di-N-phthalimide l-lysine | 29679-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-N-phthalimide l-lysine
• 英文别名: phthaloyl-Lys(phthaloyl)；(S)-2,6-bis(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)hexanoic acid；(S)-2,6-diphthalimidohexanoic acid；N²,N²;N⁶,N⁶-diphthaloyl-L-lysine；N²,N²;N⁶,N⁶-Diphthaloyl-L-lysin；(2S)-2,6-bis(1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoic acid
• CAS: 29679-02-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• mdl: MFCD00346604
• 分子量: 406.395
• InChiKey: PLZBWTXYTSGCKV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-N-phthalimide l-lysine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,5-(N,N-diphthalimide)pentane
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺链烷酸酯的光化学脱羧引发中环和大环化合物的合成†

  摘要：

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800324
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 L-赖氨酸 反应 2.0h， 以83%的产率得到di-N-phthalimide l-lysine
  参考文献：
  名称：

  使用碳氢键功能化方法合成非天然氨基酸

  摘要：

  方向很好：取代的苯丙氨酸衍生物是通过 C  H 键功能化制备的（见方案）。合成是高度收敛的，并使用带有2-硫甲基苯胺导向基团的N-邻苯二甲酰丙氨酸。8-氨基喹啉导向基团的使用允许甲基的二芳基化和亚甲基的非对映选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201200731

文献信息

• Trifluoroborane-Catalyzed C–H Functionalization/S–H Insertion Reaction: Construction of N,S-Acetal Quaternary Centers
  作者：Yan Cai、Haihong Ge、Weize Sun、Zhiwei Miao

  DOI：10.1055/s-0034-1380384

  日期：2015.6

  The trifluoroborane-catalyzed C–H functionalization/S–H insertion reaction of α-diazophosphonates with thiols has been developed. A plausible reaction mechanism has been proposed to understand the combined reaction. This process provides straightforward access to N,S-acetals containing quaternary centers in moderate to good yields and chemoselectivity.

  三氟硼烷催化的α-重氮磷酸酯与硫醇的C-H官能化/S-H插入反应已经被开发出来。已经提出了一个合理的反应机理来理解这个复合反应。这个过程以中等到良好的产率和化学选择性提供了直接访问含有季铵中心的N,S-缩醛。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Streptide
  作者：Nicholas A. Isley、Yusuke Endo、Zhi-Chen Wu、Brett C. Covington、Leah B. Bushin、Mohammad R. Seyedsayamdost、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b09067

  日期：2019.10.30

  correlate with the natural product. The approach enlists a powerful Pd(0)-mediated indole annulation for the key macrocyclization of the complex core peptide, utilizes an underdeveloped class of hypervalent iodine(III) aryl substrates in a palladium-catalyzed C-H activation/β-arylation reaction conducted on a lysine derivative, and provides access to material with which the role of streptide and related

  Streptide (1) 是一种肽衍生的大环天然产物，自 2015 年发现以来引起了广泛关注。它包含前所未有的翻译后修饰，将残基 2 赖氨酸的 β-碳 (C3) 与残基的 C7 进行分子内连接。残基 6 色氨酸，从而形成 20 元环肽。在此，我们报告了第一个链肽的全合成，它证实了赖氨酸-色氨酸交联的区域化学，并提供了赖氨酸-2 C3 中心的立体化学（3R 与 3S）的明确分配。3R 和最初指定的 3S 赖氨酸非对映异构体都是通过全合成独立制备的，发现与天然产物相关的是前者，而不是后者。
• Direct, visible light-sensitized benzylic C H fluorination of peptides using dibenzosuberenone: selectivity for phenylalanine-like residues
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Rayyan Trebonias Jokhai、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.018

  日期：2016.10

  A visible light-sensitized benzylic sp3 CH fluorination protocol using dibenzosuberenone (5 mol %) and Selectfluor® is optimized for the direct functionalization of phenylalanine-like residues in short chain peptides. Amino acids, dipeptides, and tripeptides undergo benzylic fluorination with remarkable regioselectivity in the presence of protected basic, acidic, and nonpolar side chains (including

  可见光敏化苄SP 3 Ç ħ氟化使用dibenzosuberenone（5摩尔％）和的Selectfluor协议®为苯丙氨酸样在短链肽的残基的直接官能优化。在受保护的碱性，酸性和非极性侧链（包括具有叔位的侧链）存在下，氨基酸，二肽和三肽会经历显着的区域选择性的苄基氟化反应。此外，还探讨了保护基团的兼容性，克规模应用和竞争实验。
• Silver-Catalyzed Efficient Synthesis of Oxindoles and Pyrroloindolines via α-Aminoalkylation of <i>N</i> -Arylacrylamides with Amino Acid Derivatives
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Sohei Makino、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201701739

  日期：2018.3.2

  α‐Aminoalkylation of N‐arylacrylamides with amino acid derivatives was achieved by silver‐catalysis in moderate to high yields. The reaction provides an efficient strategy for the synthesis of functionalized oxindoles, and is suitable for a wide range of N‐arylacrylamides and amino acids, both of which are inexpensive and readily available. The oxindoles obtained were readily transformed into densely

  N-芳基丙烯酰胺与氨基酸衍生物的α-氨基烷基化是通过银催化以中等至高收率实现的。该反应为合成官能化的吲哚提供了有效的策略，适用于各种价格便宜且易于获得的N-芳基丙烯酰胺和氨基酸。通过一锅中的脱保护和环化作用，可以轻松地将获得的羟吲哚转化为高密度官能化的吡咯并吲哚啉。
• General Access to Modified α‐Amino Acids by Bioinspired Stereoselective γ‐C−H Bond Lactonization
  作者：Laia Vicens、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.202007899

  日期：2021.2.23

  show that the use of bioinspired manganese catalysts and H2O2 under mild conditions, provides access to modified α‐amino acids via γ‐C−H bond lactonization. The system can efficiently target 1°, 2° and 3° γ‐C−H bonds of α‐substituted and achiral α,α‐disubstituted α‐amino acids with outstanding site‐selectivity, good to excellent diastereoselectivity and (where applicable) enantioselectivity. This methodology

  α‐氨基酸代表了宝贵的一类天然产物，被用作生物和化学合成的基础。由于可用的天然氨基酸数量有限，并且它们在蛋白质组学，诊断，药物递送和催化中的广泛应用，对开发制备修饰的类似物的方法的需求日益增加。在这里，我们表明使用了生物启发性的锰催化剂和H 2 O 2在温和的条件下，可通过γ-C-H键内酯化作用获得修饰的α-氨基酸。该系统可有效靶向α-取代的和非手性α，α-二取代的α-氨基酸的1°，2°和3°γ-C-H键，具有出色的位点选择性，良好的非对映选择性和（如果适用）对映选择性。该方法可以被认为是完善的有机金属程序的替代方法。