3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid | 664334-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-bis(propargyloxy)benzoic acid；3,5-bis-(prop-2-ynyloxy) benzoic acid；3,5-Bis(prop-2-ynoxy)benzoic acid
• CAS: 664334-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: HYLVCYGLFQGHGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C
• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高亲和力的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺共聚物，具有量身定制的N-乙酰乙酰氨基胺外观，可区分半乳凝素。

  摘要：

  N-乙酰半乳糖胺（LacNAc;Galβ4GlcNAc）是半乳凝素的典型二糖配体。这些人类凝集素中最丰富的成员，galectin-1（Gal-1）和galectin-3（Gal-3）参与了许多病理过程，包括癌变和转移形成。在这项研究中，我们合成了一系列十五种具有不同LacNAc含量和表现形式的N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）基糖聚合物，并评估了其结构对与Gal-1和Gal-3结合的亲和力的影响。受控的自由基可逆的加成-断裂链转移共聚技术提供了具有可比较的分子量（Mn≈22,000 g mol-1）和窄分散性（D̵≈1.1）的线性聚合物前体。将前体与功能化的LacNAc二糖（糖聚合物中含量为4-22mol％）缀合，所述糖化酶是由来自圆形芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶催化合成的。基于酶联免疫吸附测定的结构亲和关系研究表明，LacNAc呈递的类型（单个或成簇在二价或三价接头上）可对Gal-1

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.9b01370
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用双阶段收敛方法合成半乳糖包被的新型糖树枝状聚合物和树枝状聚合物的快速点击方法

  摘要：

  本文的主要动机是提出一种独特的树枝状聚合物，它自被发现以来一直是一匹黑马，即树枝状聚合物。我们在此报告了通过利用树枝状聚合物核心18和树枝状聚合物核心19的快速合成，分别以不同的分支方向（1 → 2）和（1 → 3）合成糖树枝状聚合物和以半乳糖单元为冠的糖树枝状聚合物。选择了有效的双阶段收敛合成路径，以方便精炼和光谱阐明。通过利用Cu()催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应策略，我们成功开发了一系列新的半乳糖基化树枝状聚合物20、21、22和24 ，分别含有6、12、18和18个外围半乳糖单元。我们首次报道了9-外周半乳糖包被的糖二聚体23 （第0代）和27-外周半乳糖包被的糖二聚体25 （第一代）的实际合成。这些合成的支架通过1 H、 13 C NMR、FT-IR、MALDI-TOF MS、HRMS 和 SEC 分析等光谱研究进行表征。此外，凝胶渗透色谱法描绘了从 6 到 27 个外周

  DOI：

  10.1039/d0ra05289b

文献信息

• Design and Synthesis of Galactosylated Bifurcated Ligands with Nanomolar Affinity for Lectin LecA from <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Anthony Angeli、Muchen Li、Lucie Dupin、Gérard Vergoten、Mathieu Noël、Mimouna Madaoui、Shuai Wang、Albert Meyer、Thomas Géhin、Sébastien Vidal、Jean-Jacques Vasseur、Yann Chevolot、François Morvan

  DOI：10.1002/cbic.201700154

  日期：2017.6.1

  A series of 32 glycodendrimers of generations 0 and 1 that target lectin A (LecA) were synthesized, and the influences of the multivalent core and of the aglycon on their affinities towards LecA were evaluated both qualitatively and quantitatively. Bis‐galactosides incorporating phenyl and lysine aglycons were able to bind LecA with low‐nanomolar Kd values.

  合成了一系列32种0和1代靶向凝集素A（LecA）的糖类树状大分子，并定性和定量地评估了多价核心和糖苷配基对它们对LecA亲和力的影响。结合有苯基和赖氨酸糖苷配基的双半乳糖苷能够以低纳摩尔K d值结合LecA 。
• A new chemical probe for the detection of the cancer-linked galectin-3
  作者：Lluis Ballell、Monique van Scherpenzeel、Katerina Buchalova、Rob M. J. Liskamp、Roland J. Pieters

  DOI：10.1039/b611050a

  日期：——

  A chemical probe was developed for the detection of the emerging cancer marker galectin-3. The probe contains a benzophenone moiety which covalently attaches itself to the protein upon binding and irradiation. Introduction of a fluorescent label via ‘click’ chemistry allows the labelled proteins to be visualized in a gel. With the probe, selective visualization of galectin-3 in protein mixtures was shown and remarkably even in cell lysates.

