2-nitrohexane | 14255-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrohexane
• 英文别名: 2-Nitrohexan
• CAS: 14255-44-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: KNGSAYHEXMAZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23.5°C (estimate)
• 沸点：
  192.49°C (estimate)
• 密度：
  0.9200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrohexane 在 ammonium chloride 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  用取代的吡咯啉一氧化物自旋捕获超氧化物和羟基自由基。

  摘要：

  三种硝酮，5-丁基-5-甲基-1-吡咯啉1-氧化物（BMPO），5,5-二丙基-1-吡咯啉1-氧化物（DPPO）和2-氮杂-2-环戊烯螺环戊烷2-的合成使用适当取代的γ-硝基羰基化合物的锌/氯化铵还原进行氧化铜（CPPO）。这些硝酮的亲脂性是通过确定它们在1-辛醇/水系统中的分配系数来估计的。发现这些硝酮比最常使用的环状硝酮5,5-二甲基-1-吡咯啉1-氧化物（DMPO）具有更高的亲脂性，后者的分配系数仅为0.02。确定了通过各种硝酮自旋捕获超氧化物和羟基自由基的超精细偶联常数。通过与超氧化物歧化酶（SOD）的竞争动力学来进行每个硝酮自旋捕获超氧化物的速率。此外，还研究了DPPO和BMPO旋转捕集甲萘醌在大鼠肠上皮细胞代谢过程中产生的自由基的能力。从这些研究中，当人们对监测细胞内产生的自由基感兴趣时，DPPO和BMPO似乎比DMPO更适合作为自旋阱。

  DOI：

  10.1021/jm00162a004
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-hexan-3-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-nitrohexane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of nitroalkenes to nitroalkanes with aqueous sodium borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01287a116

文献信息

• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Facile access to nitroalkanes: Nitration of alkanes by selective C H nitration using metal nitrate, catalyzed by in-situ generated metal oxide
  作者：Ling Peng、Haoyu Peng、Na Li、Wenzhou Zhong、Liqiu Mao、Kuiyi You、Dulin Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106035

  日期：2020.7

  strategy to streamline the preparation of functional molecules. Herein, we describe an operationally simple and effective alkane C − H nitration reaction to access versatile nitroalkanes without cleavage of the C − C skeleton. Nontoxic and inexpensive metal nitrate (Fe(NO3)3·9H2O) plays a dual role as catalyst precursors as well as nitro sources for the transformation. Experimental evidence and theoretical

  惰性烷烃的直接C H功能化是简化功能分子制备的重要策略。本文中，我们描述了一种操作简单有效的烷烃CH硝化反应，可在不裂解CC骨架的情况下获得通用的硝基烷。无毒且廉价的金属硝酸盐（Fe（NO 3）3 ·9H 2 O）既充当催化剂前体又充当转化的硝基源，起着双重作用。实验证据和理论模型表明，氧化铁的形成是烷烃CH和NO 2活化的关键催化物种，这有利于逐步形成初始烷基自由基的自由基机理。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• 一种硝基烯烃的还原方法
  申请人：武汉嘉诺康医药技术有限公司

  公开号：CN110511147B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及有机合成技术领域，具体公开了一种硝基烯烃的还原方法。将化合物1加入到一定比例的醇/水的混合溶剂中，在0‑50℃下，加入金属硼氢化物，搅拌反应；将所得溶液浓缩至恒重，向浓缩物中加入乙酸乙酯和饱和氯化铵溶液；分液得上层乙酸乙酯层，干燥，浓缩得还原产物化合物2。本发明的合成方法对芳环及直链烷烃均适用，本发明可以控制二聚体杂质在3.0%以下，脂肪族或芳香族硝基化合物HPLC纯度在95.0%以上。本发明的合成方法原料价格便宜，工艺绿色环保，经济实用，适于工业化生产。