3-phenyl-2-propynal dimethyl acetal | 80832-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-propynal dimethyl acetal
• 英文别名: (3,3-dimethoxyprop-1-yn-1-yl)benzene；Phenyl-propargylaldehyd-dimethylacetal；Benzene, (3,3-dimethoxy-1-propynyl)-；3,3-dimethoxyprop-1-ynylbenzene
• CAS: 80832-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UXKMQYYVEURRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-propynal dimethyl acetal 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性1-磷杂降冰片二烯衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种在不对称催化领域具有应用价值的1‑磷杂降冰片二烯类化合物及其合成方法。合成了一系列的磷手性中心手性膦配体，其结合了1‑磷杂降冰片二烯骨架和手性亚砜类化合物，在不对称催化领域拥有广泛地应用前景。其具有如下结构通式：。

  公开号：

  CN109232650B
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3-phenyl-2-propynal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  手性1-磷杂降冰片二烯衍生物及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种在不对称催化领域具有应用价值的1‑磷杂降冰片二烯类化合物及其合成方法。合成了一系列的磷手性中心手性膦配体，其结合了1‑磷杂降冰片二烯骨架和手性亚砜类化合物，在不对称催化领域拥有广泛地应用前景。其具有如下结构通式：。

  公开号：

  CN109232650B

文献信息

• Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1992.2479

  日期：1992.12

  A reagent system of 1-alkyne, SnCl4, and Bu3N alkynylates aldehydes, acetals, and enones under mild reaction conditions giving acetylenic alcohols, acetylenic ethers, and acetylenic ketones, respectively, in high yields. Alkynyltrichlorotins are shown to be the reactive species for these reactions.

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。
• Tandem Semipinacol-Type 1,2-Carbon Migration/Aldol Reaction toward the Construction of [5–6–7] All-Carbon Tricyclic Core of <i>Calyciphylline</i> A-Type Alkaloids
  作者：Ming Yang、Lin Wang、Zheng-He He、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/ol302386g

  日期：2012.10.5

  aldehyde or dimethyl acetals is reported. This reaction provides a direct and rapid way for the construction of 6-substituted spiro[4.5]decanes which extensively exist in Daphniphyllum alkaloids. By the use of this method, further construction of a [5–6–7] all-carbon tricyclic core of Calyciphylline A-type alkaloids was also completed.

  据报道，路易斯酸促进了三甲基硅烷保护的乙烯基α-酮醇与醛或二甲基乙缩醛的串联半频哪醇型1,2-碳迁移/醛醇缩合反应。该反应提供了6-取代的螺的结构的直接和快速的方式[4.5]癸烷，其在广泛存在虎皮生物碱。通过这种方法，还完成了[5–6–7]全碳茶碱A型生物碱三环核的构建。
• Application of Hantzsch Ester and Meyer Nitrile in Radical Alkynylation Reactions
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jie Dai、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03050

  日期：2018.11.2

  constructing a Csp3–Csp bond with substituted Hantzsch ester and Meyer nitrile is reported. When benziodoxole-activated alkyne was applied as the alkynyl donor, products containing Csp3–Csp bonds involving primary, secondary, and tertiary carbon centers were achieved in up to 97% yields. K2S2O8 was the optimum radical initiator in this reaction.

  报道了用取代的Hantzsch酯和Meyer腈构建C sp3- C sp键的第一个例子。当使用苯并恶唑活化的炔烃作为炔基供体时，含有C sp3- C sp键的伯，仲和叔碳中心的产品收率高达97％。在该反应中，K 2 S 2 O 8是最佳的自由基引发剂。
• Enhanced Diastereoselectivity in Asymmetric Crotylation Reactions Using Propargylic Dicobalt Hexacarbonyl Complexes
  作者：Meng Sui、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol016016r

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Hexacarbonyl dicobalt complexes of propargylic acetals undergo Lewis acid catalyzed crotylation reactions with enhanced levels of diastereoselectivity (dr 6 to >20:1, syn/anti) while efficiently producing stereochemically well-defined homoallylic ethers. These results are in contrast to uncomplexed propargylic acetals, which undergo the crotylation reactions with low selectivity

  [反应：见正文]炔丙基缩醛的六羰基二钴配合物进行路易斯酸催化的丁酰化反应，其非对映选择性水平（dr 6至> 20：1，顺/抗）提高，同时有效地产生立体化学明确的均烯丙基醚。这些结果与未络合的炔丙基缩醛相反，后者以低选择性（dr <2：1，syn / anti）进行交联反应。除去钴配合物后，反应以高收率得到炔丙基醚。
• Homologation of acetals of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with diazoesters. Synthesis of acetals of .beta.,.gamma.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Michael P. Doyle、Mark L. Trudell、Jan W. Terpstra

  DOI：10.1021/jo00173a079

  日期：1983.12