1,1-dimethoxy-2-methylcyclohexane | 38574-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-methylcyclohexane
• 英文别名: 2-methylcyclohexanone dimethyl acetal；2-Methyl-cyclohexanon-dimethylketal
• CAS: 38574-09-3
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: PONBMXDRVCGNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-methylcyclohexane 在 K₁₂[Ga₄(N,N'-bis(2,3-diOHbenzoyl)-1,5-diaminonaphthalene)6] 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  自组装的超分子“纳米酶”在碱性溶液中对乙缩醛进行催化脱保护。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703371
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-甲基环己酮 在 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,1-dimethoxy-2-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由酮制备二甲基和二乙基乙缩醛以及由环状β-二酮制备β-酮烯醇醚中的甲苯磺酸铁（III）

  摘要：

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910802219361

文献信息

• High stereoselectivity in chelation-controlled intermolecular Heck reactions with aryl chlorides, vinyl chlorides and vinyl triflates
  作者：Gopal K. Datta、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b719131f

  日期：——

  chelation-controlled Pd(0)-catalyzed beta-arylations and beta-vinylations of a five-membered chiral, pyrrolidine-based vinyl ether were achieved using aryl- and vinyl chlorides as substrates, yielding quaternary 2-aryl/vinyl-2-methyl cyclopentanones in 89-96% ee under neutral reaction conditions.

  使用芳基氯和氯乙烯作为底物，实现了五元手性吡咯烷基乙烯基醚的高度立体选择性螯合控制的Pd（0）催化的β-芳基化和β-乙烯基化，产生了季芳基2-芳基/乙烯基-2在中性反应条件下，在89-96％ee中得到-甲基环戊酮。
• Simple Method for the Preparation of Dimethyl Acetals from Ketones with Montmorillonite K 10 and p‐Toluenesulfonic Acid
  作者：Horacio Mansilla、David Regás

  DOI：10.1080/00397910600639315

  日期：2006.6

  Abstract A simple method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl acetals using montmorillonite K 10 and p‐toluenesulfonic acid as acidic cocatalysts under very mild reaction conditions is described.

  摘要描述了一种在非常温和的反应条件下使用蒙脱石 K 10 和对甲苯磺酸作为酸性助催化剂将酮转化为其相应二甲基缩醛的简单方法。
• Synthesis of Functionalized Aliphatic Acid Esters via the Generation of Alkyl Radicals from Silylperoxyacetals
  作者：Akira Matsumoto、Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.202100723

  日期：2021.9

  method to access functionalized aliphatic acid esters using silylperoxyacetals as alkyl radical precursors with a terminal ester moiety is described. The reaction proceeds via the in situ generation and subsequent functionalization of alkyl radicals, affording synthetically valuable aliphatic acid derivatives. A novel strategy for the synthesis of hydroxy acid derivatives via a C−O bond formation process

  描述了使用甲硅烷基过氧缩醛作为具有末端酯部分的烷基自由基前体获得官能化脂肪酸酯的催化方法。该反应通过烷基自由基的原位生成和随后的官能化进行，得到具有合成价值的脂肪酸衍生物。还开发了一种通过 CO 键形成过程合成羟基酸衍生物的新策略。
• A mild route to solid-supported rhodium nanoparticle catalysts and their application to the selective hydrogenation reaction of substituted arenes
  作者：Carmen Moreno-Marrodan、Francesca Liguori、Elisabet Mercadé、Cyril Godard、Carmen Claver、Pierluigi Barbaro

  DOI：10.1039/c5cy00599j

  日期：——

  3% (w/w) supported rhodium nanoparticle (3.0 ± 0.7 nm) catalysts onto commercial ion-exchange resins. Their application to the liquid-phase hydrogenation reaction of CC bonds shows the most active species are obtained under catalytic conditions at room temperature and 1 bar H2. The heterogeneous catalyst shows excellent activity, selectivity and reusability in the hydrogenation reaction of alkenes

  描述了在工业离子交换树脂上制备1.3％（w / w）负载的铑纳米颗粒（3.0±0.7 nm）催化剂的干净方法。它们在C C键的液相加氢反应中的应用表明，在室温和1 bar H 2的催化条件下获得的活性最高。在非常不需要的条件下，非均相催化剂在烯烃和取代的芳烃的氢化反应中显示出优异的活性，选择性和可重复使用性。就载体对催化效率的影响讨论了结果。
• High-Pressure-Promoted Uncatalyzed Ketalization of Ketones and Oxy-Michael/Ketalization of Conjugated Enones
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Koji Kumamoto、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-2005-872229

  日期：——

  A new practical method for ketalization or oxy-Michael/ ketalization was developed using the high-pressure-promoted condensation of ketones or α,β-unsaturated ketones with alcohols in the presence of trialkyl orthoformates as water scavengers.

  在原甲酸三烷基酯作为水清除剂的情况下，使用酮或α,β-不饱和酮与醇的高压促进缩合，开发了一种用于缩酮化或氧-迈克尔/缩酮化的实用新方法。