ethyl (2R,3S) 2-hydroxy-3-acetamido-3-phenylpropionate | 257947-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S) 2-hydroxy-3-acetamido-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-3-acetamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 257947-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: XSNCFAGPHZXLPA-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 ethyl (2R,3S) 2-hydroxy-3-acetamido-3-phenylpropionate 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-苯基异丝氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Resolution of 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide and its conversion

  摘要：

  本发明提供了一种高效的路线，用于合成抗癌药物紫杉醇（TAXOL）及其类似物的C-13侧链。该过程包括通过对外消旋赤霉烷型2-羟基-3-氨基-3-苯基丙酰胺进行对映异构晶体分离和通过各种中间体转化为threo-乙酸乙酯和threo-甲酸甲酯异构体。

  公开号：

  US06025516A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 、 N-溴代乙酰胺 在 lithium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 poly(ethylene glycol)-bound bi-cinchona alkaloid 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 ethyl (2R,3S) 2-hydroxy-3-acetamido-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  一种高效实用的新型PEG结合双金鸡纳生物碱配体，用于烯烃的催化不对称氨基羟基化

  摘要：

  已经开发出一种新的可回收的PEG结合双金鸡纳生物碱配体，用于均相催化不对称氨基羟基化反应。它可以很容易地通过沉淀回收，并且可以重复使用五次以上，而催化效率没有任何重大损失。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.007

文献信息

• A highly efficient and practical new PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand for the catalytic asymmetric aminohydroxylation of alkenes
  作者：Xi-Wen Yang、Han-Quan Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.007

  日期：2004.6

  A new recyclable PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand has been developed for homogeneous catalytic asymmetric aminohydroxylation; it can be easily recovered by precipitation and reused more than five times without any significant loss in its catalytic efficiency.

  已经开发出一种新的可回收的PEG结合双金鸡纳生物碱配体，用于均相催化不对称氨基羟基化反应。它可以很容易地通过沉淀回收，并且可以重复使用五次以上，而催化效率没有任何重大损失。
• Resolution of 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide and its conversion
  申请人：Chiragene, Inc.

  公开号：US06025516A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  The present invention provides an efficient route to the C-13 side chain of the anti-cancer drug paclitaxel (TAXOL) and its analogs. The process includes the resolution of racemic erythro 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionamide by diastereomeric crystallization and its conversion via various intermediates to the threo-ethylester and threo-methylester isomers.

  本发明提供了一种高效的路线，用于合成抗癌药物紫杉醇（TAXOL）及其类似物的C-13侧链。该过程包括通过对外消旋赤霉烷型2-羟基-3-氨基-3-苯基丙酰胺进行对映异构晶体分离和通过各种中间体转化为threo-乙酸乙酯和threo-甲酸甲酯异构体。