allyl-dithiocarbamic acid | 44602-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: allyl-dithiocarbamic acid
• 英文别名: Dithiokohlensaeure-allylamid；Allyl-dithiocarbamidsaeure；Carbamodithioic acid, 2-propenyl-；prop-2-enylcarbamodithioic acid
• CAS: 44602-38-2
• 化学式: C₄H₇NS₂
• mdl: MFCD19217508
• 分子量: 133.238
• InChiKey: UTNGOTDJKTYZDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-dithiocarbamic acid 在 透明紫BS 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 天然芥菜籽油
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Tamotsu; Terada, Atsushi; Muramatsu, Takashi, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 5, p. 555 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然芥菜籽油 在 乙醇 、 alkali hydrosulfide 作用下， 生成 allyl-dithiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  Will, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1854, vol. 92, p. 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• A Novel, One-Pot Four-Component Route to 2′-Thioxo-2′,3′-dihydrospiro[indole-3,6′-[1,3]thiazin]-2-one Derivatives
  作者：Abdolali Alizadeh、Javad Mokhtari

  DOI：10.1002/hlca.201000419

  日期：2011.7

  efficient route to 2′,3′‐dihydro‐2′‐thioxospiro[indole‐3,6′‐[1,3]thiazin]‐2(1H)‐one derivatives is described. It involves the reaction of isatine, 1‐phenyl‐2‐(1,1,1‐triphenyl‐λ5‐phosphanylidene)ethan‐1‐one, and different amines in the presence of CS2 in dry MeOH at reflux (Scheme 1). The alkyl carbamodithioate, which results from the addition of the amine to CS2, is added to the α,β‐unsaturated ketone, resulting

  描述了获得2'，3'-dihydro-2'-thioxospiro [吲哚-3,6'-[1,3]噻嗪] -2（1 H）-一衍生物的有效途径。它涉及靛红的反应中，1-苯基-2-（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙-1-酮，和在CS的存在下不同的胺2在无水MeOH在回流下（方案1）。烷基carbamodithioate，其从加入胺到CS结果2，被添加到α，β不饱和酮，从1之间苯基-2-反应（1,1,1-三苯基所得的λ 5 -苯并亚砜基] -1-酮和异丁胺，生成3'-烷基-2'，3'-二氢-4'-苯基-2'-硫代螺螺[吲哚-3,6'-[1,3]噻嗪] ‐2（1H）-一类具有优异收率的衍生物（方案2）。其结构在光谱学上得到了证实（IR，1 H和13 C-NMR，以及EI-MS）和元素分析得到了证实。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, VIII. Konkurrierende Bildung von Tetrahydro-1,3-thiazin-2-thionen und 2-Imino-1,3-dithianen
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19773100511

  日期：——

  Bei der Umsetzung der Dithiocarbamate 1 mit 1,3‐Dibrompropan in Gegenwart einer Base wurden die Verbindungen 3 und 4 erhalten und durch spektroskopische und chemische Methoden charakterisiert. Einige Verbindungen sind wirksam gegen Candida albicans.

  当二硫代氨基甲酸酯 1 在碱存在下与 1,3-二溴丙烷反应时，得到化合物 3 和 4，并通过光谱和化学方法进行表征。一些化合物对白色念珠菌有效。
• Zahradnik; Zuman, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1132,1136
  作者：Zahradnik、Zuman

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antifungal activities and molecular docking studies of novel 2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl dithiocarbamates
  作者：Yan Zou、Shichong Yu、Renwu Li、Qingjie Zhao、Xiang Li、Maocheng Wu、Ting Huang、Xiaoxun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.009

  日期：2014.3

  A series of 2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl dithiocarbamates as new analogs of fluconazole were synthesized and their antifungal activities were evaluated. Among these compounds, 2a-f and 3a-q exhibited higher activities than fluconazole against nearly all fungi tested except Aspergillus fumigatus. Noticeably, the in vitro biological activities of 2b, 3a, 3c, 3h-k, and 3o-q against Candida species were much better than those of fluconazole and ketoconazole. Also, 2a-d, 3a-d, 3e-f, 3h-k, 3p and 3q showed higher activities against A. fumi than fluconazole. Computational docking experiments indicated that the inhibition of CYP51 involved a coordination bond with iron of the heme group, the hydrophilic H-bonding region, the hydrophobic region, and the narrow hydrophobic cleft. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.