(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylacetic acid | 119619-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylacetic acid
• 英文别名: (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetic acid；O-TBS-mandelic acid；Ph-(R)CH(TBDMS)-C(O)OH；(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 119619-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: AAOUHSHTMZETQC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylacetic acid 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 R-2-hydroxy-2-phenylacetyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  人体内扁桃酸手性反转的研究†

  摘要：

  扁桃酸是工业污染物苯乙烯的手性代谢物，用于化学换肤、泌尿防腐剂和其他药物的成分。在人类中，S-扁桃酸通过不明确的途径快速手性转化为R-扁桃酸，但有人提出通过酰基辅酶 A 酯S-和R -2-羟基-2-苯乙酰-CoA 进行与布洛芬类似的途径。本研究使用已知参与布洛芬手性反转途径的纯化人重组酶研究扁桃酸的手性反转。S -和R-2-羟基-2-苯乙酰-CoA被人酰基-CoA硫酯酶-1和-2（ACOT1和ACOT2）水解为扁桃酸，这与手性反转途径中的可能作用一致。然而，人类 α-甲基酰基-CoA 消旋酶 (AMACR；P504S) 不能催化S - 和R -2-羟基-2-苯乙酰-CoA 的 α-质子交换，这是手性反转的必要条件。S - 和R -2-苯基丙酰基-CoA均被AMACR 差向异构化，表明羟基的存在阻止了R - 和S的差向异构化-2-羟基-2-苯乙酰-CoA。结果表明，2-羟基-2-苯乙酰辅酶A

  DOI：

  10.1039/c3ob42515k
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337343B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  There is provided amino acid derivatives of formula I, wherein p, q, R1, R2, R3, R4, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供的是公式I的氨基酸衍生物，其中p、q、R1、R2、R3、R4、Y、n和B具有本说明书中给出的含义，它们可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）的竞争性抑制剂，特别是在需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）的治疗中，或者作为抗凝剂。
• Design and synthesis of novel artemisinin derivatives with potent activities against colorectal cancer in vitro and in vivo
  作者：Liang-Liang Wang、Lingmei Kong、Hui Liu、Yunqin Zhang、Li Zhang、Xingyong Liu、Feng Yuan、Yan Li、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111665

  日期：2019.11

  A series of novel derivatives of artemisinin-4-(arylamino)quinazoline have been designed and synthesized, and most of them showing potent in vitro cytotoxic activity against HCT116 and WM-266-4 cell lines. Compound 32 was the most active derivative against HCT116 cell line with an IC50 of 110 nM, and significantly improved the antitumor activity of the parent compounds dihydroartemisinin (DHA) (IC50 = 2

  已经设计并合成了一系列青蒿素-4-（芳基氨基）喹唑啉的新型衍生物，其中大多数对HCT116和WM-266-4细胞系显示出有效的体外细胞毒活性。化合物32是针对HCT116细胞系的最具活性的衍生物，IC50为110 nM，并显着提高了母体化合物双氢青蒿素（DHA）（IC50 = 2.85μM）和吉非替尼（IC50 = 19.82μM）的抗肿瘤活性。体内HCT116异种移植测定表明，在异种移植小鼠治疗18天后，化合物32表现出强效的抗肿瘤活性，具有明显的肿瘤生长延迟和肿瘤缩小，尤其是没有体重减轻。我们的结果表明，化合物32可能代表着安全，新颖的结构线索，可用于开发结直肠癌的新化学疗法。
• Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Christian Eidamshaus、Therese Triemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260198

  日期：2011.10

  A modification of the classical Camps cyclization is described. A series of substituted 4-quinolone derivatives is prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/triethylamine induced cyclocondensation of substituted ortho-amidoacetophenones. The process shows a broad substrate scope and allows selective preparation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 4-quino­lones. Enantiopure starting materials react without loss of optical purity using the modified conditions. Subsequent transformations of the products involving preparation of a 4-quinolyl nonaflate and O-selective methylation are also described.

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。
• A practical two-step procedure for the preparation of enantiopure pyridines: Multicomponent reactions of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids followed by a cyclocondensation reaction
  作者：Christian Eidamshaus、Roopender Kumar、Mrinal K Bera、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.3762/bjoc.7.108

  日期：——

  reaction of alkoxyallenes, nitriles and carboxylic acids to provide beta-methoxy-beta-ketoenamides which are transformed into 4-hydroxypyridines in a subsequent cyclocondensation. The process shows broad substrate scope and leads to differentially substituted enantiopure pyridines in good to moderate yields. The preparation of diverse substituted lactic acid derived pyrid-4-yl nonaflates is described

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。
• An Efficient Protocol for Selective Silylation of Hydroxy Group Using <i>N</i>,<i>O</i>-Bis(<i>tert</i>-butyldimethylsilyl)acetamide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine <i>N</i>-Oxide
  作者：Hiroki Mandai、Yuichiro Matsuura、Fatin Mahfuzah Binti Johari、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.220281

  日期：2022.9.5

  achieved with high chemoselectivity. In addition, several control experiments revealed that a phenolic hydroxy group was silylated much faster than a primary alcohol in both an inter- and intramolecular manner. The reactivity toward silylation under these systems might stem from the pKa of the hydroxy group.

  使用N , O-双（叔丁基二甲基甲硅烷基）乙酰胺 (BTBSA) 和 3 mol% 的N , N-二甲基-4-氨基吡啶N-氧化物 (DMAPO)开发了一种有效的醇甲硅烷基化方法。1,2-二醇的单甲硅烷基化成功地实现了高化学选择性。此外，一些对照实验表明，无论是分子间还是分子内，酚羟基的甲硅烷基化都比伯醇快得多。在这些系统下对甲硅烷基化的反应可能源于羟基的p Ka。