1-chloro-2-(3-phenylallyloxy)benzene | 174225-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-(3-phenylallyloxy)benzene
• 英文别名: 1-chloro-2-(cinnamyloxy)benzene；1-chloro-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 174225-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: LZAYXSHJALPMJB-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(3-phenylallyloxy)benzene 在 tris(2,2'-bipyridine)nickel(II) tetrafluoroborate tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到邻氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed electrochemical reductive deprotection of allyl ethers

  摘要：

  在一系列功能化的烷基和芳基烯丙基醚在非水解条件下选择性去保护为母体醇或酚的过程中，通过电化学和NiII-联吡啶络合物催化的组合实现了这一过程。

  DOI：

  10.1039/c39950002497
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 Cinnamyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到1-chloro-2-(3-phenylallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基肉桂醚的催化对映选择性氮杂芳基化反应对反式3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃的合成

  摘要：

  已详细证明了芳基肉桂基醚的催化对映选择性一锅叠氮芳基化反应。发现合适的铜催化剂和手性双恶唑啉配体的组合对于不对称的叠氮化和随后的分子内芳基化（Friedel-Crafts）反应非常有效，为合成反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃提供了直接的方法。具有高区域，非对映异构体（dr> 99：1）和对映选择性（高达95％ee），且产率中等。反式-3-氨基-4-芳基苯并二氢吡喃是用于合成异色喹啉化合物（例如多黄嘌呤）的高级中间体，该化合物是多巴胺D 1受体的强效选择性全激动剂。

  DOI：

  10.1021/jo200711s

文献信息

• Observations on the intramolecular Heck reactions of aromatic chlorides using palladium/imidazolium salts
  作者：Stephen Caddick、William Kofie

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02340-7

  日期：2002.12

  The intramolecular Heck reaction of aromatic amines and ethers using palladium/imidazolium salts is described. The use of tetra-n-butylammonium halide salts facilitates the reactivity of aromatic chlorides. An unexpected and novel palladium-mediated cyclisation is also described leading to the formation of a tricyclic adduct.

  描述了使用钯/咪唑鎓盐的芳族胺和醚的分子内Heck反应。四正丁基卤化铵盐的使用促进了芳族氯化物的反应性。还描述了意外的和新颖的钯介导的环化作用，导致三环加合物的形成。
• Electrochemical cleavage of allyl aryl ethers and allylation of carbonyl compounds: umpolung of allyl-palladium species
  作者：D. Franco、D. Panyella、M. Rocamora、M. Gomez、J.C. Clinet、G. Muller、E. Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01071-0

  日期：1999.7

  The electrochemical, Pd-catalyzed cleavage of the CO bond of allyl aryl ethers has been examined; the method constitutes a new alternative for allyl ether deprotection. The allyl transfer from the allyl ether to the carbonyl group in 2-allyloxy benzaldehydes is reported and is an example of allyl-Pd reactivity umpolung. Pd(II) complexes, associated to several nitrogen ligands are efficient catalyst

  已经研究了烯丙基芳基醚的C bondO键的电化学，Pd催化裂解。该方法构成了烯丙基醚脱保护的新选择。据报道烯丙基从烯丙基醚转移至2-烯丙氧基苯甲醛中的羰基，这是烯丙基-Pd反应活性的一个实例。与几种氮配体缔合的Pd（II）配合物是这些电化学反应的有效催化剂前体。
• Synthesis and Reactivity of [Ru(Cp*)(L)(MeCN) ₂ ][PF ₆ ] (L = Ph ₂ POMe or Ph ₂ P‐ <i>o</i> ‐tolyl) and {Ru(Cp*)[Ph ₂ PCH ₂ C( <i>t</i> Bu)=O](MeCN)}[PF ₆ ] Complexes, Their Involvement as Catalyst Precursors for Regioselective Allylic Substitution Reactions and Related [Ru(Cp*)Cl(Ph ₂ POMe)(RCHCHCH ₂ )][PF ₆ ] η ³ ‐Allyl Ruthenium( <scp>IV</scp> ) Intermediates
  作者：Bernard Demerseman、Jean‐Luc Renaud、Loïc Toupet、Claudie Hubert、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200501051

