1,2-diazidoethane-1,2-diol | 1263290-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,2-diazidoethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Diazidoethane-1,2-diol
• CAS: 1263290-96-5
• 化学式: C₂H₄N₆O₂
• 分子量: 144.093
• InChiKey: RRTVHLZTAWJSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diazidoethane-1,2-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Oxalsaeurediazid
  参考文献：
  名称：

  极其简单但长期以来被忽视的问题：醛加氢氧化生成α-叠氮基醇

  摘要：

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003246
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 在 氨 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-diazidoethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  叠氮甲酰的合成，光谱数据和反应的实验和理论研究

  摘要：

  小巧是美丽的：迄今为止，仍缺乏光谱学证明或任何其他有关甲酰叠氮化物（HC（O）N 3）存在的迹象。尽管它比同质的酰基叠氮化物释放二氮的速度要快得多，但它是通过四种不同的方法首次制备的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200029

文献信息

• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• Experimental and Theoretical Studies on the Synthesis, Spectroscopic Data, and Reactions of Formyl Azide
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Manfred Hagedorn、Hailiang Liu、Tony Anacker、Joachim Friedrich、Guntram Rauhut

  DOI：10.1002/anie.201200029

  日期：2012.5.7

  Small is beautiful: spectroscopic proof or any other indication for the existence of formyl azide (HC(O)N3) has until now been lacking. Although it liberates dinitrogen much more rapidly than homologous acyl azides, it has been prepared for the first time by four different methods (see scheme).

  小巧是美丽的：迄今为止，仍缺乏光谱学证明或任何其他有关甲酰叠氮化物（HC（O）N 3）存在的迹象。尽管它比同质的酰基叠氮化物释放二氮的速度要快得多，但它是通过四种不同的方法首次制备的（参见方案）。