2-amino-3-mercapto-1,4-naphthoquinone | 76148-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-mercapto-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-mercapto-3-amino-1,4-naphthoquinone；2-amino-3-thiolo-1,4-naphthoquinone；3-amino-2-mercapto-[1,4]naphthoquinone；3-Amino-2-mercapto-[1,4]naphthochinon；2-amino-3-mercapto-1,4-dihydro-1,4-dioxonaphthalene；2-Amino-3-sulfanylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 76148-76-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• mdl: MFCD00559271
• 分子量: 205.237
• InChiKey: KOWUSQUHRUZOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-mercapto-1,4-naphthoquinone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到3-amino-2-chlorosulfenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌的含硫衍生物，第 2 部分：Sulfenyl 衍生物合成

  摘要：

  合成了 1,4-萘醌的亚磺酰氯、次磺酸盐和次磺酰胺，并研究了它们的不同合成方法。由于共轭醌系统的吸电子势大，合成的次磺酸盐和次磺酰胺是稳定的。获得的单功能和双功能硫磺衍生物在不同新型杂环化合物的有机合成中非常重要。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:587–598, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20157

  DOI：

  10.1002/hc.20157
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-amino-3-mercapto-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌的含硫衍生物，第 1 部分：二硫化物合成

  摘要：

  合成了 1,4-萘醌的二硫化物，并研究了它们的不同合成方法。从硫醇衍生物的氧化中获得高产率和纯度的二硫化物。后者由异硫脲酸盐以高产率和纯度制备。获得的二硫化物是具有广泛生物活性的化合物的合成物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:205–211, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20112

  DOI：

  10.1002/hc.20112

文献信息

• Use of tricyclic derivatives of 1,4-dihydro-1,4-dioxo-1H-naphthalene, novel compounds obtained and their application in theraphy
  申请人：Laboratoire Innothera

  公开号：US06262095B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention concerns the therapeutic use of tricyclic salts and their pharmaceutically acceptable salts having the general formula: in which: A is either a sulfur atom, an oxygen atom, or an R3N radical where R3 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring. R1 is either a C1-C5 alkyl radical, or an R4NH radical where R4 is a hydrogen atom, a C1-C5 alkyl radical, or a substituted or unsubstituted aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic ring, or an aromatic ring that may or may not be substituted by one or more acceptor or donor groups, or a heteroaromatic ring having one or more heteroatoms, which may or may not be substituted by acceptor or donor groups. R2 is a hydrogen atom, halogen atom, a C1-C5 alkyl radical, an oxygen atom that may or may not be substituted by a C1-C5 alkyl radical, or an NR5R5, radical where R5 and R5, are, independently of each other, a hydrogen atom, an oxygen atom or monovalent C1-C5 organic radicals.

  这项发明涉及三环盐的治疗用途及其具有一般式的药用盐：其中：A可以是硫原子、氧原子或R3N基团，其中R3是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环。R1可以是C1-C5烷基基团，或R4NH基团，其中R4是氢原子、C1-C5烷基基团、或取代或未取代的芳香环，或取代或未取代的杂芳环，或者一种或多种受体或给体基团可能取代或未取代的芳香环，或具有一个或多个杂原子的杂芳环，该杂芳环可能取代或未取代受体或给体基团。R2是氢原子、卤素原子、C1-C5烷基基团、可能取代或未取代C1-C5烷基基团的氧原子，或NR5R5基团，其中R5和R5独立地是氢原子、氧原子或一价C1-C5有机基团。
• Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 901 - 906
  作者：Katritzky, Alan R.、Fan, Wei-Qiang

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Ochwat, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1298
  作者：Fries、Ochwat

  DOI：——

  日期：——
• Hammam, A.S.; Bayoumy, B.E., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 1, p. 71 - 79
  作者：Hammam, A.S.、Bayoumy, B.E.

  DOI：——

  日期：——
• DE485322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——