(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) | 54905-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-phenylethane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: phenylacetaldehyde bis(phenylthio)acetal；phenylacetaldehyde diphenyl dithioacetal；1-phenyl-2,2-bis(phenylthio)ethane；2-phenyl-1,1-bis(phenylthio)ethane；2-Phenyl-1,1 bisphenylthioethane；1-phenyl-2,2-diphenylthio-ethan；3-Bis(phenylthio)ethyl-benzene；2,2-bis(phenylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 54905-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: YOHDKOCRLHXHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylethane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Mild and efficient photochemical and thermal deprotection of thioacetals and ketals using DDQ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00078a044
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯硫醚 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-phenylethane-1,1-diyl)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Rawal, Viresh H.; Akiba, Mitsuo; Cava, Michael P., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1129 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organometallics in organic synthesis. Applications of a new diorganozinc reaction to the synthesis of C-glycosyl compounds with evidence for an oxonium-ion mechanism
  作者：Alan P. Kozikowski、Toshiro Konoke、Allen Ritter

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90882-6

  日期：1987.12

  features of a new organozinc-based substitution process [heteroatom-C-(R1,R2)-SPh + R3(2)Zn----heteroatom-C-(R1,R2,R3)], first discovered during a total synthesis of the alkaloid mycotoxin alpha-cyclopiazonic acid, are described. Phenyl thioglycosides were valuable substrates in studying the nature of this reaction process. Since these sulfur compounds are converted into C-glycosyl compounds with some

  首次发现新的基于有机锌的取代过程[杂原子-C-（R1，R2）-SPh + R3（2）Zn ----杂原子-C-（R1，R2，R3）]的机理和立体化学特征在生物碱真菌毒素的全合成过程中，描述了α-环吡嗪酸。苯基硫代糖苷是研究该反应过程性质的有价值的底物。由于这些硫化合物以一定的立体选择性转化为C-糖基化合物，因此有机锌化学确实为这些生物活性物质提供了新的进入途径。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Dithioacetals through Double Hydrosulfenylation of Alkynes by Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1055/s-0037-1610302

  日期：2018.12

  various solvents, and the corresponding products are obtained regioselectively. Dihydrosulfenylation of alkynes with thiols can also be achieved by using a zinc catalyst, and the reaction is preferentially promoted over monohydrosulfenylation. The reaction can also give dithioacetals regioselectively in excellent yields.

  锌催化烯烃氢磺基化反应可以在多种溶剂中进行，并通过区域选择性得到相应的产物。炔烃与硫醇的二氢硫基化也可以通过使用锌催化剂来实现，并且该反应优先于单氢硫基化。该反应还可以区域选择性地以优异的产率得到二硫代缩醛。
• Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S,S′-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96008-8

  日期：1987.1

  Reaction of carboxylic acids with thexylphenylthioborane in methylene chloride at room temperature gives S,S′-diphenyl acetals in high yields and carboxylic esters are converted into phenyl sulfides in the presence of zinc iodide under similar conditions.

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。
• The Formation of Vinyl Sulfides by the Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Dithioacetals with CuCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.959

  日期：1983.3

  elimination of arene- and alkanethiol from diaryl and dialkyl dithioacetals, in the presence of copper(I) or copper(II) salt plus tertiary amine, to produce the corresponding aryl and alkyl vinyl sulfides, respectively, has been studied. The employment of a combination of 2 mol equiv. of CuCl2 and 2 mol equiv. of N,N-diisopropylethylamine is most favorable.

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。