1-methyl-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene | 169332-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-methylbenzyl phenyl sulfoxide；Benzene, 1-methyl-4-[(phenylsulfinyl)methyl]-；1-(benzenesulfinylmethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 169332-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: IZHBJNCNPTWSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  409.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene 在 溴 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 以97%的产率得到4-methylbenzyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the Deoxygenation of Sulfoxides with the PPh₃/Br₂/CuBr System

  摘要：

  研究发现，PPh3/Br2/CuBr的组合在去氧化亚硫酸酯方面是一个有效的促进剂，能够在回流条件下在醋腈中以优良的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，耐受多种官能团，如碳-碳双键和酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1324
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzyl phenyl sulfide 在 叔丁基过氧化氢 、 [MoO2(2'-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide)(CH3OH)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到1-methyl-4-((phenylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钼 (VI) 与源自异烟肼的三齿席夫碱配体作为硫化物氧化催化剂的配合物：合成、X 射线晶体结构测定和光谱表征

  摘要：

  两个新的配合物，包括 [MoO 2 (L 1 )(CH 3 OH)] 和 [MoO 2 (L 2 )(CH 3 OH)]，与三齿 ONO-施夫碱配体 (H 2 L 1 : ( E ) - N' -(2-羟基-3-甲氧基亚苄基)异烟酰肼和 H 2 L 2 : ( E ) -N' -(5-氯-2-羟基亚苄基)异烟酰肼) 已合成并通过 FT-IR 和1进行光谱表征H-NMR和元素分析。它们的固态结构也通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 技术得到证实。这些三齿席夫碱配体通过酚氧、亚胺氮和烯醇氧原子与金属离子配位。在配合物中，钼中心通过使用三齿配体的三个 O、N、O 供体原子、甲醇和采用轴向位置的氧代基团来适应略微扭曲的八面体几何形状，而另一个氧代基团则形成赤道平面。此外，该配合物可用于氧化不同的硫化物，作为在叔存在下的有效均相催化剂。-丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，在回流条件下以 1

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02355-0

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides
  作者：Graham E. O’Mahony、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo2026178

  日期：2012.4.6

  Copper-catalyzed asymmetric sulfoxidation of aryl benzyl and aryl alkyl sulfides, using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, has been investigated. A relationship between the steric effects of the sulfide substituents and the enantioselectivity of the oxidation has been observed, with up to 93% ee for 2-naphthylmethyl phenyl sulfoxide, in modest yield in this instance (up to 30%). The influence

  研究了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的铜催化的芳基苄基和芳基烷基硫化物的不对称硫氧化反应。已经观察到硫化物取代基的空间效应与氧化的对映选择性之间的关系，其中2-萘甲基甲基苯基亚砜的ee高达93％，在这种情况下产率适中（高达30％）。检查了溶剂和配体结构变化的影响，然后使用优化的条件氧化了许多芳基烷基和芳基苄基硫化物，在大多数情况下以极好的收率（高达92％）产生亚砜，并且在室温下具有良好的对映体纯度。某些情况下（高达ee的84％）。
• (PhCH₂PPh₃)⁺Br₃ ⁻: A Versatile Reagent for the Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides
  作者：F. Shirini、G. H. Imanzadeh、A. R. Mousazadeh、A. R. Aliakbar

  DOI：10.1080/10426500903176539

  日期：2010.7.30

  Benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB), as a stable solid reagent, is easily prepared by the reaction of benzyltriphenylphosphonium bromide with Br2. This reagent can be used as an efficient reagent for the chemoselective oxidation of dialkyl and aryl-alkyl sulfides to their corresponding sulfoxides in the presence of diaryl sulfides and primary alcohols. All reactions were performed in a refluxing

  苄基三苯基三溴化鏻 (BTPTB) 作为一种稳定的固体试剂，很容易通过苄基三苯基溴化鏻与 Br2 反应制备。该试剂可用作在二芳基硫化物和伯醇存在下将二烷基和芳基-烷基硫化物化学选择性氧化为其相应亚砜的有效试剂。所有反应均在非常短的反应时间内在甲醇和水的回流混合物中进行。
• Synthesis of <i>N</i>-alkylated 2-pyridones through Pummerer type reactions of activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives
  作者：Gang Hu、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c8ob00860d

  日期：——

  excellent yields through a one-pot procedure involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. This is a rare case that uses 2-fluoropyridine as a nucleophile in Pummerer type reactions.

  N-烷基化的2-吡啶酮产物通过一锅法获得，产率高至极好，该方法涉及三氟甲磺酸酐活化的亚砜和2-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。这是在Pummerer型反应中使用2-氟吡啶作为亲核试剂的罕见情况。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using<b><i>n</i></b>-Butyltriphenylphosphonium Dichromate (Bu^<i>n</i>PPh₃)₂Cr₂O₇in the Presence of Aluminium Chloride in Solution and Under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1080/104265090968091

  日期：2005.12

  sulfones in excellent yields using n-butyltriphenylphosphonium dichromate (BTPPDC) in the presence of aluminium chloride in acetonitrile solution and under microwave irradiation. In addition, selective oxidation of sulfides in the presence of functional groups such as a carbon–carbon double bond, ketone, oxime, aldehyde, ether, and acetal can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。
• Novel dioxomolybdenum complexes containing ONO-tridentate Schiff base ligands derived from 4-aminobenzohydrazide: synthesis, spectral characterization, and application as efficient homogeneous catalysts for selective sulfoxidation
  作者：Hadi Kargar、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1007/s13738-021-02282-0

  日期：2021.12

  Novel dioxomolybdenum Schiff base complexes, [MoO2(Ln)(CH3OH)], were synthesized by the reaction of MoO2(acac)2 and ONO donor Schiff base ligands (H2Ln) derived by the condensation of 4-aminobenzohydrazide and substituted salicylaldehydes. The synthesized ligands and their complexes were characterized by various spectroscopic techniques like FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis (CHN). The

  新型二氧钼席夫碱配合物 [MoO 2 (L n )(CH 3 OH)] 是通过 MoO 2 (acac) 2和 ONO 供体席夫碱配体 (H 2 L n )的反应合成的，该配体由 4 -氨基苯甲酰肼和取代的水杨醛。合成的配体及其配合物通过各种光谱技术如 FT-IR、1 H NMR、13C NMR和元素分析（CHN）。复合物中中心金属原子周围的几何形状被认为是扭曲的八面体。此外，通过在叔丁基氢过氧化物存在下在回流条件下在 1,2-二氯乙烷中氧化芳基和烷基硫化物来研究配合物的催化效率。该方法具有收率高、反应时间短、选择性好等优点，可生成相应的亚砜而不会过度氧化成砜。