sodium (S)-L-alaninate | 16480-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium (S)-L-alaninate
• 英文别名: L-Alanine sodium salt；sodium D-alanine salt；sodium (R)-alaninate；Sodium D-alaninate；sodium;(2R)-2-aminopropanoate
• CAS: 16480-55-0；18463-04-2；23338-69-4；32342-58-8
• 化学式: C₃H₆NO₂*Na
• 分子量: 111.076
• InChiKey: ZEZSZCSSTDPVDM-HSHFZTNMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.91
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯苯醌 、 sodium (S)-L-alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (S,S)-2,5-Bis<(1'-carboxyethyl)amino>-3,6-dichloro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Quinone-Bridged Amino Acids. Intramolecular Trapping of an Excited Charge-Transfer State

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jp972325g

文献信息

• Synthesis and Utilization of Chiral α-Methylated α-Amino Acids with a Carboxyalkyl Side Chain in the Design of Novel Grb2-SH2 Peptide Inhibitors Free of Phosphotyrosine
  作者：Ya-Qiu Long、Ting Xue、Yan-Li Song、Zu-Long Liu、Shao-Xu Huang、Qiang Yu

  DOI：10.1021/jm800487r

  日期：2008.10.23

  alpha-aminoadipic acid (Adi) in position Y + 1. The enantiopure l(or D)-(alpha-Me)Aa bearing various chain length carboxylalkyl side chain was conveniently synthesized by an optimized oxazolidinone methodology. The incorporation of (S)-(alpha-Me)Aa into the non-pTyr-containing peptide framework with a 5-amino acid sequence binding motif of X (-2)-Leu-(3'-substituted-Tyr) (0)-X (+1)-Asn really improved the

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。为了提高Grb2-SH2抑制剂的效力和生物利用度，设计了手性α-甲基-α-羧基烷基氨基酸[（α-Me）Aa]，以涵盖1-氨基环己烷羧酸（Ac6c ）和Y + 1处的α-氨基己二酸（Adi）。通过优化的恶唑烷酮方法可方便地合成带有各种链长羧基烷基侧链的对映体纯1（或D）-（α-Me）Aa。（S）-（α-Me）Aa掺入具有X（-2）-Leu-（3' -取代的Tyr）（0）-X（+1）-Asn确实提高了抑制活性，提供了强力的（R）-亚砜桥连的环状和Grb2-SH2域的五肽抑制剂的开链系列（IC 50 = 1.1-5.8 microM）。更重要的是，由于肽性质的降低和pTyr或Pdyr的缺失，这些（α-Me）Aa结合的肽抑制剂在抑制具有低微摩尔IC 50值的erbB2依赖性MDA-MB-453肿瘤细胞系生长方面表现出出色的活性。
• Memory of Chirality of Tertiary Aromatic Amide: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-α-MethylDOPA
  作者：Thi Thoa Mai、Baby Viswambharan、Didier Gori、Cyrille Kouklovsky、Valérie Alezra

  DOI：10.1021/jo301588t

  日期：2012.10.5

  We describe an original asymmetric synthesis of (S)-α-methylDOPA proceeding by the concept of memory of chirality, the only source of chirality being the starting d-alanine. The initial chirality of the amino acid is temporarily transferred to a dynamic axial chirality of a tertiary aromatic amide. The (S)-α-methylDOPA hydrochloride is obtained after four steps with 98% ee.

  我们通过手性记忆的概念描述了（S）-α-甲基DOPA的原始不对称合成，手性的唯一来源是起始的d-丙氨酸。氨基酸的初始手性被暂时转移至叔芳族酰胺的动态轴向手性。（S）-α-甲基DOPA盐酸盐在四个步骤后以98％ee获得。
• Versatile Stereoselective Synthesis of Completely Protected Trifunctional ?-Methylated ?-Amino Acids Starting from Alanine
  作者：Eva Altmann、Kurt Nebel、Manfred Mutter

  DOI：10.1002/hlca.19910740414

  日期：1991.6.19

  α-amino acids starting from alanine is described (see Scheme). These derivatives, which are obtained via base-catalyzed opening of the oxazolidinones (2S,4R)- and (2R,4S)-2, can be directly employed in peptide synthesis. The synthesis of both enantiomers of Z-protected α-methylaspartic acid β-(tert-butyl)ester (O4-(tert-butyl) hydrogen 2-methylaspartates (R) or (S)-4a), α-methyl-glutamic acid γ-(tert-butyl)

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。
• Stereoselectivity in Reactions of Metal Complexes. Part X. Kinetics and stereoselectivity of the inner-sphere electron-transfer reaction between [Co(bamap)H2O]+ (bamap = 2,6-bis(3-carboxy-1,2-dimethyl-2-azapropyl)pyridine) and optically active iron(II) complexes
  作者：Klaus Bernauer、Philippe Pousaz、Joelle Porret、Andr� Jeanguenat

  DOI：10.1002/hlca.19880710545

  日期：1988.8.10

  The kinetics of the electron-transfer reaction between racemic or optically active [Co(bamap)H2O]+ and optically active Fe2+ complexes of the three new pentadentate ligands bamap, alamp, and valmp has been investigated. All the reacting species show C2 symmetry. With respect to aquo-Fe2+, the reaction rate for the Fe2+ complexes is enhanced by a factor of 104 to 105, and the observed kΔΛ/kΛΛ ratio

  研究了三个新的五齿配体bamap，alamp和valmp的外消旋或旋光[Co（bamap）H 2 O] +和旋光Fe 2+配合物之间电子转移反应的动力学。所有反应物种都显示出C 2对称性。相对于水-铁2+，对于铁的反应速率2+复合物是通过10倍增强的4至10 5，和观察到的ķ ΔΛ / ķ ΛΛ比率分别为1.0、1,9和1.2。在观察到立体选择性的所有情况下，相对绝对构型（ΔΛ或ΛΔ）的配合物之间的反应要快于具有相同构型（ΛΛ或ΔΔ）的物质之间的反应。根据过渡态的结构和电子转移时两个金属中心之间的原子间距离讨论了立体选择性效应。
• Khar'kovskii, V. M.; Alekseev, Yu. E.; Kogan, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 7.2, p. 1475 - 1485
  作者：Khar'kovskii, V. M.、Alekseev, Yu. E.、Kogan, V. A.、Zhdanov, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——