(4R)-4-hydroxy-L-lysine | 60594-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-L-lysine
• 英文别名: threo-Hydroxy-lysin, L-(-)-4-Hydroxy-2,6-diaminocapronsaeure；Threo-4-hydroxy-L-lysine；(2S,4R)-2,6-diamino-4-hydroxyhexanoic acid
• CAS: 60594-62-9
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 162.189
• InChiKey: ASYBZHICIMVQII-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-L-lysine 在 磷酸吡哆醛 、 PLP-dependant decarboxylase from Chitinophaga pinensis 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以11.6 mg的产率得到1,5-二氨基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  从赖氨酸合成手性氨基醇的生物催化方法：级联反应结合α-酮酸加氧酶羟基化与对羟基苯甲酸的依赖于脱羧

  摘要：

  氨基醇是天然和合成分子中非常常见的结构基序。从l-赖氨酸和羟基l-赖氨酸开始，提出了一种简单的生物催化合成β-和γ-氨基醇的方法。由α-酮酸依赖性加氧酶催化的非对映选择性CH氧化，然后由吡ido醛磷酸盐依赖性脱羧酶裂解相应的手性羟基氨基酸的羧酸部分，使得目标氨基醇的形成具有中等至完全的转化率。少量获得了四种β-和γ-氨基醇，具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600934
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 α-ketoacid-dependentoxygenase from Chitinophaga pinensis 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  从赖氨酸合成手性氨基醇的生物催化方法：级联反应结合α-酮酸加氧酶羟基化与对羟基苯甲酸的依赖于脱羧

  摘要：

  氨基醇是天然和合成分子中非常常见的结构基序。从l-赖氨酸和羟基l-赖氨酸开始，提出了一种简单的生物催化合成β-和γ-氨基醇的方法。由α-酮酸依赖性加氧酶催化的非对映选择性CH氧化，然后由吡ido醛磷酸盐依赖性脱羧酶裂解相应的手性羟基氨基酸的羧酸部分，使得目标氨基醇的形成具有中等至完全的转化率。少量获得了四种β-和γ-氨基醇，具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600934

文献信息

• Transgenic plants overproducing threonine and lysine
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY LIMITED

  公开号：EP0485970A2

  公开（公告）日：1992-05-20

  A chimeric gene construct comprising a DNA sequence encoding an enzyme having aspartate kinase (AK) activity is provided, which is capable of expression in plant cells with subsequent increased production Of threonine. Transgenic plants containing in their cells said chimeric gene overproduce threonine and transgenic plants containing in their cells said chimeric gene and a second chimeric gene comprising a DNA sequence coding for an enzyme having dihydrodipicolinate synthase (DHPS) activity, overproduce both threonine and lysine. The transgenic plants are resistant to lysine and threonine, to derivative: thereof and to selective inhibitors Of the plant enzymes DHFS or AK, and thus these compounds may be used as selective herbicides in locus where the transgenic plants are cultivated.

  提供了一种嵌合基因构建体，该构建体包含编码具有天冬氨酸激酶（AK）活性的酶的 DNA 序列，它能够在植物细胞中表达，从而增加苏氨酸的产量。细胞中含有所述嵌合基因的转基因植物会过量产生苏氨酸，而细胞中含有所述嵌合基因和第二种嵌合基因的转基因植物会过量产生苏氨酸和赖氨酸。转基因植物对赖氨酸和苏氨酸、它们的衍生物以及植物酶 DHFS 或 AK 的选择性抑制剂具有抗性，因此这些化合物可在种植转基因植物的地方用作选择性除草剂。
• New enzymes and method for preparing hydroxylated L-lysine or L-ornithine and analogs thereof
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2876156A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  The present invention relates to new enzymes displaying L-lysine or L-ornithine hydroxylase activity and their uses for preparing compounds of interest, in particular hydroxy-L-lysine, hydroxy-L-ornithine and hydroxylated diamino alkanes.

  本发明涉及显示 L-赖氨酸或 L-鸟氨酸羟化酶活性的新酶及其用于制备相关化合物的用途，特别是羟基-L-赖氨酸、羟基-L-鸟氨酸和羟基化二氨基烷烃。
• PRODUCTION METHOD FOR L-LYSINE HYDROXYLASE AND HYDROXY-L-LYSINE USING SAME, AND PRODUCTION METHOD FOR HYDROXY-L-PIPECOLIC ACID
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2889378A1

  公开（公告）日：2015-07-01

  The present invention aims to provide a method for efficiently producing hydroxy-L-lysine. The present invention provides a method for producing hydroxy-L-lysine, the method comprising allowing 2-oxoglutarate-dependent L-lysine hydroxylase, a cell containing 2-oxoglutarate-dependent L-lysine hydroxylase, a processed product of the cell, and/or a culture broth obtained by culturing the cell, to act on L-lysine to produce hydroxy-L-lysine represented by the following General Formula (I) (wherein each of R1, R2 and R3 represents a hydrogen atom or hydroxyl group, with the proviso that at least one of R1, R2 and R3 represents a hydroxyl group).

  本发明旨在提供一种高效生产羟基-L-赖氨酸的方法。本发明提供了一种生产羟基-L-赖氨酸的方法，该方法包括让 2-氧代戊二酸依赖性 L-赖氨酸羟化酶、含有 2-氧代戊二酸依赖性 L-赖氨酸羟化酶的细胞、细胞的加工产品和/或培养细胞得到的培养液、以作用于 L-赖氨酸，生成由以下通式（I）代表的羟基-L-赖氨酸（其中 R1、R2 和 R3 各代表一个氢原子或羟基，但 R1、R2 和 R3 中至少有一个代表羟基）。
• The Stereospecific Synthesis of threo-γ-Hydroxyhomo-L-arginine from Lathyrus Species
  作者：Y. Fujita、J. Kollonitsch、B. Witkop

  DOI：10.1021/ja01087a030

  日期：1965.5
• US20150259715A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——