S-phenyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanethioate | 2075-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-phenyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: (-)-N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine thiophenyl ester；N-Cbz-Phe-SPh；CBZ-Phe-S-Ph；Cbz-Phe-SPh；Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-thiophenylester；N-Benzyloxycarbonyl-Phe-thiophenylester；S-phenyl (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate
• CAS: 2075-55-0；13515-87-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: VCYKFRXTDXZBJP-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  586.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanethioate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 PHE-GLY 水合物
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2983 - 3005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 苯硫酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到S-phenyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯-硼酸交叉偶联法在常温下合成高对映纯度N保护的肽基酮

  摘要：

  在化学计量的 Cu(I) 噻吩-2-羧酸盐和催化作用下，衍生自 N-保护的单肽、二肽和三肽的 α-氨基酸硫羟酸酯与芳基、富含 π 电子的杂芳基或烯基硼酸偶联Pd(2)(dba)(3)/亚磷酸三乙酯生成相应的 N 保护肽基酮，产率和对映体纯度都非常好。亚磷酸三乙酯通过减轻不希望的钯催化脱羰-β-消除α-氨基硫羟酸酯，作为支持配体发挥关键作用。肽基酮的合成在室温下非碱性条件下进行，并表现出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja0658719

文献信息

• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• A New Convenient Preparation of Thiol Esters Utilizing <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Aleksandr Shestopalov、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-829126

  日期：——

  Diverse thiol esters were synthesized in good to excellent yields (76-99%) by reactions of thiophenol, benzyl mercaptan, ethyl mercaptoacetate, and mercaptoacetic acid with N-acylbenzotriazoles under mild conditions. These results demonstrate the utility of N-acylbenzotriazoles as mild S-acylating agents, especially when the corresponding acid chlorides are not readily available.

  通过苯硫酚、苄硫醇、巯基乙酸乙酯和巯基乙酸与 N-酰基苯并三唑在温和条件下反应，以良好至优异的产率 (76-99%) 合成了多种硫羟酸酯。这些结果证明了 N-酰基苯并三唑作为温和的 S-酰化剂的效用，尤其是当相应的酰氯不易获得时。
• The mass spectra of amino-acid and peptide derivatives. Part I. Benzyloxycarbonyl derivatives
  作者：R. T. Aplin、J. H. Jones、B. Liberek

  DOI：10.1039/j39680001011

  日期：——

  a benzyloxy-radical in addition to showing the well recognised cleavages of the peptide bonds and side-chains. Cleavage of the peptide bond gives important fragments of type PhCH2·O·CO·[graphic omitted]H:CHR which then lose carbon dioxide with concomitant migration of the benzyl group. Some benzyloxycarbonyl amino-acid and dipeptide phenylthio-esters have also been examined: the peak of highest m/e

  N-苯甲氧基羰基二肽烷基酯产生大量的分子离子，除了显示出公认的肽键和侧链裂解以外，其还失去了苄氧基自由基。肽键的裂解产生了PhCH 2 ·O·CO·[H]：CHR类型的重要片段，该片段随后损失了二氧化碳，并伴随着苄基的迁移。还检测了一些苄氧羰基氨基酸和二肽苯硫基酯：m / e最高的峰这些化合物的光谱中的“α”对应于苯硫基自由基的损失而形成的acy离子。有人建议苯硫代酯可以在“触发”逐步消除羧基末端氨基酸残基的质谱分析中找到应用。
• A side-chain photoactivatable auxiliary-mediated native chemical peptide ligation
  作者：Avijit K. Adak、Yung-Yu Su、Wei-Hao Wang、Chin-Lan Lin、Hao Gu、Yi-Chen Huang、Zhe-Jie Zhang、Chai-Lin Kao、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133554

  日期：2023.9

  Photoactivatable ligation auxiliaries present an attractive approach for expanding the applicability of native chemical ligation (NCL). In contrast to thiol-based mercaptobenzyl-type ligation scaffolds, photoactivatable auxiliaries are cleaved after ligation by photolysis, thereby simplifying protein assembly in non-cysteine NCL and causing minimal perturbation to the native polypeptide chains. This

  光活化连接辅助剂为扩大天然化学连接（NCL）的适用性提供了一种有吸引力的方法。与基于硫醇的巯基苄基型连接支架相比，可光活化的辅助物在连接后通过光解作用被裂解，从而简化了非半胱氨酸NCL中的蛋白质组装并对天然多肽链造成最小的干扰。本研究报告了在N的内部天冬氨酸/谷氨酸侧链上易于连接的 1-[5-(硫甲基)-2-硝基苯基]乙基-(TmNpE)-辅助基团。-末端肽片段。该助剂可实现长范围 NCL，并允许在水性缓冲液中进行光解去除，无需试剂。人类程序性细胞死亡配体 1 (hPD-L1) 肽抑制剂 Ar5Y-3 的合成凸显了该方法的多功能性。TmNpE 基团易于引入，与肽连接反应兼容，并且裂解条件温和，这可能有利于除半胱氨酸连接位点之外的肽或蛋白质合成。