allyl N-methylcarbamate | 25070-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl N-methylcarbamate
• 英文别名: Allyl-methylcarbamat；AllocNHCH3；Prop-2-en-1-yl methylcarbamate；prop-2-enyl N-methylcarbamate
• CAS: 25070-81-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD19159714
• 分子量: 115.132
• InChiKey: XGEAREWNUGXKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-methylcarbamate 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deshpande Sunita R., Likhite Anjali P., Rajappa Srinivasachari, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10367-10370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl hydroxy(methyl)carbamate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的可见光介导合成：无过渡金属加氢胺化和 N-芳基化反应

  摘要：

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04920

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Cortistatins A and J and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Xiao-Shui Peng、Ya-Ping Sun、Damien Polet、Bin Zou、Chek Shik Lim、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja902939t

  日期：2009.8.5

  antiproliferative natural products cortistatins A (1) and J (5) in their naturally occurring enantiomeric forms are described. The modular and convergent strategy employed relies on an intramolecular oxa-Michael addition/aldol/dehydration cascade reaction to cast the ABCD ring framework of the molecule and both Sonogashira and Suzuki-Miyaura coupling reactions to assemble the necessary building blocks into the

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of (+)-Cortistatin A
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Xiao-Shui Peng、Damien Polet、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200803550

  日期：2008.9.8
• Transesterification of alkyl carbamate to aryl carbamate : Effect of varying the alkyl group.
  作者：Sunita R. Deshpande、Anjali P. Likhite、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81769-5

  日期：1994.8

  Phosphorus oxychloride mediated transesterification of four alkyl N-methylcarbamates to several aryl N-methylcarbamates has been studied. Best yields are obtained from benzyl N-methylcarbamate.
• Palladium catalyzed arylation of N-alkyl O-allyl carbamates: Synthesis of cinnamyl alcohols via Heck arylation
  作者：Keiji Ono、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73132-7

  日期：1994.6

  N-Alkyl O-cinnamyl carbamates (3) were prepared in good yields by palladium catalyzed arylation of N-alkyl O-allyl carbamates (2) with aryl iodides.