1-chloro-2-[(1R,4S)-4-(2-chlorophenoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxybenzene | 130999-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-2-[(1R,4S)-4-(2-chlorophenoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxybenzene
• CAS: 130999-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 321.203
• InChiKey: TXVWNBKNQBFZLJ-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到1-acetoxy-4-(2-chlorophenoxy)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Allylic Substitution of meso-1,4-Diacetoxycycloalkenes in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Palladium Complex

  摘要：

  在水相单一反应介质下，使用支持亲水性的聚苯乙烯-聚乙烯醇（PS-PEG）树脂的手性咪唑吲哚磷酸钯络合物，以非对称π-烯丙基取代反应对meso-1,4-二醋酸氧基环戊烯和meso-1,4-二醋酸氧基环己烯进行操作，采用各种亲核试剂，以异构体优率高达99%的相应1-醋酸氧基-4-取代环烯烃作为产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078422

文献信息

• PREPARATION OF 5,6,7-TRINOR-4,8-INTER-m-PHENYLENE PGI 2 DERIVATIVES
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0463162A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  This invention provides a method of synthesizing 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI₂ derivatives [VII] from 3a,8a-cis-dihydro-3H-5,7-dibromocyclopenta[b]benzofuran (1). The invention also provides two intermediates (8) and (11) used for preparing the compound (1).

  本发明提供了一种从 3a,8a-顺式二氢-3H-5,7-二溴环戊并[b]苯并呋喃 (1) 合成 5,6,7-三去甲-4,8-间-间亚苯基 PGI₂衍生物 [VII] 的方法。本发明还提供了两种用于制备化合物 (1) 的中间体 (8) 和 (11)。
• US5202447A
  申请人：——

  公开号：US5202447A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5420310A
  申请人：——

  公开号：US5420310A

  公开（公告）日：1995-05-30
• Allylic Substitution of <i>meso</i>-1,4-Diacetoxycycloalkenes in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Palladium Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hiroe Takenaka、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1055/s-2008-1078422

  日期：2008.6

  Asymmetric π-allylic substitution of meso-1,4-diacet­oxycyclopentene and meso-1,4-diacetoxycyclohexene with various nucleophiles was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported chiral imidazoindolephosphine-palladium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give the corresponding 1-acetoxy-4-substituted cycloalkenes with up to 99% ee.

  在水相单一反应介质下，使用支持亲水性的聚苯乙烯-聚乙烯醇（PS-PEG）树脂的手性咪唑吲哚磷酸钯络合物，以非对称π-烯丙基取代反应对meso-1,4-二醋酸氧基环戊烯和meso-1,4-二醋酸氧基环己烯进行操作，采用各种亲核试剂，以异构体优率高达99%的相应1-醋酸氧基-4-取代环烯烃作为产物。