copper(II) complex of N^ω-tert-butoxycarbonyl-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: copper(II) complex of N^ω-tert-butoxycarbonyl-L-lysine
• 英文别名: [Lys(Boc)]₂Cu；copper;(2S)-2-amino-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid;(2S)-2-amino-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxidomethylidene]amino]hexanoate
• 化学式: C₂₂H₄₂CuN₄O₈
• 分子量: 554.143
• InChiKey: JQRQICKWTGYZGR-QXGOIDDHSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) complex of N^ω-tert-butoxycarbonyl-L-lysine 在 8-羟基喹啉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于制备叠氮肽的 Fmoc 叠氮基氨基酸的优化合成。

  摘要：

  CuI 催化点击化学的兴起引发了对氨基酸的叠氮基和炔烃衍生物作为点击肽合成前体的需求增加。然而，叠氮基和炔氨基酸在肽化学中的使用因其高成本而变得复杂。为此，我们研究了内部制备一组五种 Fmoc 叠氮基氨基酸的可能性：β-叠氮基l-丙氨酸和d-丙氨酸、γ-叠氮基l-高丙氨酸、δ-叠氮基l-鸟氨酸和ω叠氮升-赖氨酸。我们研究了文献中描述的几种反应途径，提出了一些改进建议，并提出了几种合成高纯度化合物的替代途径。在这里，我们证明可以在一两周内以用户友好的成本制备多克数量的这些 Fmoc 叠氮基氨基酸。我们还将这些叠氮基氨基酸并入几种模型三肽中，我们观察到在与 2-(1 H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐/DIPEA。我们希望我们详细的合成方案能激励一些肽化学家在他们的实验室中制备这些 Fmoc 叠氮酸，并帮助他们避免叠氮肽合成过于庞大的成本。

  DOI：

  10.1002/psc.2968
• 作为产物：
  描述：

  DL-赖氨酸 以 not given 为溶剂， 生成 copper(II) complex of N^ω-tert-butoxycarbonyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  草酸二水合物分解铜-氨基酸复合物

  摘要：

  提出了一种通过草酸二水合物作为铜螯合剂合成一些侧链保护氨基酸的简便方法。氨基酸络合物中的铜与...

  DOI：

  10.1139/v2012-032

文献信息

• CN116082191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Optimized syntheses of Fmoc azido amino acids for the preparation of azidopeptides
  作者：Jan Pícha、Miloš Buděšínský、Kateřina Macháčková、Michaela Collinsová、Jiří Jiráček

  DOI：10.1002/psc.2968

  日期：2017.3

  initiated an increased demand for azido and alkyne derivatives of amino acid as precursors for the synthesis of clicked peptides. However, the use of azido and alkyne amino acids in peptide chemistry is complicated by their high cost. For this reason, we investigated the possibility of the in‐house preparation of a set of five Fmoc azido amino acids: β‐azido l‐alanine and d‐alanine, γ‐azido l‐homoalanine, δ‐azido

  CuI 催化点击化学的兴起引发了对氨基酸的叠氮基和炔烃衍生物作为点击肽合成前体的需求增加。然而，叠氮基和炔氨基酸在肽化学中的使用因其高成本而变得复杂。为此，我们研究了内部制备一组五种 Fmoc 叠氮基氨基酸的可能性：β-叠氮基l-丙氨酸和d-丙氨酸、γ-叠氮基l-高丙氨酸、δ-叠氮基l-鸟氨酸和ω叠氮升-赖氨酸。我们研究了文献中描述的几种反应途径，提出了一些改进建议，并提出了几种合成高纯度化合物的替代途径。在这里，我们证明可以在一两周内以用户友好的成本制备多克数量的这些 Fmoc 叠氮基氨基酸。我们还将这些叠氮基氨基酸并入几种模型三肽中，我们观察到在与 2-(1 H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐/DIPEA。我们希望我们详细的合成方案能激励一些肽化学家在他们的实验室中制备这些 Fmoc 叠氮酸，并帮助他们避免叠氮肽合成过于庞大的成本。
• Decomposition of copper – amino acid complexes by oxalic acid dihydrate
  作者：Yi Liu、Genguang Jia、Xin Ling、Nuo Lan、Youguang Zheng、Sai Li、Ling Zhang、Ling Liu、Rongli Zhang、Yunsheng Xue

  DOI：10.1139/v2012-032

  日期：2012.6

  A facile approach to the synthesis of some side-chain-protected amino acids via oxalic acid dihydrate as the copper sequestering reagent is presented. The copper in the amino acid complex reacted w...

  提出了一种通过草酸二水合物作为铜螯合剂合成一些侧链保护氨基酸的简便方法。氨基酸络合物中的铜与...