5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 925443-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 5-methoxy-1-(1,1-dimethylethyl)-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester；1-tert-butyl 2-methyl 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate；1-(tert-butyl) 2-methyl 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 5-methoxyindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 925443-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: DWMLNGKPBZFAJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  422.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  褪黑素受体配体6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚类似物的合成及药理评价

  摘要：

  描述了新颖的6a，7-dihydro-6 H，13 H-吡嗪并[1,2- a ; 4,5- a ']二吲哚环系统的两种褪黑激素衍生类似物的合成。非甲氧基和甲氧基类似物，图4a和图4b中从二氢吲哚-2-羧酸开始七个步骤制备图5a和5- methoxyindoline -2-羧酸5B分别。虽然4a对两种褪黑激素受体都表现出微摩尔亲和力，但甲氧基类似物4b对MT 2受体表现出中等亲和力（K i = 0.41μM），比MT 1高4.4倍。 亚型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.081
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-5-甲氧基吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-methoxy-1H-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的形式C ？通过芳基铝中间体与二氧化碳的芳烃H羰基化

  摘要：

  与c 与CO的各种芳族化合物的H键羧2是由deprotonative脱铝与混合烷基酰氨基铝酸锂化合物实现我卜3Al（TMP）Li继之以NHC-铜催化的所得芳基铝物种的羧化反应，从而以高收率和高选择性提供了相应的羧化产物。除苯衍生物外，杂芳烃如苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物也是合适的底物。诸如Cl，Br，I，乙烯基，酰胺和CN的官能团可以在反应条件下存活。X射线晶体学分析分离了一些关键的反应中间体，例如芳基铜和异丁基铜配合物及其羧化产物，并对其结构进行了表征，从而提供了有关反应机理的重要信息。

  DOI：

  10.1002/asia.201403247

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Copper(I)-catalyzed Diastereoselective Dearomative Carboborylation of Indoles
  作者：Keiichi Hayama、Koji Kubota、Hiroaki Iwamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1246/cl.170825

  日期：2017.12.5

  heteroaromatic compounds has been achieved using copper(I) catalysis. This reaction includes the regioselective addition of a borylcopper(I) intermediate to indoles, followed by the diastereoselective methylation of the resulting copper(I) enolate intermediate to afford the corresponding 3-boryl-2-methylindolines bearing a quaternary stereogenic center with excellent regio- and diastereoselectivity.

  已经使用铜（I）催化实现了杂芳族化合物的第一个 C-B 键形成脱芳碳硼化。该反应包括硼基铜 (I) 中间体与吲哚的区域选择性加成，然后所得铜 (I) 烯醇中间体的非对映选择性甲基化，得到相应的 3-硼基-2-甲基二氢吲哚，其带有四元立体中心，具有优异的区域-和非对映选择性。
• Caffeine inhibitors of MTHFD2 and uses thereof
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US11370792B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180370972A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.
• Copper-Catalyzed Formal CH Carboxylation of Aromatic Compounds with Carbon Dioxide through Arylaluminum Intermediates
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Wylie W. N. O、Masayoshi Nishiura、Takao Ikariya、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/asia.201403247

  日期：2015.4

  The CH bond carboxylation of various aromatic compounds with CO2 was achieved by the deprotonative alumination with a mixed alkyl amido lithium aluminate compound iBu3Al(TMP)Li followed by the NHC‐copper‐catalyzed carboxylation of the resulting arylaluminum species, which afforded the corresponding carboxylation products in high yield and high selectivity. In addition to benzene derivatives, heteroarenes

  与c 与CO的各种芳族化合物的H键羧2是由deprotonative脱铝与混合烷基酰氨基铝酸锂化合物实现我卜3Al（TMP）Li继之以NHC-铜催化的所得芳基铝物种的羧化反应，从而以高收率和高选择性提供了相应的羧化产物。除苯衍生物外，杂芳烃如苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物也是合适的底物。诸如Cl，Br，I，乙烯基，酰胺和CN的官能团可以在反应条件下存活。X射线晶体学分析分离了一些关键的反应中间体，例如芳基铜和异丁基铜配合物及其羧化产物，并对其结构进行了表征，从而提供了有关反应机理的重要信息。