Phenylacetaldehyd-enoltosylat | 37611-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylacetaldehyd-enoltosylat
• 英文别名: (E/Z)-styryl 4-methylbenzensulfonate；styryl tosylate；Phenylethenyl p-toluenesulfonate；2-phenylethenyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 37611-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: BYOQRNLPTNREPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylacetaldehyd-enoltosylat 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到1,4-二苯基1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  钯在室温下通过裂解C‑O键的方式催化芳基磺酸盐的还原均偶联反应

  摘要：

  在温和条件下已成功实现了钯催化的芳基磺酸盐还原均偶联反应。这种转变是芳基磺酸盐在室温下通过C-O键断裂的均偶联反应的新方法，从而提供了对称性联芳基的另一种合成方法。所报道的还原性均偶联反应对许多常见的官能团均具有耐受性，而与给电子或吸电子性质无关，这使得这种新近发展的转变对于补充乌尔曼偶联很重要。

  DOI：

  10.1002/aoc.3705
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 苯乙醛 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到Phenylacetaldehyd-enoltosylat
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基甲苯磺酸盐与芳基亚磺酸盐的偶联

  摘要：

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯与芳基亚磺酸盐的第一次钯催化的偶联。使用2.5 mol％Pd 2（dba）3 /5.0 mol％XantPhos将各种环状和无环乙烯基甲苯磺酸盐与亚芳基磺酸盐偶联，以高收率得到乙烯基芳基砜产品。偶联扩展到环丙基乙烯基砜的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.174

文献信息

• Preparation of α,β-unsaturated esters and amides via external-CO-free palladium-catalyzed carbonylation of alkenyl tosylates
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.057

  日期：2012.9

  monoxide nor any pressure-resistant apparatus. A variety of cyclic and acyclic alkenyl tosylates can be converted into the corresponding phenyl esters in good yields. Furthermore, this method is effective for the one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides.

  描述了甲酸酯与甲酸苯酯的钯催化羰基化。该程序既不需要外部一氧化碳，也不需要任何耐压设备。各种环状和无环烯基甲苯磺酸盐可以良好的产率转化为相应的苯基酯。此外，该方法对于α，β-不饱和酰胺的一锅法合成是有效的。
• Diarylrhodates as Promising Active Catalysts for the Arylation of Vinyl Ethers with Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Yoshinori Miyata、Ryo Akimoto、Yuuki Fujii、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja5043534

  日期：2014.7.2

  with 2 equiv of aryl Grignard reagents, were found to be effective active catalysts in cross-coupling reactions of vinyl ethers with aryl Grignard reagents, giving rise to the production of vinyl arenes. In this catalytic system, vinyl-O bonds were preferably cleaved over Ar-O or Ar-Br bonds. A lithium rhodate complex was isolated, and its crystal structure was determined by X-ray crystallography.

  通过 [RhCl(cod)]2 与 2 当量的芳基格氏试剂反应生成的阴离子二芳基铑配合物被发现是乙烯基醚与芳基格氏试剂交叉偶联反应的有效活性催化剂，从而产生乙烯基芳烃. 在该催化系统中，乙烯基-O键优选在Ar-O或Ar-Br键上裂解。分离出一种铑酸锂络合物，并通过 X 射线晶体学确定其晶体结构。
• Enantioselective Hydroalkenylation of Olefins with Enol Sulfonates Enabled by Dual Copper Hydride and Palladium Catalysis
  作者：Alexander W. Schuppe、James Levi Knippel、Gustavo M. Borrajo-Calleja、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.1c02117

  日期：2021.4.14

  The catalytic enantioselective synthesis of α-chiral olefins represents a valuable strategy for rapid generation of structural diversity in divergent syntheses of complex targets. Herein, we report a protocol for the dual CuH- and Pd-catalyzed asymmetric Markovnikov hydroalkenylation of vinyl arenes and the anti-Markovnikov hydroalkenylation of unactivated olefins, in which readily available enol triflates

  α-手性烯烃的催化对映选择性合成代表了在复杂目标的不同合成中快速产生结构多样性的有价值的策略。在此，我们报告了一种用于双 CuH 和 Pd 催化的乙烯基芳烃的不对称马尔可夫尼科夫加氢烯基化和未活化烯烃的反马尔可夫尼科夫加氢烯基化的方案，其中容易获得的烯醇三氟甲磺酸酯可以用作烯基偶联伙伴。该方法可以合成多种α-手性烯烃，包括三取代和四取代的烯烃产品，而这些产品通过现有方法制备具有挑战性。
• Phosphorylation of Alkenyl and Aryl C–O Bonds via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Li-Li Liao、Yong-Yuan Gui、Xiao-Bo Zhang、Guo Shen、Hui-Dong Liu、Wen-Jun Zhou、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01561

  日期：2017.7.21

  A phosphorylation of alkenyl and aryl C–O bonds at room temperature via photoredox/nickel dual catalysis is reported. By starting from easily available and inexpensive sulfonates, a variety of important alkenyl phosphonates and aryl phosphine oxides are generated in moderate to excellent yields. This method features mild reaction conditions, high selectivity, good functional group tolerance, wide substrate

  据报道，在室温下，通过光氧化还原/镍双重催化使烯基和芳基C–O键发生磷酸化。通过从容易获得且廉价的磺酸盐开始，可以以中等至极好的收率生成各种重要的烯基膦酸酯和芳基膦氧化物。该方法的特点是反应条件温和，选择性高，官能团耐受性好，底物范围广，可扩展性强。
• Palladium Catalyzed Alkoxy- and Aminocarbonylation of Vinyl Tosylates
  作者：Diana C. Reeves、Sonia Rodriguez、Heewon Lee、Nizar Haddad、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol200744s

  日期：2011.5.6

  The palladium catalyzed alkoxycarbonylation and aminocarbonylation of vinyl tosylates are described. A variety of ketone and aldehyde derived vinyl tosylates may be carbonylated in the presence of primary, secondary, and tertiary alcohols, or primary and secondary amines, to provide the corresponding esters and amides in good yields. The alkoxycarbonylation was applied to a short synthesis of isoguvacine

  描述了甲苯磺酸乙烯基酯的钯催化的烷氧基羰基化和氨基羰基化。在伯，仲和叔醇，或伯和仲胺的存在下，各种酮和醛衍生的乙烯基甲苯磺酸酯可以被羰基化，以高收率提供相应的酯和酰胺。将烷氧羰基化用于异古瓦汀的短合成。