(S)-3-Methyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine | 134848-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-3-Methyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-9-nitro-1,2,3,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine
• CAS: 134848-10-5
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: IREFARKGYHNBMN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine 以44的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1991, 56, 4600-4601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-Methyl-4-(3-methyl-but-2-enyl)-9-nitro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  A four-step synthesis of TIBO R82150

  摘要：

  An efficient, four-step synthesis of the novel HIV-1 reverse transcriptase inhibitor TIBO R82150 is described.

  DOI：

  10.1021/jo00015a007

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 4,5,6,7-TETRAHYDRO-IMIDAZO-(4,5,LJK) (1,4)-BENZODIAZEPINE-2-(1H)-THIONES AND INTERMEDIATE PRODUCTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992008706A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (DE) Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I), in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen, einen geradkettigen oder verzweigten Alkenylrest mit 3-6 Kohlenstoffatomen, einen C3-C6-Alkinylrest, einen C3-C6-Cycloalkylrest oder einen C1-C6-Alkylrest, der noch durch einen Phenylrest oder einen C3-C6-Cycloalkylrest substituiert sein kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander Wasserstoff-, Halogen-, Hydroxy-, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkyl- oder Amino bedeuten, sowie Zwischenprodukte der Formel (IV und VI), in denen R1, R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen besitzen und Y ein Halogenatom bedeutet, zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I).(EN) An improved process for producing compounds of formula (I) in which R1 is a hydrogen atom or a straight-chained or branched alkyl radical with 1-6 carbon atoms, R2 is a hydrogen atom, a straight-chained or branched alkyl radical with 1-6 carbon atoms, a straight-chained or branched alkenyl radical with 3-6 carbon atoms, a C3-C6-alkinyl radical, a C3-C6-cycloalkyl radical or a C1-C6 alkyl radical which can be substituted only by a phenyl radical or a C3-C6-cycloalkyl radical, R3 and R4 are the same or different and are mutually independently hydrogen, halogen, hydroxyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkyl or amino, and intermediate products of formulae (IV and VI) in which R1, R3 and R4 have the significances given and Y is a halogen atom, for the production of compounds of formula (I).(FR) Procédé perfectionné de fabrication de composés de formule (I) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène ou un reste alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone, R2 est un atome d'hydrogène, un reste alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant 1 à 6 atomes de carbone, un reste alkényle à chaîne linéaire ou ramifiée de 3 à 6 atomes de carbone, un reste alkinyle C3-C6, un reste cycloalkyle C3-C6 ou un reste alkyle C1-C6 pouvant être encore substitué par un reste phényle ou un reste cycloalkyle C3-C6, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un halogène, un hydroxy, un alcoxy C1-C6, un alkyle C1-C6 ou un amino, et produits intermédiaires de formules (IV et VI) dans lesquelles R1, R3 et R4 ont les notations précitées et Y représente un atome d'halogène, servant à la fabrication des composés de formule (I).

  改进的合成方法用于制备具有式样(I)的化合物，在其中R1为一个氢原子或直链或分枝的具有1-6个碳原子的烷基基团，R2为一个氢原子、一个直链或分枝的具有1-6个碳原子的烷基基团、一个直链或分枝的具有3-6个碳原子的烯基基团、一个C3-C6烯基基团、一个C3-C6环烷基基团或一个C1-C6烷基基团，其中后者可能被一个苯基基团或一个C3-C6环烷基基团替代，R3和R4既可以相同又可以不同，并且可以相互独立的是氢、卤素、羟基、C1-C6醇基、C1-C6烷基或氨基，以及式样(IV)和(VI)的中间产物，其中R1、R3和R4具有上述意义，而Y是一个卤素原子，用于制备具有式样(I)的化合物。
• PARKER, KATHLYN A.;COBURN, CRAIG A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N5, C. 4600-4601
  作者：PARKER, KATHLYN A.、COBURN, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 4,5,6,7-TETRAHYDRO-IMIDAZO-(4,5,LJK) (1,4)-BENZODIAZEPIN-2-(1H)-THIONEN SOWIE ZWISCHENPRODUKTE
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0557307A1

  公开（公告）日：1993-09-01
• A four-step synthesis of TIBO R82150
  作者：Kathlyn A. Parker、Craig A. Coburn

  DOI：10.1021/jo00015a007

  日期：1991.7

  An efficient, four-step synthesis of the novel HIV-1 reverse transcriptase inhibitor TIBO R82150 is described.
• J. Org. Chem. 1991, 56, 4600-4601
  作者：

  DOI：——

  日期：——