2,5-dibromobenzoyl chloride | 59615-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromobenzoyl chloride
• CAS: 59615-13-3
• 化学式: C₇H₃Br₂ClO
• 分子量: 298.361
• InChiKey: KVFXLCABRSQDFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromobenzoyl chloride 在 sodium hydroxide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-溴-3,3-二苯基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Selectivities in reactions of organolithium reagents with aryl bromides which bear proton-donating groups

  摘要：

  Studies of substrates which offer an acidic hydrogen and an aryl bromide for reaction with an organolithium reagent have been carried out with a series of benzene bromo amides and bromo anilides as well as selected benzene bromo carboxylic acids, bromoanilines, and bromobenzylamines. A representative example is the reaction of N-ethyl-N-deutero-o-bromobenzamide (6-d) with 1-lithio-3-phenylpropane to give N-ethyl-o-deuterobenzamide (46%, 94%-d) (7-d), N-ethyl-o-bromobenzamide (6)(49%), 3-deutero-1-phenylpropane(51%, 92%-d), and 1-bromo-3-phenylpropane (48%). Product formation in this and related cases is explained by the operation of a two step sequence in which an initial deprotonation is followed by a bromine-lithium exchange which is accelerated with respect to mixing. Such a sequence is consistent with the results of deuterium labeling and with changes in product ratios on different mixing and with differently aggregated organolithium reagents. Support is provided for the operation of two pathways for the expedited bromine-lithium exchange reactions. In one pathway a high local concentration of the organolithium reagent promotes rapid reaction and in the second the exchange reaction occurs within an initially formed complex. The selectivity for removal of a bromine ortho to a lithiated carboxamide is found to be 5-8 with n-butyllithium, and satisfactory synthetic ortho selectivity is obtained for N-ethyl-2,5-dibromobenzamide with phenyllithium.

  DOI：

  10.1021/jo00078a007
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,5-dibromobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射的热活化延迟荧光发射器的合理设计，采用结合的电荷转移路径来制造有效的非掺杂OLED †

  摘要：

  同时具有热活化延迟荧光（TADF），聚集诱导发射（AIE）和固态的高发光效率的发光材料的发展对于制造有效的非掺杂有机发光二极管（OLED）是迫切的。在此，设计并合成了以三苯胺为供体部分和苯基酮为受体单元的两种新型发射体，分别命名为DTPA-DTM和DTPA-DDTM。可以通过在邻位连接供体和受体单元来实现单个分子中的结合电荷转移途径，这有利于减少单重态-三重态能量分裂（ΔE st），提高了发光效率。系统地研究了设计发射体的TADF特性，AIE特性，溶剂变色，理论计算和晶体学，以确定其结构与性质之间的关系。由于在固态中抑制了浓度猝灭，采用DTPA-DDTM作为发射极的非掺杂OLED分别实现了25.6 cd A -1和8.2％的高电流效率（LE）和外部量子效率（EQE）。所获得的结果清楚地表明，在单个分子中结合电荷转移途径是构建可用于制造非掺杂有机发光二极管的高效TADF发射极的有前途的策略。

  DOI：

  10.1039/c9tc02467k
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 、 氯化亚砜 在 2,5-dibromobenzoyl chloride 作用下， 生成 2,5-dibromobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Electroactive polymers

  摘要：

  本发明揭示了用于制备电活性聚芳烃及中间体的方法。本发明还提供了包含电活性聚芳烃的电活性组合物，包括这些聚合物和组合物的有机电子器件，以及制造这些器件的方法。

  公开号：

  US20040062930A1

文献信息

• Liquid chromatographic direct resolution of flecainide and its analogs on a chiral stationary phase based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid
  作者：Areum Lee、Hee Jung Choi、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.20818

  日期：——

  Flecainide, an antiarrythmic agent, and its analogs were resolved on a high performance liquid chromatographic chiral stationary phase (CSP) based on (+)‐(18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid with the use of a mobile phase consisting of methanol‐acetonitrile‐trifluoroacetic acid‐triethylamine (80/20/0.1/0.3, v/v/v/v). The chiral resolution was quite successful, the separation factors (α) and

  抗心律失常药Flecainide及其类似物在使用的高效液相色谱手性固定相（CSP）上进行拆分，该固定相基于（+）-（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸流动相的组成为甲醇-乙腈-三氟乙酸-三乙胺（80/20 / 0.1 / 0.3，v / v / v / v）。手性拆分非常成功，分离因子（α）和拆分度（R S）包括氟卡尼在内的20种分析物的范围分别为1.19–1.82和1.73–6.80。发现分析物的苯甲酰基基团的邻位取代基会导致分析物的保留时间减少，这可能是由于邻位取代基所施加的位阻引起的分析物的构象变形。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Benzhydrols via Manganese Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Huacui Hou、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Xiao Yi、Ze Wang、Dingguo Song、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01056

  日期：2019.6.7

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable “side arm” groups have been established, enabling the asymmetrical hydrogenation of unsymmetrical benzophenones with outstanding activity (up to 13 000 TON) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol uses K2CO3 as an industrially desirable base and features a wide substrate scope

  已经建立了一系列含有咪唑基手性PNN三齿配体和可控“侧臂”基团的Mn（I）催化剂，能够使不对称二苯甲酮进行不对称氢化，具有出色的活性（高达13000吨）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。该协议使用K 2 CO 3作为工业上可取的碱，并且具有广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，催化剂中的亚胺基对于获得高活性和良好的对映选择性至关重要。
• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（sp 2）-H芳基化反应。
• Facile synthesis of 1-naphthols through a copper-catalyzed arylation of methyl ketones with o-bromoacetophenones
  作者：Zhen-Bang Lou、Xin-Long Pang、Chao Chen、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.022

  日期：2015.10

  Abstract The coupling reactions of simple methyl ketones with o -bromoacetophenones and subsquential cyclization reactions were realized to produce a range of 1-naphthols. These cascade reactions were initiated by a rare Cu-catalyzed arylation reaction of methyl ketones with aromatic bromides.

  摘要实现了简单的甲基酮与邻溴代苯乙酮的偶联反应以及随后的环化反应，从而生成了一系列的1-萘酚。这些级联反应是由稀有的铜催化的甲基酮与芳族溴化物的芳基化反应引发的。
• Spirooxazoline Synthesis by an Oxidative Dearomatizing Cyclization
  作者：M. Umair Tariq、Wesley J. Moran

  DOI：10.1002/ejoc.202000840

  日期：2020.8.31

  The oxidative spirocyclization of phenols and naphthols containing pendent amides is described that grants access to unusual spirooxazoline compounds. These rare spirocycles are prepared by an iodine(I)/(III) catalytic cycle.

  描述了含侧基酰胺的苯酚和萘酚的氧化螺环化，可以接触到不常见的螺恶唑啉化合物。这些稀有螺环是通过碘（I）/（III）催化循环制备的。