4-phenylsulphenyl-2H-chromene-2-one | 27129-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylsulphenyl-2H-chromene-2-one
• 英文别名: 4-(phenylthio)-2H-chromen-2-one；4-phenylsulfanyl-chromen-2-one；4-Phenylmercapto-cumarin；4-Phenylsulfanylchromen-2-one
• CAS: 27129-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: HSZMJBXWRKGSED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylsulphenyl-2H-chromene-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,3-diphenylpyrrolo(3,4-c)chromene-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenylsulphinyl- and 4-phenylsulphonylcoumarins as 2π - components in cycloaddition reactions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89220-6
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 三乙烯二胺 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenylsulphenyl-2H-chromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性 DABCO 介导的一锅 thia-Michael 添加/消除过程从 3-溴香豆素高效合成 4-硫烷基香豆素

  摘要：

  开发了一种在 DABCO 促进下对 3-溴香豆素进行高选择性直接硫酰化的简便有效的方案。使用芳香族和脂肪族硫醇以及 α,ω-二硫醇进行转化，以非常好的至极好的产率提供预期的产物。还设计了使用 α 获得 4-((ω-巯基烷基)硫代)香豆素和二聚 4,4'-(烷烃-1,4-二基双(硫烷二基))双(香豆素)的简单方便的方法，与起始 3-溴香豆素有关的不同比例的 ω-烷二硫醇。转化似乎是通过 DABCO 介导的硫醇盐阴离子向香豆素的 α,β-不饱和羰基体系中的立体选择性加成，然后对所得的 α-溴羰基中间体进行 DABCO 辅助立体选择性脱溴氢反应来进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ra09545d

文献信息

• 4-Thio coumarins
  申请人：——

  公开号：US20040002538A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  4-thio substituted coumarin derivatives and coumarin dimers are provided, as well as processes for their preparation. A synthetic process for the preparation of 4-thio substituted coumarin derivatives is provided using mild reaction conditions, which maintains a high substituent tolerance and is appropriate for use in solid phase syntheses for producing a library of 4-thio substituted coumarin derivatives for biological screening.

  提供4-硫代取代香豆素衍生物和香豆素二聚体，以及它们的制备方法。提供了一种使用温和反应条件的合成方法，用于制备4-硫代取代香豆素衍生物，该方法具有高取代基耐受性，并适用于固相合成，以生产用于生物筛选的4-硫代取代香豆素衍生物库。
• Direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols in water
  作者：Yi-Yuan Peng、Yanfang Wen、Xuechun Mao、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.004

  日期：2009.5

  The direct sulfanylation of 4-hydroxycoumarins with thiols via C–OH bond activation in water under mild conditions is described, which afforded the corresponding 4-sulfanylcoumarins in good yields.

  描述了在温和的条件下，通过水中的C-OH键活化，4-羟基香豆素与硫醇的直接磺酰化反应，从而以良好的收率提供了相应的4-硫烷基香豆素。
• Facile Synthesis of 4-Arylsulfanylcoumarin Library through Reaction of 4-Tosyloxycoumarins with Thiols on Solid Phase
  作者：Jie Wu

  DOI：10.1246/cl.2006.562

  日期：2006.6

  Diversified 4-arylsulfanylcoumarins were generated under extremely mild conditions on solid phase with a silyl linker based macro-beads by base-promoted reaction of 4-tosyloxycoumarins with thiols.

  通过 4-甲苯磺酰基香豆素与硫醇的碱促进反应，在极其温和的固相条件下，使用基于甲硅烷基接头的大珠，生成了多样化的 4-芳基硫基香豆素。
• MERCHANT J. R.; SHAH P. J., CHEM. AND IND., 1980, NO 19, 791-792
  作者：MERCHANT J. R.、 SHAH P. J.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Phenylsulphinyl- and 4-phenylsulphonylcoumarins as 2π - components in cycloaddition reactions.
  作者：Ronald Grigg、D. Vipond

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89220-6

  日期：1989.1