N-dodecylysinaminde | 60654-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecylysinaminde
• 英文别名: N-dodecyl lysine amide；2,6-diamino-N-dodecylhexanamide；laurylamine amide of L-lysine；Hexanamide, 2,6-diamino-N-dodecyl-, (S)-；(2S)-2,6-diamino-N-dodecylhexanamide
• CAS: 60654-08-2
• 化学式: C₁₈H₃₉N₃O
• 分子量: 313.527
• InChiKey: YKFORZPFABJQKU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecylysinaminde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到N¹-Dodecyl-hexane-1,2,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的氨基酸酰胺以及类似的二胺和三胺：新的非肽G蛋白激活剂。

  摘要：

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i

  DOI：

  10.1021/jm9703092
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 N-dodecylysinaminde
  参考文献：
  名称：

  Differential modulation of SIRT6 deacetylase and deacylase activities by lysine-based small molecules

  摘要：

  Sirtuin 6（SIRT6）是一种依赖于 NAD+ 的去乙酰化酶，具有重要的调节功能：其酶活性调节剂已被视为可能的治疗药物。除了去乙酰化酶活性外，SIRT6 还具有 NAD+ 依赖性去酰化酶活性，从而调节细胞因子和蛋白质的分泌。我们发现了具有赖氨酸结构的新型 SIRT6 调节剂：化合物 1 在抑制脱乙酰化酶活性的同时，还能增强 SIRT6 的脱乙酰化酶活性。正如基于 SIRT6 去乙酰化酶活性的生物学效应所预期的那样，化合物 1 增加了组蛋白 3 赖氨酸 9 乙酰化和糖酵解酶的活性。此外，化合物 1 在增强 SIRT6 脱乙酰酶活性的同时还增加了 TNF-α 的释放。总之，我们发现了具有类似赖氨酸结构的新型 SIRT6 调节剂，它们对特定的 SIRT6 活性具有不同的影响。新型 SIRT6 调节剂可同时抑制去乙酰化酶和增强去乙酰化酶的活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-019-09971-2

文献信息

• Novel methods for the delivery of polynucleotides to cells
  申请人：——

  公开号：US20030235916A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Process are described for the delivery of a polynucleotide to a cell. The process comprises forming a salt stable complex between the polynucleotide and a cationic surfactant. Ternary complexes are also made by associating an amphipathic compound with the binary complex. The resultant complexes are suitable for delivery of the polynucleotide to cells in vitro and in vivo.

  描述了将多核苷酸传递到细胞的过程。该过程包括在多核苷酸和阳离子表面活性剂之间形成一个盐稳定的复合物。三元复合物也可以通过将一个两性化合物与二元复合物结合而制备。所得的复合物适用于体外和体内向细胞传递多核苷酸。
• Self‐Assembly of Lipoaminoacids‐DNA Based on Thermodynamic and Aggregation Properties
  作者：Célia Faustino、Tiago Martins、Noélia Duarte、Maria H. Ribeiro

  DOI：10.1002/jsde.12391

  日期：2020.5

  Lipoamino acids (LAA) are biocompatible and biodegradable biosurfactants, a promising alternative to viral vectors in gene delivery. LAA are constituted by a polar head, the amino acid, and a hydrocarbon (alkyl) chain usually from a fatty acid or fatty acid derivative, such as a fatty amine or a fatty alcohol. In this work, dodecyl LAA was produced from dodecylamine and natural l‐amino acids cystine

  脂氨基酸（LAA）是生物相容性和可生物降解的生物表面活性剂，是基因传递中病毒载体的有前途的替代方法。LAA由极性头，氨基酸和通常由脂肪酸或脂肪酸衍生物（例如脂肪胺或脂肪醇）衍生的烃（烷基）链组成。在这项工作中，十二烷基左心耳从十二和自然生产的升氨基酸胱氨酸（Cys），赖氨酸（Lys）和苯丙氨酸（Phe）使用基于酶的方法与猪胰脂肪酶结合使用。在不存在DNA的情况下，通过电导率和荧光将LAA溶液的自组装行为作为转染剂的应用进行了研究。电导率测量得出重要的系统参数，包括纯LAA系统的临界胶束浓度（CMC）和胶束化的标准Gibbs胶束能量（ΔG ° mic），以及表观临界聚集浓度（CAC app）和表观标准Gibbs聚集能（ΔG ° agg）用于混合LAA‐DNA系统。CMC按亲脂性降低的顺序增加：（C 12Cys）2
• Hypercoiling polymers and their use in cellular delivery
  申请人：Slater K.H. Nigel

  公开号：US20060172418A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  This invention pertains to certain hypercoiling polymers, and their use for the delivery of a payload into a living cell, e.g., into the nucleus of a living cell, which polymer incorporates, or is otherwise associated with, said payload. The payload may be, for example, a therapeutic payload, such as a drug, etc.; a diagnostic payload, such as a detectable label, such as a fluorophore, etc. In preferred embodiments, the hypercoiling polymers are biocompatible; biodegradable; comprise amide linkages; and/or are pseudo-proteins. The present invention also pertains to certain hypercoiling polymers; certain hypercoiling carrier polymers, which incorporate a payload; and certain hypercoiling carrier polymers, otherwise associated with a payload; which are suitable for use in such methods; and methods of diagnosis, treatment, imaging, etc., using such polymers.

  本发明涉及某些超螺旋聚合物及其用于将有效载荷递送到活细胞中，例如递送到活细胞的细胞核中，该聚合物包含或与所述有效载荷相关联。有效载荷可以是治疗有效载荷，例如药物等；诊断有效载荷，例如可检测的标记，如荧光染料等。在优选实施例中，超螺旋聚合物具有生物相容性；可生物降解；包含酰胺键；和/或是伪蛋白质。本发明还涉及某些超螺旋聚合物；某些携带有效载荷的超螺旋载体聚合物；以及某些与有效载荷相关联的超螺旋载体聚合物；它们适用于这种方法的使用；以及使用这样的聚合物进行诊断、治疗、成像等的方法。
• [EN] LONG-ACTING EXENATIDE DERIVATIVE AND SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'EXÉNATIDE À ACTION PROLONGÉE ET SEL CORRESPONDANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 长效化艾塞那肽衍生物及其盐与制备方法和用途
  申请人：SINOPEP ALLSINO BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020237709A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  公开了一种长效化艾塞那肽衍生物，其中将两倍量的艾塞那肽与单倍量的脂肪酸链缀合，得到具有更长药理作用时间的艾塞那肽衍生物。还公开了艾塞那肽衍生物的制备方法、其药学上可接受的艾塞那肽衍生物盐、艾塞那肽衍生物药剂、药物组合物和用途，该用途为艾塞那肽衍生物在制备治疗和/或预防糖尿病、肥胖症、高血脂症、非酒精性脂肪肝的药物中的应用。
• Gallot, B.; Hassan, H. Haj, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 170, p. 195 - 214
  作者：Gallot, B.、Hassan, H. Haj

  DOI：——

  日期：——