1-Benzyl 3-ethyl (3R)-3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate | 1169762-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl 3-ethyl (3R)-3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-ethyl (3R)-3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1169762-35-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: JFARWSFILDKQQJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl 3-ethyl (3R)-3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate 在 lithium amide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-({6-[(3R)-3-amino-3-methylpiperidine-1-yl]-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-5-yl}methyl)-4-fluorobenzonitrile (DSR-12727): A potent, orally active dipeptidyl peptidase IV inhibitor without mechanism-based inactivation of CYP3A

  摘要：

  Wereport on the identification of 2-({6-[(3R)-3-amino-3-methylpiperidine-1-yl]-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4- tetrahydro-5H-pyrrolo[3,2-d] pyrimidine-5-yl}methyl)-4-fluorobenzonitrile (DSR-12727) (7a) as a potent and orally active DPP-4 inhibitor without mechanism-based inactivation of CYP3A. Compound 7a showed good DPP-4 inhibitory activity (IC50 = 1.1 nM), excellent selectivity against related peptidases and other off-targets, good pharmacokinetic and pharmacodynamic profile, great in vivo efficacy in Zucker-fatty rat, and no safety concerns both in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.042
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (3R)-3-甲基-3-哌啶羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Benzyl 3-ethyl (3R)-3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new chemotype dipeptidyl peptidase IV inhibitors having (R)-3-amino-3-methyl piperidine as a pharmacophore

  摘要：

  Structures containing the (R)-3-amino-3-methyl piperidine unit as a new pharmacophore moiety have been shown to possess moderate inhibitory activity for DPP-4 with good pharmacokinetics profile. One of these compounds was found to have good oral bioavailability and PK/PD profile in ZF-rat. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.101

文献信息

• BTK INHIBITORS
  申请人：De Man Adrianus Petrus Antonius

  公开号：US20140221333A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Provided are 6-5 membered fused pyridine ring compounds according to Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in therapy. In particular, provided is the use of membered fused pyridine ring compounds in the treatment of Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) mediated disorders.

  提供了式(I)所示的6-5元融合吡啶环化合物或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗中的用途。特别地，提供了使用融合吡啶环化合物治疗布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）介导的疾病的用途。
• US9718828B2
  申请人：——

  公开号：US9718828B2

  公开（公告）日：2017-08-01