N-(ethoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 832-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(ethoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: O-methyl-N-tosylaminoethanol；N-<2-Methoxy-ethyl>-p-toluolsulfamid；N-(2-methoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(2-Methoxy-aethyl)-toluol-4-sulfonamid；N-(2-methoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 832-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00751361
• 分子量: 229.3
• InChiKey: GIPZAUUNGIREOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  217-221 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methoxyethyl)-5-methyl-1,2-benzothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DBU促进2-(氨基磺酰基)-N-甲基苯并硫代酰胺衍生物环化合成1,2-苯并噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物

  摘要：

  开发了一种制备2-烷基-1,2-苯并噻唑3(2H)-硫酮1,1-二氧化物的有效方法。因此，N-烷基苯磺酰胺的 2,N-二硫代衍生物与异硫氰酸甲酯反应得到 2-[(烷基氨基)磺酰基]-N-甲基苯硫代酰胺，在回流甲苯中用催化量的 DBU 处理得到所需产物中等至良好的产量。据报道，一些具有 1,2-苯并噻唑-3(2H)-硫酮 1,1-二氧化物结构的化合物（硫糖精）可用作农业或园艺植物疾病控制剂或杀虫剂。1,2-苯并噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物（糖精）的羰基官能团与尴尬的硫化剂（如 P2S5 和劳森试剂）的硫羰基化传统上用于合成此类杂环. 因此，开发使用廉价且易于处理的试剂合成这些杂环的简便途径具有相当大的优点。在我们正在进行的利用邻官能化苯基锂与异硫氰酸酯反应合成杂环的研究中，我们最近报道了 1,2-benzothiazol-3(2H)-imine 1,1-dioxide 和 4H-1

  DOI：

  10.3987/com-19-14033
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 对甲苯磺酰胺 在 aluminum oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到N-(ethoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alumina catalyzed transformations of O-(3-oxobutyl) urethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86938-5

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Mankind Pharma Ltd.

  公开号：US20170291910A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) as GPR119 agonist, composition compositions containing such compounds and method of preparation thereof.

  本发明涉及式(I)的新化合物作为GPR119激动剂，包含此类化合物的组合物及其制备方法。
• Metal-free I₂O₅-mediated direct construction of sulfonamides from thiols and amines
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Leilei Wang、Guoqing Meng、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7ob00668c

  日期：——

  A simple and convenient method has been developed for the construction of sulfonamides via I2O5-mediated sulfonylation of amines with arylthiols. The present protocol provides an attractive approach to sulfonamides in moderate to good yields from readily accessible and easy to handle starting materials under mild and metal-free conditions.

  已经开发了一种简单而方便的方法，用于通过I2O5介导的胺与芳硫醇的磺酰化反应来构建磺酰胺。本方案提供了一种诱人的方法，可在温和且无金属的条件下，以易于获得和易于处理的起始原料，以中等至良好的收率获得磺酰胺类药物。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107033106B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法。本发明以简单易得的硫酚和胺为原料在安全稳定的五氧化二碘介导下进行直接氧化偶联反应制备磺酰胺。本方法的优点是：反应条件温和（60oC）、原料简单易得且价格便宜、反应环境友好、底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免常见合成方法涉及的金属污染，同时，还具有操作简便安全、工艺条件稳定、产品易纯化等优点，适合规模化生产。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HALSALL Christopher Thomas

  公开号：US20080009482A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  There is provided a compound of formula (I): processes for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions thereof and uses in therapy.

  提供了一个化合物的化学式(I)： 其制备方法，药物组合物以及在治疗中的用途。
• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。