(3E, 5Z)-hepta-3,5-dien-1-ol | 85110-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E, 5Z)-hepta-3,5-dien-1-ol
• 英文别名: 3,cis-5-Heptadien-1-ol；(3E,5Z)-hepta-3,5-dien-1-ol
• CAS: 85110-94-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: WOWTZARDJWWOTN-AWYLAFAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E, 5Z)-hepta-3,5-dien-1-ol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 反式-8-反式-10-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Babich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1995 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3E,5Z-heptadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(3E, 5Z)-hepta-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Babich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1995 - 2000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The first intramolecular silene Diels–Alder reactions
  作者：Michal Czyzewski、Jonathan D. Sellars、Tamaz Guliashvili、Julius Tibbelin、Lisa Johnstone、Justin Bower、Matthew Box、Robert D. M. Davies、Henrik Ottosson、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/c3cc49526d

  日期：——

  The synthesis of silaheterocycles through the first examples of an intramolecular silene Diels–Alder reaction is described.

  描述了通过首次实例的分子内硅烯Diels-Alder反应合成硅杂环化合物。
• Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans
  作者：Youwei Xie、Gui-Juan Cheng、Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09129

  日期：2016.11.9

  cyclization. This reaction constitutes an efficient approach for highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydrofurans (THFs) and is catalyzed by a confined chiral imidodiphosphoric acid (IDP). Aromatic and heteroaromatic aldehydes react with various 3,5-dien-1-ols to afford 2,3-disubstituted THFs in excellent selectivity (d.r. > 20:1, e.r. up to 99:1). Aliphatic aldehydes react with similarly

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。
• Zakharkin, L. I.; Babich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 11, p. 1995 - 2000
  作者：Zakharkin, L. I.、Babich, S. A.

  DOI：——

  日期：——