N-(p-Toluenesulfonyl)-4,7-dimethoxyindole | 163193-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-Toluenesulfonyl)-4,7-dimethoxyindole
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 163193-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: AOEXHKUCJRSTLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Toluenesulfonyl)-4,7-dimethoxyindole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-tosyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 NAD(P)H 的新型 β-咔啉基吲哚-4,7-醌衍生物：醌氧化还原酶-1 抑制剂，通过诱导活性氧、细胞凋亡和 DNA 损伤具有有效的抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计并合成了18 种新的基于 β-咔啉的吲哚-4,7-醌衍生物（12a-i和13a-i），并研究了它们的体外和体内抗增殖活性。大多数目标化合物对三种人类肿瘤细胞的增殖表现出强烈的抑制作用。特别是，活性最强的化合物13g不仅显示出比临床抗肿瘤候选药物 β-拉帕酮更显着的抗增殖活性，而且还发挥了显着的 NAD(P)H：醌-氧化还原酶-1 (NQO1) 抑制活性和 NQO1 依赖性细胞毒性在 HT29 细胞中。此外，13g剂量依赖性地诱导 HT29 细胞中的高 ROS 水平，并在体外选择性抑制癌细胞但不抑制非肿瘤结肠细胞增殖。重要的是，13g通过调节相对凋亡蛋白和 H2AX 表达促进 HT29 细胞凋亡和 DNA 损伤。最后，13g在小鼠中显示出对 HT29 人结肠直肠腺癌异种移植物的显着生长抑制，而没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13752
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 、 4-甲苯磺酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以93%的产率得到N-(p-Toluenesulfonyl)-4,7-dimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  作为 NAD(P)H 的新型 β-咔啉基吲哚-4,7-醌衍生物：醌氧化还原酶-1 抑制剂，通过诱导活性氧、细胞凋亡和 DNA 损伤具有有效的抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计并合成了18 种新的基于 β-咔啉的吲哚-4,7-醌衍生物（12a-i和13a-i），并研究了它们的体外和体内抗增殖活性。大多数目标化合物对三种人类肿瘤细胞的增殖表现出强烈的抑制作用。特别是，活性最强的化合物13g不仅显示出比临床抗肿瘤候选药物 β-拉帕酮更显着的抗增殖活性，而且还发挥了显着的 NAD(P)H：醌-氧化还原酶-1 (NQO1) 抑制活性和 NQO1 依赖性细胞毒性在 HT29 细胞中。此外，13g剂量依赖性地诱导 HT29 细胞中的高 ROS 水平，并在体外选择性抑制癌细胞但不抑制非肿瘤结肠细胞增殖。重要的是，13g通过调节相对凋亡蛋白和 H2AX 表达促进 HT29 细胞凋亡和 DNA 损伤。最后，13g在小鼠中显示出对 HT29 人结肠直肠腺癌异种移植物的显着生长抑制，而没有明显的毒性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13752

文献信息

• Total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid sebastianine A
  作者：Laurent Legentil、Jean Bastide、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00320-4

  日期：2003.3

  The synthesis of the marine alkaloid sebastianine A and of a regioisomer has been accomplished via hetero-Diels–Alder reaction of indole-4,7-dione or N-tosylindole-4,7-dione with trifluoroacetamidocinnamaldehyde dimethylhydrazone, and subsequent cyclisation in alkaline conditions.

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。
• Regioselective Amination of Indole-4,7-quinones
  作者：Yvette A. Jackson、Adil D. Billimoria、Eyyani V. Sadanandan、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00116a049

  日期：1995.6
• Novel β‐carboline‐based indole‐4,7‐quinone derivatives as NAD(P)H: Quinone‐oxidoreductase‐1 inhibitor with potent antitumor activities by inducing reactive oxygen species, apoptosis, and DNA damage
  作者：Yibing Guo、Liancheng Xu、Changchun Ling、Tao Yang、Wenjie Zheng、Jin Lv、Qingsong Guo、Bohua Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13752

  日期：2020.12

  Eighteen new β‐carboline‐based indole‐4,7‐quinone derivatives (12a–i and 13a–i ) were designed and synthesized, and their in vitro and in vivo antiproliferative activities were studied. Most of target compounds showed strong inhibition on three human tumor cells' proliferation. In particular, the most active compound 13g not only displayed more prominent antiproliferative activities than β‐lapachone, a clinical

  设计并合成了18 种新的基于 β-咔啉的吲哚-4,7-醌衍生物（12a-i和13a-i），并研究了它们的体外和体内抗增殖活性。大多数目标化合物对三种人类肿瘤细胞的增殖表现出强烈的抑制作用。特别是，活性最强的化合物13g不仅显示出比临床抗肿瘤候选药物 β-拉帕酮更显着的抗增殖活性，而且还发挥了显着的 NAD(P)H：醌-氧化还原酶-1 (NQO1) 抑制活性和 NQO1 依赖性细胞毒性在 HT29 细胞中。此外，13g剂量依赖性地诱导 HT29 细胞中的高 ROS 水平，并在体外选择性抑制癌细胞但不抑制非肿瘤结肠细胞增殖。重要的是，13g通过调节相对凋亡蛋白和 H2AX 表达促进 HT29 细胞凋亡和 DNA 损伤。最后，13g在小鼠中显示出对 HT29 人结肠直肠腺癌异种移植物的显着生长抑制，而没有明显的毒性。