  开发了一种化学探针，用于检测新兴癌症标志物Galectin-3。该探针含有一个苯基苯酮基团，在结合和照射后能够与蛋白质共价结合。通过“点击”化学引入荧光标记，使得标记的蛋白质可以在凝胶中被观察到。使用该探针，能够在蛋白质混合物中选择性地可视化Galectin-3，甚至在细胞裂解液中也表现出显著的效果。
• An Improved N-Acylation of 1H-Benzotriazole Using 2,2′-Dipyridyl­di­sulfide and Triphenylphosphine
  作者：Vinod Tiwari、Anoop Singh、Anand Agrahari、Nidhi Mishra、Mala Singh

  DOI：10.1055/s-0037-1610277

  日期：2019.1

  anhydrous dichloromethane in the presence of 1H-benzotriazole. Mild reaction conditions, short reaction time, easy in handling, wide substrate scope, availability of reagents involved, and moreover avoiding the use of base makes this protocol quite useful for the laboratory practices for N-acylbenzotriazole synthesis. A novel path has been developed for the conversion of carboxylic acids into the corresponding

  该手稿致敬已故的Alan R. Katritzky教授对苯并三唑化学的贡献。 抽象的 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。 通过在1 H-苯并三唑存在下，在无水二氯甲烷中使用2,2'-二吡啶基二硫化物/ PPh 3，将羧酸转化为相应的N-酰基苯并三唑的新途径已经被开发出来。温和的反应条件，短的反应时间，易于处理，广泛的底物范围，所涉及的试剂的可获得性以及此外避免使用碱使得该方案对于N-酰基苯并三唑合成的实验室实践相当有用。
• New “X-type” second-order nonlinear optical (NLO) dendrimers: fewer chromophore moieties and high NLO effects
  作者：Runli Tang、Shengmin Zhou、Wendi Xiang、Yujun Xie、Hong Chen、Qian Peng、Gui Yu、Binwen Liu、Huiyi Zeng、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c5tc00182j

  日期：——

  A larger NLO effect with NLO coefficient of 195.2 pm V⁻¹ was achieved with 3D-extended conformations, even with only 9 chromophore moieties in the dendrimer.

  在树状聚合物中，即使只有9个色团基团，也可以通过3D扩展构象实现较大的NLO效应，其NLO系数为195.2 pm V⁻¹。
• Strength Enhancement of Nanostructured Organogels through Inclusion of Phthalocyanine-Containing Complementary Organogelator Structures and In Situ Cross-Linking by Click Chemistry
  作者：David Díaz Díaz、Juan José Cid、Purificación Vázquez、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.200800714

  日期：2008.10.20

  Stable photoactive organogels were successfully prepared by a two-step sequence involving: 1) formation of thermoreversible organogels by use of a combination of low-molecular-weight organogelators (LMOGs) and ZnII-phthalocyanine (ZnII-Pc) moieties containing complementary organogelator structures, and 2) strength enhancement of the gels by in situ cross-linking with the aid of CuI-catalysed azide-alkyne

  稳定的光敏有机凝胶可通过两步顺序成功制备，该过程包括：1）通过结合使用低分子量有机胶凝剂（LMOG）和含有互补有机胶凝剂结构的ZnII-酞菁（ZnII-Pc）部分的组合来形成热可逆有机凝胶， 2）借助于CuI催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成物（CuAAC）通过原位交联来增强凝胶的强度。相对于有机胶凝剂体系[LMOG + ZnIIPc]，低比例添加的柔性C6脂族二叠氮化物和合适的二炔（摩尔比1：1）之间进行了最佳点击反应。将二炔单元以还可以参与[LMOG + ZnIIPc]的自组装的方式掺入到类似于LMOGs结构的分子中。多组分光敏有机凝胶对通过CuAAC进行这种增强的显着相容性使其溶胶-凝胶转变温度（Tgel）最高提高了15摄氏度。通过“逆流法”估算的Tgel值相符通过差示扫描量热法（DSC）获得的值。流变学测量证实了所有含Pc凝胶的粘弹性，刚性和脆性。透射和扫描电子显微镜（TEM