  日期：2006.4

  The synthesis of the new complexes [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6] (L = Ph2POMe or Ph2P-o-tolyl) and Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O](MeCN)}[PF6] (2a–c) is achieved starting from [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6]. The acetonitrile ligands in complexes 2a–c are labile, as emphasised by the easy formation of Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3). The keto-phosphane is used as a tool to convert 3 into Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6]

  新配合物 [Ru(Cp*)(L)(MeCN)2][PF6]（L = Ph2POMe 或 Ph2P-o-tolyl）和 Ru(Cp*)[Ph2PCH2C(tBu)=O]( MeCN)}[PF6] (2a–c) 从 [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6] 开始实现。正如 Ru(Cp*)(CO)2[Ph2PCH2C(=O)tBu]}[PF6] (3) 的容易形成所强调的那样，配合物 2a-c 中的乙腈配体是不稳定的。酮磷烷用作将 3 转化为 Ru(Cp*)(CO)[Ph2PCH2C(tBu)=O]}[PF6] (5) 的工具。配合物 5 在作为溶剂的甲醇中与 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇反应以提供乙烯基-卡宾配合物 Ru(Cp*)(CO)[=C(OMe)CH=CPh2][Ph2PCH2C(= O)tBu]}[PF6]。新的 η3-烯丙基钌 (IV) 衍生物 [Ru(Cp*)Cl(
• Ruthenium-CatalyzedO-Allylation of Phenols from Allylic Chloridesvia Cationic[Cp*(η3-allyl)(MeCN)RuX][PF6] Complexes
  作者：Mbaye D. Mbaye、Bernard Demerseman、Jean-Luc Renaud、Loïc Toupet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200404023

  日期：2004.6

  from the reaction of [Cp*(MeCN)3Ru][PF6] with allylic halides were identified as intermediate catalytic species. An X-ray structure determination of the complex [Cp*(MeCHCHCH2)(MeCN)RuBr][PF6] disclosed an (endo-trans-MeCHCHCH2) allylic ligand. The structural information obtained from the study of Cp*(allyl)Ru(IV) complexes indicated that electronic effects at the coordinated allylic ligand likely account

  [Cp *（MeCN）3 Ru（II）] [PF 6 ]配合物是在温和条件下在K 2 CO 3存在下酚与烯丙基氯化物进行O-烯丙基化的有效催化剂前体。该钌前体根据区域选择性反应提供支链的烯丙基芳基醚，这与来自相同底物的未催化亲核取代相反。稳定（η 3 -烯丙基）钌（IV）从的[Cp *（MeCN中）的反应得到的阳离子络合物3茹] [PF 6 ]与烯丙基卤化物被鉴定为中间体催化物种。络合物[Cp *（MeCHCHCH 2）（MeCN）RuBr] [PF的X射线结构测定图6 ]公开了（内-反-MeCHCHCH 2）烯丙基配体。从对Cp *（烯丙基）Ru（IV）配合物的研究中获得的结构信息表明，与脂肪族烯丙基氯相比，在烯丙基氯配体上的电子效应可能解释了从肉桂酰氯获得的更好的区域选择性。
• Regioselective allylic alkylation and etherification catalyzed by in situ generated N-heterocyclic carbene ruthenium complexes
  作者：Nevin Gürbüz、Ismail Özdemir、Bekir Çetinkaya、Jean-Luc Renaud、Bernard Demerseman、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.051

  日期：2006.1

  chlorides by carbon nucleophiles and phenols, respectively. After generation of diaminocarbene species upon deprotonation by tBuOK, their association with [Cp*Ru(MeCN)3]PF6 induces a very high regioselectivity in favor of the branched isomers when cinnamyl derivatives are used as starting substrates. They also provide good regioselectivities for the allylation of phenols by unsymmetrical aliphatic allylic

  卤代苯并咪唑鎓盐首次用作配体前体，分别被碳亲核试剂和苯酚钌催化的烯丙基碳酸盐和氯化物取代。在通过t BuOK去质子化后生成二氨基卡宾物质后，当使用肉桂基衍生物作为起始底物时，它们与[Cp * Ru（MeCN）3 ] PF 6的缔合引起非常高的区域选择性，有利于支链异构体。它们还为苯酚通过不对称脂族烯丙基底物（如3-氯-4-苯基丁-1-烯）的烯丙基化提供了良好的区域选择性，因此可以直接获得新的烯丙基苯基醚。