triphenylmethyl phenyl sulfide | 16928-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: triphenylmethyl phenyl sulfide
• 英文别名: Benzene, 1,1',1''-[(phenylthio)methylidyne]tris-；[diphenyl(phenylsulfanyl)methyl]benzene
• CAS: 16928-73-7
• 化学式: C₂₅H₂₀S
• 分子量: 352.5
• InChiKey: FSQSONPZMZVRAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylmethyl phenyl sulfide 在 copper(l) chloride 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  CuCl-catalyzed cleavage of S-triphenylmethyl thioether: a new detritylation method for thio group

  摘要：

  A new method for the deprotection of trityl thioethers using CuCl as the catalyst under ultrasonic conditions is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.090
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASHBY, E. C.;PARK, W. S.;GOEL, A. B.;SU, WEI-YANG, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5184-5193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rates of C−S Bond Cleavage in <i>tert-</i>Alkyl Phenyl Sulfide Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1021/ol052834y

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] Radical cations of tert-alkyl phenyl sulfides 1-4 have been generated photochemically in MeCN in the presence of the N-methoxyphenanthridinium cation (MeOP(+)), and the rates of C-S bond cleavage have been determined by laser flash photolysis.

  [反应：参见正文]在N-甲氧基菲啶鎓阳离子（MeOP（+））存在下，MeCN中的光化学生成了叔烷基苯基硫化物1-4的自由基阳离子，CS裂解的速率由激光闪光光解。
• Dehydration Reactions in Water. Surfactant-type Brønsted Acid-catalyzed Dehydrative Etherification, Thioetherification, and Dithioacetalization in Water
  作者：Shu Kobayashi、Shinya Iimura、Kei Manabe

  DOI：10.1246/cl.2002.10

  日期：2002.1

  Dehydration reactions such as etherification, thioetherification, and dithioacetalization are efficiently catalyzed by a surfactant-type Bronsted acid in water.

  醚化、硫醚化和二硫代缩醛等脱水反应在水中由表面活性剂型布朗斯台德酸有效催化。
• Structural and Solvent Effects on the C–S Bond Cleavage in Aryl Triphenylmethyl Sulfide Radical Cations
  作者：Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Marco Mazzonna、Paolo Mencarelli

  DOI：10.1021/jo202418d

  日期：2012.2.17

  bond cleavage in the radical cations 1•+–5•+ have been observed in the steady-state photolysis experiments. Time-resolved LFP showed first-order decay of the radical cations accompanied by formation of the triphenylmethyl cation. A significant decrease of the C–S bond cleavage rate constants was observed by increasing the electron-donating power of the arylsulfenyl substituent, that is, by increasing

  一系列的稳态和激光闪光光解（LFP）的研究芳基三苯甲基硫化物[ 1，3,4-（CH 3 O）2 -C 6 H ^ 3 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 2，4-CH 3 -O-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ; 3，4 -CH 3 -C 6 H 4 SC（C 6 H 5）3 ; 4，C 6 H 5 SC（C6 H 5）3 ; 和5，4 -溴-C 6 H ^ 4 SC（C 6 H ^ 5）3 ]已在的存在下进行Ñ -methoxyphenanthridinium在CH六氟磷酸盐3 CN，CH 2氯2，CH 2氯2 / CH 3 CN和CH 2 Cl 2 / CH 3 OH混合物。源自阳离子中1– + – 5 •+的C–S键裂解的产物在稳态光解实验中已经观察到。时间分辨的LFP显示出自由基阳离子的一阶衰变，伴随着三苯基甲基阳离子的形成。通过增加芳基亚硫基取代基的供电子能力，即
• Zinc Chloride Mediated Nucleophilic Substitution: Amination and Thioetherification of Alcohols at Room Temperature
  作者：Ashima Singh、Shruti Gupta、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00304948.2020.1716617

  日期：2020.3.3

  Catalytic chemistry is one of the focal points for the development of environmentally benign organic transformations. It is true that the employment of catalysts in organic transformations comes wi...

  催化化学是开发环境友好型有机转化的重点之一。确实，在有机转化中使用催化剂是...
• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。