乙烯化合物进行醛的有机催化Michael加成，从而提供环状约束的α-取代-γ-硝基醛。当使用手性吡咯烷催化剂时，反应可以实现对映选择性，从而以几乎光学纯形式（例如，96%至>99% e.e.）获得Michael加合物。Michael加合物可以在羰基相邻处携带单取代基或双取代基。Michael加合物可以高效转化为环状约束的保护γ-氨基酸残基，这对于γ-肽折叠体系的系统构象研究至关重要。还提供了制备其他γ-氨基酸和肽的新方法。这些新的构建模块可用于制备折叠体，例如α/γ-肽折叠体，在溶液中和固态中采用特定螺旋构象。

  公开号：

  WO2011047190A1

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Additions to Cyclopent‐1‐enecarbaldehyde: A Critical Assessment of Organocatalytic Approaches towards the Telaprevir Bicyclic Core
  作者：Luca Bernardi、Mariafrancesca Fochi、Riccardo Carbone、Ada Martinelli、Martin E. Fox、Christopher J. Cobley、Bhaskar Kandagatla、Srinivas Oruganti、Vilas H. Dahanukar、Armando Carlone

  DOI：10.1002/chem.201503352

  日期：2015.12.21

  In the context of a programme directed at the manufacture of telaprevir, eight possible approaches to its bicyclic α‐amino acid core, based on organocatalytic enantioselective conjugate additions to cyclopent‐1‐enecarbaldehyde, were identified and preliminarily explored. Four reactions, delivering advanced intermediates en route to the target amino acid, were selected for a thorough optimisation. Three

  在针对telaprevir的生产计划的背景下，基于对环戊-1-烯甲醛的有机催化对映选择性共轭加成反应，确定并初步探索了八种可能的双环α-氨基酸核心途径。为了全面优化，选择了四个反应，这些反应在向目标氨基酸的途中提供了先进的中间体。此反应中的三个涉及用脯氨醇催化剂（添加硝基甲烷，硝基乙酸盐和乙酰氨基丙酸盐）进行亚胺离子催化，一个基于金鸡纳衍生的相转移催化剂（添加甘氨酸亚胺）。在某些情况下，精心选择添加剂可将催化剂负载量降低至0.5 mol％。通过利用现成的底物和催化剂，制备能够以高收率和对映选择性接近特拉匹韦的核心的中间体，突显了有机催化技术在经济高效地制备药物方面的潜力。
• Evaluation of a Cyclopentane-Based γ-Amino Acid for the Ability to Promote α/γ-Peptide Secondary Structure
  作者：Michael W. Giuliano、Stacy J. Maynard、Aaron M. Almeida、Andrew G. Reidenbach、Li Guo、Emily C. Ulrich、Ilia A. Guzei、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jo401501g

  日期：2013.12.20

  We report the asymmetric synthesis of the gamma-amino acid (1R,2R)-2-aminomethyl-1-cyclopentane carboxylic acid (AMCP) and an evaluation of this residue's potential to promote secondary structure in alpha/gamma-peptides. Simulated annealing calculations using NMR-derived distance restraints obtained for alpha/gamma-peptides in chloroform reveal that AMCP-containing oligomers are conformationally flexible. However, additional evidence suggests that an internally hydrogen-bonded helical conformation is partially populated in solution. From these data, we propose characteristic NOE patterns for the formation of the alpha/gamma-peptide 12/10-helix and discuss the apparent conformational frustration of AMCP-containing oligomers.
• GAMMA AMINO ACID BUILDING BLOCKS
  申请人：Gellman Samuel Helmer

  公开号：US20110118440A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides compounds and methods, for example, to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to cyclically constrained nitroethylene compounds catalyzed by a proline derivative to provide cyclically constrained α-substituted-γ-nitro-aldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96 to >99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to cyclically constrained protected γ-amino acid residues, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers. New methods are also provided to prepare other γ-amino acids and peptides. These new building blocks can be used to prepare foldamers, such as α/γ-peptide foldamers, that adopt specific helical conformations in solution and in the solid state.
• US8664356B2
  申请人：——

  公开号：US8664356B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• US9382291B2
  申请人：——

  公开号：US9382291B2

  公开（公告）日：2016-07-05