dibenzo[b,d]thiophene-4-d | 89050-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophene-4-d
• 英文别名: 4-Deuteriodibenzothiophene
• CAS: 89050-58-8
• 化学式: C₁₂H₈S
• 分子量: 185.254
• InChiKey: IYYZUPMFVPLQIF-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]thiophene-4-d 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (6-Deuteriodibenzothiophen-4-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Ate 配合物在锂硫、锂硒和锂碲交换反应中的作用

  摘要：

  高价配合物是金属-卤素、金属-碲和相关交换反应中的假定中间体。通过动力学技术和 NMR 光谱研究了 o,o'-联苯二基与二苯取代对碲酸盐络合物形成的影响。仅测量了关联常数 (Kate) 的适度增加。当通过间三联苯骨架 (12-S, 12-Se, 21) 在分子内实现 o,o'-联苯二硫化物和硒化物的 Li/M 交换时，Li/M 的速率大幅增加 (>109)与非循环模型相比，观察到 S 和 Li/Se 交换。显然，这些系统被理想地预先组织成有利于高价中间体的 T 形几何形状。对于硒系统，吃了复杂的中间体（20-Se，26) 在含有 THF 或 THF/HMPA 的溶液中进行光谱检测。DNMR 研究表明，Li/Se 交换比锂试剂与 at​​e 配合物的交换要快得多。因此，这些 ate 配合物不在实际的 Li/Se 交换途径上。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3748::aid-hlca3748>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 重水 、 仲丁基锂 作用下， 以95%的产率得到dibenzo[b,d]thiophene-4-d
  参考文献：
  名称：

  Ate 配合物在锂硫、锂硒和锂碲交换反应中的作用

  摘要：

  高价配合物是金属-卤素、金属-碲和相关交换反应中的假定中间体。通过动力学技术和 NMR 光谱研究了 o,o'-联苯二基与二苯取代对碲酸盐络合物形成的影响。仅测量了关联常数 (Kate) 的适度增加。当通过间三联苯骨架 (12-S, 12-Se, 21) 在分子内实现 o,o'-联苯二硫化物和硒化物的 Li/M 交换时，Li/M 的速率大幅增加 (>109)与非循环模型相比，观察到 S 和 Li/Se 交换。显然，这些系统被理想地预先组织成有利于高价中间体的 T 形几何形状。对于硒系统，吃了复杂的中间体（20-Se，26) 在含有 THF 或 THF/HMPA 的溶液中进行光谱检测。DNMR 研究表明，Li/Se 交换比锂试剂与 at​​e 配合物的交换要快得多。因此，这些 ate 配合物不在实际的 Li/Se 交换途径上。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3748::aid-hlca3748>3.0.co;2-0

文献信息

• Arylboronic Acid Deborylation Deuteration via Synergistic Thiol, Lewis Base, and Photoredox Catalysis
  作者：Jianyang Dong、Mo Yu、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Linan Wu、Duanyun Si、Cheng Yang、Guang Yang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00722

  日期：2022.3.18

  A mild method for the deborylation deuteration of arylboronic acids with D2O, mediated by the synergistic combination of a thiol, a Lewis base, and photoredox catalysis, is reported. This reaction showed a broad substrate scope, excellent deuterium incorporation, and functional group tolerance. Therefore, this method is practical for the site-selective D-labeling of bioactive molecules and drug molecules

  报道了一种由硫醇、路易斯碱和光氧化还原催化的协同组合介导的芳基硼酸与 D 2 O脱硼氘化的温和方法。该反应显示出广泛的底物范围、优异的氘掺入和官能团耐受性。因此，该方法对于生物活性分子和药物分子的位点选择性D标记是实用的。
• Mechanical‐Force‐Induced Non‐spontaneous Dehalogenative Deuteration of Aromatic Iodides Enabled by Using Piezoelectric Materials as a Redox Catalyst
  作者：Ruiling Qu、Shan Wan、Xuemei Zhang、Xiaohong Wang、Li Xue、Qingqing Wang、Gui-Juan Cheng、Lunzhi Dai、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202400645

  日期：——

  We have developed a catalytic, non-spontaneous dehalogenation process for the deuteration of aryl iodides using BaTiO3 as a catalyst. This method achieves high levels of deuterium incorporation using only 2.0 equivalents of D2O, which additionally acts as an electron donor. Furthermore, deuteration enhances the biological activity of D-ipriflavone, markedly inhibiting osteoclast differentiation.

  我们开发了一种使用 BaTiO 3作为催化剂进行芳基碘化物氘化的催化非自发脱卤工艺。该方法仅使用 2.0 当量的 D 2 O 即可实现高水平的氘掺入，D 2 O 还充当电子供体。此外，氘化增强了D-ipriflavone的生物活性，显着抑制破骨细胞分化。
• MEIER, H.;KONNERTH, U.;GRAW, S.;ECHTER, T., CHEM. BER., 1984, 117, N 1, 107-126
  作者：MEIER, H.、KONNERTH, U.、GRAW, S.、ECHTER, T.

  DOI：——

  日期：——
• The Role of Ate Complexes in the Lithium-Sulfur, Lithium-Selenium and Lithium-Tellurium Exchange Reactions
  作者：Hans J. Reich、Birgir Ö. Gudmundsson、D. Patrick Green、Martin J. Bevan、Ieva L. Reich

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3748::aid-hlca3748>3.0.co;2-0

  日期：2002.11

  favor the T-shaped geometry of the hypervalent intermediates. For the selenium systems, ate complex intermediates (20-Se, 26) were detected spectroscopically in THF- or THF/HMPA-containing solutions. A DNMR study showed that Li/Se exchange was substantially faster than exchange of the lithium reagents with the ate complex. Therefore, these ate complexes are not on the actual Li/Se exchange pathway.

  高价配合物是金属-卤素、金属-碲和相关交换反应中的假定中间体。通过动力学技术和 NMR 光谱研究了 o,o'-联苯二基与二苯取代对碲酸盐络合物形成的影响。仅测量了关联常数 (Kate) 的适度增加。当通过间三联苯骨架 (12-S, 12-Se, 21) 在分子内实现 o,o'-联苯二硫化物和硒化物的 Li/M 交换时，Li/M 的速率大幅增加 (>109)与非循环模型相比，观察到 S 和 Li/Se 交换。显然，这些系统被理想地预先组织成有利于高价中间体的 T 形几何形状。对于硒系统，吃了复杂的中间体（20-Se，26) 在含有 THF 或 THF/HMPA 的溶液中进行光谱检测。DNMR 研究表明，Li/Se 交换比锂试剂与 at​​e 配合物的交换要快得多。因此，这些 ate 配合物不在实际的 Li/Se 交换途径上。