2-methyl-3-thiophenylquinoxaline | 111339-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-3-thiophenylquinoxaline
• 英文别名: 2-Phenylthio-3-methylchinoxalin；2-methyl-3-(phenylthio)quinoxaline；2-Methyl-3-phenylsulfanylquinoxaline
• CAS: 111339-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: IIJHZXBNDCORDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-thiophenylquinoxaline 在 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 10.0h， 以70.4%的产率得到2-methyl-3-phenylsulphonylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Krishnan; Chowdary; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 565 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-3-thiophenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫 2-噻吩氧基-3-三氯甲基喹喔啉靶向恶性疟原虫的顶体

  摘要：

  鉴定出对疟原虫属（疟原虫的病原体）必不可少的类植物跟腱残骸，即 apicoplast，为具有原始作用机制的新型抗疟药提供了有吸引力的药物靶标。尽管它不是光合作用的，但顶端质体保留了几种对寄生虫必不可少的合成代谢途径。基于先前确定的属于 2-三氯甲基喹唑啉和 3-三氯甲基喹喔啉系列的抗疟原虫命中分子，我们在此报告了 16 种新合成化合物的喹喔啉环第二位的抗疟原虫构效关系 (SAR) 研究。评估它们对多重耐药 K1恶性疟原虫的活性对人肝细胞 HepG2 细胞系的菌株和细胞毒性揭示了一种命中化合物 ( 3k )，其Pf K1 EC 50值为 0.3 μM，HepG2 CC 50值为 56.0 μM（选择性指数 = 175）。此外，hit-compound 3k对 VERO 或 CHO 细胞系没有细胞毒性，在体外彗星试验中也没有基因毒性。当三氯甲基基团被CH 3、CF 3或H取代时，观察到活性悬崖

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113722

文献信息

• Vogel, M.; Lippmann, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 1, p. 101 - 107
  作者：Vogel, M.、Lippmann, E.

  DOI：——

  日期：——
• VOGEL M.; LIPPMANN E., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 1, 101-107
  作者：VOGEL M.、 LIPPMANN E.

  DOI：——

  日期：——