2-(ethylthio)-1H-pyrrole | 284468-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(ethylthio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 2-(ethylthio)-；2-ethylsulfanyl-1H-pyrrole
• CAS: 284468-86-6
• 化学式: C₆H₉NS
• mdl: MFCD12923534
• 分子量: 127.21
• InChiKey: GKAXEWISQQFSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 2-(ethylthio)-1H-pyrrole 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-ethylthiopyrrol-1-yl)-3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  通过公式（1）表示的化合物及其N-氧化物具有出色的害虫控制效果。（在该公式中，R1—S（O）结合的Het代表由公式H1、H2、H3或H4表示的五元芳香杂环环，其中Y1代表氧原子或类似物；Y2代表氧原子或类似物；G1、G2和G3可能相同也可能不同，每个代表氮原子或类似物；R1代表可能具有来自X组或类似物的一个或多个原子或基团的C1-C6烷基基团；n表示0、1或2；A1代表氧原子或类似物；A2代表氮原子或类似物；A3代表氮原子或类似物；R2和R3可能相同也可能不同，每个代表可能具有来自X组或类似物的一个或多个原子或基团的C1-C6链烃基团。）

  公开号：

  US20150094329A1
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 天然芥菜籽油 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到2-(ethylthio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸烯丙酯在超碱下结构重组为吡咯环：NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯的直接访问

  摘要：

  摘要 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。 报道了一种新颖且容易的合成路线，以合成NH-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯和N-烷基-2-（烷基硫烷基）-1H-吡咯。这是通过用超碱性对二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（1：1摩尔混合物）对异硫氰酸烯丙酯进行质子化，然后进行分子内闭环，用第二当量的超碱对环阴离子进行质子化，最后依次进行N-形成的N，S-中心的吡咯-2-基硫醚二价阴离子被质子分解/ S-烷基化或N，S-二烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316819

文献信息

• Geometric synthesis of porphyrin rods
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070155963A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A method of making a compound of Formula I′ comprises reacting a compound of the formula DLCHO, with a compound of the formula to produce the compound of Formula I′. Methods of using the compounds are also described, particularly as intermediates for the synthesis of porphyrin rods, which porphyrin rods are in turn useful for (among other things) the production of molecular memory devices.

  制备公式I′化合物的方法包括将DLCHO公式的化合物与公式的化合物反应，从而生成公式I′化合物。还描述了使用这些化合物的方法，特别是作为合成卟啉棒的中间体，这些卟啉棒又可用于（除其他用途外）制造分子存储设备。
• Alkylthio Unit as an α-Pyrrole Protecting Group for Use in Dipyrromethane Synthesis
  作者：Patchanita Thamyongkit、Anil D. Bhise、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo051806q

  日期：2006.2.1

  position. The dipyrromethane synthesis was carried out using a 2:1 ratio of 2-(RS)pyrrole/benzaldehyde with a catalytic amount of InCl3 at room temperature in the absence of any solvent. The α-RS group was removed by hydrodesulfurization using Raney nickel or nickel complexes. This stoichiometric synthesis using the α-RS-protected pyrrole is in contrast to the traditional synthesis that employs an aldehyde

  卟啉前体的合成需要在吡咯的α-和α'-位置（分别为2-和5-）处连续引入取代基。用作临时掩蔽剂并且不会失活的α-吡咯取代基将极大地促进这种合成，特别是对于β-（3,4）-未取代的吡咯，但是迄今为止尚无可用。一系列α-RS基团（R = Me，Et，n在这方面已经研究了β-癸基，包括确定在吡咯的3-，4-和5-位上的取代动力学以及在二吡咯甲烷形成中的应用。通过2-硫氰基吡咯（由吡咯，硫氰酸铵和碘制备）和相应的格氏试剂RMgBr的反应，将RS基团容易地引入到吡咯α-位。每个2-烷硫基基团在3-或5-（vs 4-）位置上使吡咯环朝氘化。使用2：1的2-（RS）吡咯/苯甲醛与催化量的InCl 3进行二吡咯甲烷合成在室温下，没有任何溶剂。使用阮内镍或镍配合物通过加氢脱硫除去α-RS基团。使用α-RS保护的吡咯的这种化学计量合成与采用醛和25-100摩尔当量的吡咯的传统合成相反。通过使2-（正癸硫基）吡咯/醛/
• Fused heterocyclic compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US09120792B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  A compound represented by formula (1) and an N-oxide thereof have excellent pest control effect. (In the formula, Het to which R1—S(O)n is bonded represents a five-membered aromatic heterocyclic ring represented by formula H1, H2, H3 or H4 (wherein Y1 represents an oxygen atom or the like; Y2 represents an oxygen atom or the like; G1, G2 and G3 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or the like; R1 represents a C1-C6 alkyl group which may have one or more atoms or groups selected from the group X, or the like; and n represents 0, 1 or 2); A1 represents an oxygen atom or the like; A2 represents a nitrogen atom or the like; A3 represents a nitrogen atom or the like; and R2 and R3 may be the same or different and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more atoms or groups selected from the group X, or the like.).

  公式（1）所代表的化合物及其N-氧化物具有优异的杀虫效果。（在公式中，R1—S（O）n结合的Het代表由公式H1、H2、H3或H4所代表的五元芳香杂环环（其中Y1代表氧原子或类似物；Y2代表氧原子或类似物；G1、G2和G3可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物；R1代表C1-C6烷基，可以有一个或多个从X等组中选择的原子或基团；n代表0、1或2）；A1代表氧原子或类似物；A2代表氮原子或类似物；A3代表氮原子或类似物；R2和R3可以相同也可以不同，每个代表C1-C6链烃基，可以有一个或多个从X等组中选择的原子或基团。）
• Kiyba, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 11, p. 1805 - 1809
  作者：Kiyba

  DOI：——

  日期：——
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR PEST CONTROL
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd

  公开号：EP2857396B1

  公开（公告）日：2018-11-21