(R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanoic acid | 245489-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexadecanoic acid；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 245489-85-4
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si
• 分子量: 386.691
• InChiKey: FORIMBTXAHKCJO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过逐步的方法， 新的aculeatin A的全合成†

  摘要：

  从植物砂仁中分离出的Aculeatin A是一种具有抗疟疾活性的双螺环化合物。在本文中，我们通过一种逐步策略，描述了一种从九-步骤中从1-十四烷中合成aculeatin A的新颖方法。该方法的关键特征包括由Claisen的酮与酰氯的Claisen缩合制备1，3-二酮，进行环脱水作用，以及向2，3-dihydro-4 H -pyran-4-one中添加分子内的oxa-Michael 。

  DOI：

  10.1039/c6ra27140e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexadecanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of natural biologically active ivaide A: 1,3-di-(R)-β-hydroxy-glyceride glycerol

  摘要：

  The natural 1,3-di-beta-hydroxy-glyceride glycerol ivaide A 1 from Ajuga iva has been synthesised by diacylation of dihydroxyacetone with 3-hydroxyhexadecanoic acid, followed by reduction to the corresponding glycerol derivative. The enantiomerically pure (R)-beta-hydroxyhexadecanoic ester intermediate 6 was obtained by a coupling reaction of an ethylacetoacetate dianion and the corresponding bromoalkyl, followed by the known reduction of the resulting beta-ketoester 5 by fermenting baker's yeast. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00222-0

文献信息

• A novel total synthesis of aculeatin A via a stepwise approach
  作者：Zhibin Zhang、Xiao Leng、Shenkun Yang、Cheng Liang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1039/c6ra27140e

  日期：——

  isolated from the plant Amomum aculeatum, is a dispirocyclic compound having antimalarial activity. In this paper, we describe a novel synthetic approach to aculeatin A from 1-tetradecanal in nine steps via a stepwise strategy. The key features of this approach include the 1,3-diketone preparation from Claisen condensation of ketone and acyl chloride, cyclodehydration, and intramolecular oxa-Michael addition

  从植物砂仁中分离出的Aculeatin A是一种具有抗疟疾活性的双螺环化合物。在本文中，我们通过一种逐步策略，描述了一种从九-步骤中从1-十四烷中合成aculeatin A的新颖方法。该方法的关键特征包括由Claisen的酮与酰氯的Claisen缩合制备1，3-二酮，进行环脱水作用，以及向2，3-dihydro-4 H -pyran-4-one中添加分子内的oxa-Michael 。
• Enantioselective synthesis of natural biologically active ivaide A: 1,3-di-(R)-β-hydroxy-glyceride glycerol
  作者：H.B Jannet、A Al Mourabit、A Gateau-Olesker、C Marazano、Z Mighri

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00222-0

  日期：1999.6

  The natural 1,3-di-beta-hydroxy-glyceride glycerol ivaide A 1 from Ajuga iva has been synthesised by diacylation of dihydroxyacetone with 3-hydroxyhexadecanoic acid, followed by reduction to the corresponding glycerol derivative. The enantiomerically pure (R)-beta-hydroxyhexadecanoic ester intermediate 6 was obtained by a coupling reaction of an ethylacetoacetate dianion and the corresponding bromoalkyl, followed by the known reduction of the resulting beta-ketoester 5 by fermenting baker's yeast. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.