(Z)-7-ethylidene-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,7-tetrahydroazocino[4,5,6-cd]indol-6(1H)-one | 1294437-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-ethylidene-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,7-tetrahydroazocino[4,5,6-cd]indol-6(1H)-one
• 英文别名: (9Z)-9-ethylidene-11-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,11-diazatricyclo[6.5.1.04,14]tetradeca-1,4,6,8(14)-tetraen-10-one
• CAS: 1294437-57-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: STJGXPCZKFDTOM-ZUWFHJRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromotryptamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-7-ethylidene-5-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,7-tetrahydroazocino[4,5,6-cd]indol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化分子内乙炔加氢芳基化合成偶氮基[cd]吲哚骨架

  摘要：

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001669

文献信息

• Synthesis of the Azocino[cd]indole Framework through Pd-Catalyzed Intramolecular Acetylene Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Sofie Van Hove、Pavel A. Donets、Olga P. Pereshivko、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201001669

  日期：2011.4

  The regio- and stereoselective construction of the azocino[cd]indole core was achieved by applying a Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation protocol. The applicability of a similar strategy for the synthesis of the azepino[b]indole framework is demonstrated.

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。