1-chloro-2-(3-chloropropoxy) benzene | 132636-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-(3-chloropropoxy) benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(3-chloropropoxy)benzene
• CAS: 132636-12-5
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂O
• 分子量: 205.084
• InChiKey: ATTWNFOARSITPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  284.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苄基)哌嗪 、 1-chloro-2-(3-chloropropoxy) benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56.1%的产率得到1-(2-chlorobenzyl)-4-[3-(2-chlorophenoxy)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在非典型抗精神病活性的芳基取代的丙基哌嗪的合成和评价。

  摘要：

  背景精神分裂症是一种病因复杂的疾病，其主要病因是多巴胺能亢进。非典型抗精神病药是不引起显着锥体外系副作用并且对精神分裂症的阴性症状更有效的药剂。引言 基于已建立的多巴胺能和血清素能拮抗作用模型，设计并评估了一系列新的氯代取代的芳氧基哌嗪衍生物及其吲哚基衍生物的非典型抗精神病活性。方法本系列化合物是基于 3D 相似性研究设计的，合成并评估了动物模型中多巴胺能和血清素能联合拮抗作用的非典型抗精神病活性。根据通过在线软件程序计算的理论对数 BB 值评估血脑屏障渗透潜力。结果 根据选定的物理化学参数对设计的化合物进行的理论 ADME 分析表明非常符合 Lipinski 规则。为化合物获得的 log BB 值表明具有良好的脑渗透潜力。吲哚取代有助于提高比芳氧基类似物的功效。先导化合物显示出联合多巴胺能和血清素能拮抗作用的潜力。结论 基于 5-甲氧基吲哚的化合物 16 和 17 被确定为显示潜在非典型抗精神病特征的先导化合物。结果

  DOI：

  10.2174/1573406415666191022150435
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80.5%的产率得到1-chloro-2-(3-chloropropoxy) benzene
  参考文献：
  名称：

  具有潜在非典型抗精神病活性的芳基取代的丙基哌嗪的合成和评价。

  摘要：

  背景精神分裂症是一种病因复杂的疾病，其主要病因是多巴胺能亢进。非典型抗精神病药是不引起显着锥体外系副作用并且对精神分裂症的阴性症状更有效的药剂。引言 基于已建立的多巴胺能和血清素能拮抗作用模型，设计并评估了一系列新的氯代取代的芳氧基哌嗪衍生物及其吲哚基衍生物的非典型抗精神病活性。方法本系列化合物是基于 3D 相似性研究设计的，合成并评估了动物模型中多巴胺能和血清素能联合拮抗作用的非典型抗精神病活性。根据通过在线软件程序计算的理论对数 BB 值评估血脑屏障渗透潜力。结果 根据选定的物理化学参数对设计的化合物进行的理论 ADME 分析表明非常符合 Lipinski 规则。为化合物获得的 log BB 值表明具有良好的脑渗透潜力。吲哚取代有助于提高比芳氧基类似物的功效。先导化合物显示出联合多巴胺能和血清素能拮抗作用的潜力。结论 基于 5-甲氧基吲哚的化合物 16 和 17 被确定为显示潜在非典型抗精神病特征的先导化合物。结果

  DOI：

  10.2174/1573406415666191022150435

文献信息

• Selectivity in Alkylation of Phenols with 1-Bromo-3-chloropropane Using Phase-Transfer Catalysis
  作者：E. Reinholz、A. Becker、B. Hagenbruch、S. Schäfer、A. Schmitt

  DOI：10.1055/s-1990-27096

  日期：——

  The use of various phase-transfer catalysts in the alkylation of phenol and substituted phenols with 1-bromo-3-chloropropane was investigated. When a quarternary ammonium salt of the general formula R′4N+ X-, where R′ = alkyl with a minimum chain length of 4 was used, a mixture of 1-aryloxy-3-chloropropane and 1-aryloxy-3-bromopropane resulted. The effect of counterion, added potassium bromide, and catalysts other than quarternary ammonium salts were assessed for the halopropylation of 2,5-dimethylphenol.

  研究了在1-溴-3-氯丙烷与酚及其取代酚的烷基化反应中使用各种相转移催化剂的情况。当使用一般式为R′4N+ X-的季铵盐时，其中R′为最小链长为4的烷基，结果得到1-芳氧-3-氯丙烷和1-芳氧-3-溴丙烷的混合物。评估了对2,5-二甲基酚进行卤丙基化反应时，反离子、添加的溴化钾以及其他催化剂（除了季铵盐）的影响。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• N-substituted-arylalkyl and arylalkylene piperidines as cardiovascular antihistaminic and antisecretory agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0235463A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Cardiovascular disturbances and the effects of histamine and excessive gastric secretion can be countered by compounds expressed generally by the formula: wherein; p is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is hydrogen, -O-R1, -C=N, -(O)NR1R2, -C(O)R1, -C(O)-OR1, -CH2OR1, -CH2NR1R2, or -OC(O)R1; Q is d and n are zero or one and the dotted lines represent double bonds which may form consistent with the valence of carbon; B is Ar, D and R are selected from phenyl and substituted phenyl with certain limitations, pyrldinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and, in addition, R may have the values: benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl, and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one, 4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or quinolinyl, and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof.

  心血管紊乱以及组胺和胃液分泌过多的影响可由一般由式表示的化合物来抵消： 其中 p 为 0、1 或 2； m 是 1 至 6（包括 6）； A 是氢、-O-R1、-C=N、-(O)NR1R2、-C(O)R1、-C(O)-OR1、-CH2OR1、-CH2NR1R2 或 -OC(O)R1； Q 是 d 和 n 为 0 或 1，虚线表示可能形成的与碳价位一致的双键； B 是 Ar、D 和 R 选自苯基和有一定限制的取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R 可具有以下值：苄基、取代苄基、环烷基或低级烷基，D 可具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸低级烷基酯、1,4-苯并二恶烷低级烷基-2-基或喹啉基，以及它们的药学上可接受的加成盐。
• REINHOLZ, E.;BECKER, A.;HAGENBRUCH, B.;SCHAFER, S.;SCHMITT, A., SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1069-1071
  作者：REINHOLZ, E.、BECKER, A.、HAGENBRUCH, B.、SCHAFER, S.、SCHMITT, A.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED ANILINIC PIPERIDINES AS MCH SELECTIVE ANTAGONISTS
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：EP1411942A1

  公开（公告）日：2004-04-28