(Z)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester | 835873-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 835873-54-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇S
• 分子量: 399.465
• InChiKey: ILZHGHFXXUYITD-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基硼酸 、 (Z)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (E)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enol Tosylates as Viable Partners in Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Herein we demonstrate functionalized enol tosylates to be robust substrates that undergo Suzuki-Miyaura, Sonogashira, and Stille cross-coupling reactions to provide stereodefined trisubstituted unsaturated esters.

  DOI：

  10.1021/jo051590s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 4-(叔丁氧基羰基氨基)-3-氧代丁酸乙酯 在 乙基苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 以68%的产率得到(Z)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯醇甲苯磺酸化：制备三取代的α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]介绍了由N保护的甘氨酸分三步立体选择性制备（E）-或（Z）-三取代的α，β-不饱和酯的方法。合成中的关键步骤是γ-氨基β-酮酯的高度选择性烯醇甲苯磺酸化。所述烯醇甲苯磺酸盐是稳定的结晶化合物，其与多种芳基硼酸进行平滑且有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol047854z

文献信息

• Stereoselective Enol Tosylation:  Preparation of Trisubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jenny M. Baxter、Dietrich Steinhuebel、Michael Palucki、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/ol047854z

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] The stereoselective preparation of (E)- or (Z)-trisubstituted alpha,beta-unsaturated esters in three steps from N-protected glycine is presented. The key step in the synthesis is the highly selective enol tosylation of gamma-amino beta-keto esters. The enol tosylates are stable, crystalline compounds that undergo smooth and effective Suzuki-Miyaura coupling reaction with a variety

  [反应：见正文]介绍了由N保护的甘氨酸分三步立体选择性制备（E）-或（Z）-三取代的α，β-不饱和酯的方法。合成中的关键步骤是γ-氨基β-酮酯的高度选择性烯醇甲苯磺酸化。所述烯醇甲苯磺酸盐是稳定的结晶化合物，其与多种芳基硼酸进行平滑且有效的Suzuki-Miyaura偶联反应。
• Enol Tosylates as Viable Partners in Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Dietrich Steinhuebel、Jenny M. Baxter、Michael Palucki、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo051590s

  日期：2005.11.1

  Herein we demonstrate functionalized enol tosylates to be robust substrates that undergo Suzuki-Miyaura, Sonogashira, and Stille cross-coupling reactions to provide stereodefined trisubstituted unsaturated esters.