2-iodo-3-phenoxy-1,4-naphthoquinone | 160246-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-iodo-3-phenoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-phenoxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone；2-Iodo-3-phenoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 160246-88-8
• 化学式: C₁₆H₉IO₃
• 分子量: 376.15
• InChiKey: JSFGMDNPLIXPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-164 °C
• 沸点：
  409.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-phenoxy-1,4-naphthoquinone 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基苯衍生物的苯基碘碘酚盐

  摘要：

  分离并表征了由1,3-二羟基苯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯反应生成的新型苯碘酚。新的酚盐通过与烯烃和炔烃的光化学反应和热重排的苯基醚提供了环化产物。为了解释这些反应的区域选择性，提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89291-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyliodonio)-3-hydroxy-1-naphtholate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到2-iodo-3-phenoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基苯衍生物的苯基碘碘酚盐

  摘要：

  分离并表征了由1,3-二羟基苯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯反应生成的新型苯碘酚。新的酚盐通过与烯烃和炔烃的光化学反应和热重排的苯基醚提供了环化产物。为了解释这些反应的区域选择性，提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89291-7

文献信息

• A Survey on the Reactivity of Phenyliodonium Ylide of 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone with Amino Compounds
  作者：Konstantina Spagou、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Spyros Spyroudis

  DOI：10.3390/10010226

  日期：——

  The phenyliodonium ylide of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone reacts with aminoesters, ureas, aminoalcohols and aminophenols in refluxing dichloromethane to afford good yields of indanedione 2-carboxamido compounds, that in solution exist in an enol-amide form. The same reactants in a copper-catalyzed reaction afford mainly the corresponding N-arylo compounds. Arylhydrazines are mainly oxidized by the ylide and arylation occurs only in a low yield.

  2-羟基-1,4-萘醌的苯基碘鎓叶立德与氨基酯、脲、氨基醇和氨基酚在回流的二氯甲烷中反应，以良好的产率得到吲哚二酮2-酰胺化合物，其在溶液中以烯醇酰胺形式存在。在铜催化的反应中，同样的反应物主要得到相应的N-芳基化合物。芳基肼主要被叶立德氧化，芳基化仅在低产率下发生。
• Studies on the Reactivity of Aryliodonium Ylides of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone:  Reactions with Amines
  作者：Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Spyros Spyroudis、Maria Tsanakopoulou

  DOI：10.1021/jo0343679

  日期：2003.7.1

  Aryliodonium ylides of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone react with amines in refluxing dichloromethane to afford good yields of indanedione 2-carboxamides 5, through a ring-contraction and alpha,alpha'-dioxoketene formation reaction. These amides exist in solution in an unusual enol-amide form. In contrast, the same reactants in a copper-catalyzed reaction afford arylamines and 3-iodo-4-hydroxy-1,2-naphthoquinone.
• Phenyliodoniophenolates from 1,3-dihydroxybenzene derivatives
  作者：Spyros Spyroudis、Petroula Tarantili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89291-7

  日期：1994.1

  derivatives and (diacetoxyiodo)benzene were isolated and characterized. The new phenolates afforded cyclization products from their photochemical reaction with alkenes and alkynes and phenyl ethers from their thermal rearrangement. A possible reaction pathway is proposed in order to explain the regioselectivity of these reactions.

  分离并表征了由1,3-二羟基苯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯反应生成的新型苯碘酚。新的酚盐通过与烯烃和炔烃的光化学反应和热重排的苯基醚提供了环化产物。为了解释这些反应的区域选择性，提出了可能的反应途径。