Boc-Phe-Lys(Z)-OMe | 68802-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Lys(Z)-OMe
• 英文别名: Boc-Phe-Lys(Cbz)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 68802-90-4
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₇
• 分子量: 541.645
• InChiKey: HUFIUXDMYKUUQX-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Lys(Z)-OMe 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到phenylalanine-ε-Cbz-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  sansalvamide A 肽模拟物的合成：含有三唑、恶唑、噻唑和假脯氨酸的化合物

  摘要：

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.089
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 盐酸 、 copper carbonate hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 Boc-Phe-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Engineered Thermoplasma acidophilum factor F3 mimics human aminopeptidase N (APN) as a target for anticancer drug development

  摘要：

  Human aminopeptidase N (hAPN) is an appealing objective for the development of anti-cancer agents. The absence of mammalian APN experimental structure negatively impinges upon the progression of structure-based drug design. Tricorn interacting factor F3 (factor F3) from Thermoplasma acidophilum shares 33% sequence identity with hAPN. Engineered factor F3 with two point directed mutations resulted in a protein with an active site identical to hAPN. In the present work, the engineered factor F3 has been co-crystallized with compound D24, a potent APN inhibitor introduced by our lab. Such a holo-form experimental structure helpfully insinuates a more bulky pocket than Bestatin-bound Escherichia coli APN. This evidence discloses that compound D24 targetting the structure of E. coli APN cannot bind to the activity cleft of factor F3 with high affinity. Thus, there is a potential risk of inefficiency to design hAPN targeting drug while using E. coli APN as the target model. We do propose here now that engineered factor F3 can be employed as a reasonable alternative of hAPN for drug design and development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.028

文献信息

• Plasmin-Binding Tripeptide-Decorated Liposomes Loading Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines for Targeting Hepatocellular Carcinoma
  作者：Pierpaolo Calandro、Giulia Iovenitti、Claudio Zamperini、Francesca Candita、Elena Dreassi、Mario Chiariello、Adriano Angelucci、Silvia Schenone、Maurizio Botta、Arianna Mancini

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00062

  日期：2018.7.12

  kinase, respectively, whose role is crucial for the development and progression of the tumor. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives are a class of tyrosine kinase inhibitors that have shown good activity against HepG2. HCC cells were also proved to overexpress plasmin, which is localized on the cell surface bound to its receptors. In this study, a tripeptide with sequence d-Ala-Phe-Lys, which binds a specific

  肝细胞癌（HCC）是世界上最致命的癌症类型之一。事实证明，HCC细胞过表达c-Src和Sgk1，酪氨酸和丝氨酸-苏氨酸激酶，它们的作用对于肿瘤的发生和发展至关重要。吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是一类酪氨酸激酶抑制剂，已显示出对HepG2的良好活性。HCC细胞也被证明过表达纤溶酶，纤溶酶位于结合其受体的细胞表面。在这项研究中，合成并鉴定了具有结合纤溶酶特异性反应位点的序列d -Ala-Phe-Lys的三肽。该三肽用于修饰脂质体，该脂质体包封了三个选定的吡唑并[3,4- d]嘧啶。已经表征了带有三肽的脂质体，相对于相应的不含三肽的脂质体没有显示出显着差异。体外HepG2细胞摄取概况和细胞毒性表明，脂质体膜表面上三肽的存在改善了脂质体的细胞穿透能力，并增加了三种测试化合物中两种化合物的活性。
• Stimuli‐Responsive Supramolecular Gelation in Ferrocene–Peptide Conjugates
  作者：Rouzbeh Afrasiabi、Heinz‐Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/chem.201302450

  日期：2013.12.16

  Teaching an old dog new tricks: Ferrocene–dipeptide conjugates capable of forming gels in response to various external signals including sound, thermal, redox, and mechanical stress are reported (see figure). Interesting examples of how ferrocene–peptide conjugates can be exploited for the construction of organometallic gelators are demonstrated.

  教老狗新的技巧：据报道，二茂铁-二肽结合物能够响应各种外部信号，包括声音，热，氧化还原和机械应力而形成凝胶（见图）。展示了如何利用二茂铁-肽共轭物构建有机金属胶凝剂的有趣例子。
• Investigating Bicyclobutane–Triazolinedione Cycloadditions as a Tool for Peptide Modification
  作者：Brett D. Schwartz、Aidan P. Smyth、Philippe E. Nashar、Michael G. Gardiner、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04071

  日期：2022.2.18

  cycloaddition reactions with a diverse array of triazolinedione reagents. The synthesis of an orthogonally protected urazole building block enabled the facile preparation of amino acid- and peptide-derived triazolinediones that undergo cycloaddition reactions to afford novel peptide conjugates. The additive-free and fully atom-economical nature of the transformation is a promising starting point for

  酰基双环丁烷与多种三唑啉二酮试剂进行应变促进的环加成反应。正交保护的 urazole 结构单元的合成使得能够轻松制备氨基酸和肽衍生的三唑啉二酮，这些三唑啉二酮经历环加成反应以提供新型肽缀合物。转化的无添加剂和完全原子经济的性质是将该环加成反应推广到生物分子功能化的有希望的起点。
• Tripeptide derivatives and antiplasmin agents containing the same
  申请人：Nitto Boseki Co., Ltd.

  公开号：US04883863A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  Tripeptide derivatives of the formula: A--aaa(B)--Phe--Lys--C (I) wherein A, B and C are each one of a specific range of substituents, and aaa, Phe and Lys are each of a specific range of amino acid residues, are potent inhibitors of plasmin and useful for prevention or suppression of hemorrhage and for inhibition of the progress of inflammation.

  公式为A-aaa（B）-Phe-Lys-C（I）的三肽衍生物，在此公式中，A、B和C分别是一定范围的取代基之一，而aaa、Phe和Lys则是一定范围的氨基酸残基之一。这些化合物是纤溶酶的强效抑制剂，可用于预防或抑制出血和抑制炎症的进展。
• Small-Peptide-Based Organogel Kit: Towards the Development of Multicomponent Self-Sorting Organogels
  作者：Rouzbeh Afrasiabi、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/chem.201303116

  日期：2013.11.18

  possible future applications of similar systems in the development of a supramolecular photo‐conversion device. Interestingly, it was observed that the self‐organization of the components can lead to highly ordered systems in which discrimination between compatible and non‐compatible building blocks directs the effective organization of the chromophores and gives rise to the formation of an excited‐state

  此处给出的结果突出了超短肽作为智能多组分超分子设备开发中的基本组成部分的极其有用的性质。基于超短肽的预测性自组装，已经提出了一种简便的自下而上的策略，用于合成一个小的刺激响应型智能有机胶凝剂库。更重要的是，已经对自恋者对凝胶的自选进行了评估，以此作为一种有效共组装供体-受体双组分凝胶的简单方法，从而可以研究类似系统在超分子开发中的未来可能应用光电转换设备。有趣的是，据观察，组分的自组织可导致高度有序的系统，其中相容性和非相容性结构单元之间的区别将指导发色团的有效组织，并导致形成具有激基复合物的激发态复合物。像发射。本报告可能对开发基于有机凝胶的多组分智能设备很重要。