1-acetylamino-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane | 54230-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetylamino-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane
• 英文别名: N-(2,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 54230-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 366.009
• InChiKey: MOONYJDIDPGCRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-acetylamino-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以185 mg的产率得到(E)-N-(morpholino(phenyl)methylene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  反式-β-硝基苯乙烯衍生物，二溴酰胺和导致官能化Am的胺的无金属三组分反应

  摘要：

  从硝基烯烃衍生物，二溴酰胺和胺制备N-酰基am的温和，无金属，多组分途径已得到开发，该方法可使用初始的可经历C-C键断裂的α，α-二溴硝基烷中间体。该协议为N-酰基am提供了另一种方法，并具有快速构建具有高度多样性和复杂性的idine构架的特点。该方法还可以得到双am和α，β-不饱和am，它们是传统方法的挑战性靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02998
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-溴代乙酰胺 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-acetylamino-2,2-dibromo-1-phenyl-2-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺为氨基溴化剂，K 3 PO 4催化β-硝基苯乙烯衍生物的区域特异性氨基溴化

  摘要：

  通过使用K 3 PO 4作为催化剂，已经开发出一种非常简单，有效且具有区域特异性的方案，用于使用N-溴乙酰胺（NBA）作为氮/溴源对多种β-硝基苯乙烯衍生物进行氨基溴化。反应平稳，干净地进行，在室温下于CH 2 Cl 2中于24 h内以良好的优良收率（78-99％）得到溴胺，而无需保护惰性气体。提出了可能的机制，涉及亲核缀合物加成。

  DOI：

  10.1021/jo9026879

文献信息

• K₃PO₄-Catalyzed Regiospecific Aminobromination of β-Nitrostyrene Derivatives with <i>N</i>-Bromoacetamide as Aminobrominating Agent
  作者：Zhan-Guo Chen、Yun Wang、Jun-Fa Wei、Peng-Fei Zhao、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1021/jo9026879

  日期：2010.3.19

  A very simple, efficient, and regiospecific protocol for aminobromination of a wide scope of β-nitrostyrene derivatives with N-bromoacetamide (NBA) as nitrogen/bromine sources has been developed by using K3PO4 as catalyst. The reaction proceeded smoothly and cleanly to give the bromoamines in good to excellent yields (78−99%) within 24 h in CH2Cl2 at room temperature without protection of inert gases

  通过使用K 3 PO 4作为催化剂，已经开发出一种非常简单，有效且具有区域特异性的方案，用于使用N-溴乙酰胺（NBA）作为氮/溴源对多种β-硝基苯乙烯衍生物进行氨基溴化。反应平稳，干净地进行，在室温下于CH 2 Cl 2中于24 h内以良好的优良收率（78-99％）得到溴胺，而无需保护惰性气体。提出了可能的机制，涉及亲核缀合物加成。
• A Metal-Free Three-Component Reaction of <i>trans</i>-β-Nitrostyrene Derivatives, Dibromo Amides, and Amines Leading to Functionalized Amidines
  作者：Meng Zhou、Jinlei Li、Chao Tian、Xiao Sun、Xiaoting Zhu、Yaohang Cheng、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02998

  日期：2019.1.18

  metal-free, and multicomponent route for the preparation of N-acyl amidines from nitroalkene derivatives, dibromo amides, and amines has been developed that accesses an initial α,α-dibromonitroalkane intermediate that can undergo C–C bond cleavage. This protocol offers an alternative approach toward N-acyl amidines and features the rapid construction of amidine frameworks with high diversity and complexity

  从硝基烯烃衍生物，二溴酰胺和胺制备N-酰基am的温和，无金属，多组分途径已得到开发，该方法可使用初始的可经历C-C键断裂的α，α-二溴硝基烷中间体。该协议为N-酰基am提供了另一种方法，并具有快速构建具有高度多样性和复杂性的idine构架的特点。该方法还可以得到双am和α，β-不饱和am，它们是传统方法的挑战性靶标。